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化学 高校生

化合物Dについてです 回答を見ても、なぜ7番になるのかよくわかりません。大変だとは思いますが、詳しく説明していただきたいです。

分子式 C16H20O4の化合物 Aは2つのエステル結合,および, ベンゼン環の2つの水 素原子が置換された構造をもつ。 化合物 A について, 以下の実験1~6を行った。た だし、立体異性体については考えないものとする。 立) 実験1: 化合物Aを水酸化ナトリウム水溶液中で完全に加水分解したのち, 塩酸で中 和すると,化合物 B, C およびDが生成した。 実験2: 化合物Bは, 4つの炭素よりなる不飽和結合をもたない鎖状構造のアルコー ルであることがわかった。 化合物 B を硫酸酸性の二クロム酸カリウムで酸化 すると、中性の化合物E が生成し, それ以上酸化されなかった。 HO. 実験 3:oクレゾール (C7HgO)を,適切な条件下で酸化することでも化合物Cが 成した。 実験4: 化合物Cに, 無水酢酸を反応させたところ、 化合物 C1 分子に対し, 1 の無水酢酸が反応し,化合物 F と酢酸1分子が生成した。 HO HO 実験 5: 化合物 Dに臭素を反応させたところ,化合物 D1分子に対し, 1分子 素 が付加し,化合物 G が生成した。 実験6: 化合物Dには1つ、 化合物 G には2つの不斉炭素原子が存在した。 問1 化合物 B の化学構造として、最も適切なものを選べ。 B: [解答番 19 HO、 CH2 CH2-CH2 -CH3 HOCH2-CH3 H CH3 HCH3 HO HOC CH2 CH3 H3C 3 2

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化学 高校生

青い下線部なんですが、なぜ炭素原子間の二重結合をひとつ持つってわかるんですか?

OR HI 問4 ベンゼン環に炭化水素基がついた化合物を, 中性塩基性の下で過マンガン 酸カリウム KMnO を用いて酸化すると、芳香族カルボン酸のカリウム塩が生 成する。続けて、強酸を加えると芳香族カルボン酸が得られる。この反応の流 れは、図1のように表され、炭化水素基は炭素原子の数に関係なくカルボキシ 基になる。 COOK COOH Cm H 強酸 KMnO 16 (CmH, は炭化水素基 ) 図1 ベンゼン環に結合した炭化水素基の酸化反応 この酸化反応の反応機構は複雑であるが,ベンゼン環に直接結合した炭素原 子に水素原子が結合していない場合は,反応が起こらないと考えられている。 たとえば、図2に示す化合物は, 中性~塩基性の下で KMnO を作用させても 酸化されない。 けん化とは2 CH3 -C-CH3 C-C CH3 図2 ベンゼン環に直接結合した炭素原子に水素原子が結合していない 化合物の例 炭素数11でベンゼン環を含むエステルAに水酸化カリウム水溶液を加えて 加熱すると,Aがけん化されて化合物Bと化合物Cが生成する。 Cは, 芳香族 炭化水素Dを中性~塩基性の下で KMnO4 を用いて, 図1で示す反応によって 酸化することでも生成する。 また, 0.200 mol のDに触媒の存在下で水素を完 全に付加させると, 0℃, 1.013 × 105 Pa で 4.48Lの水素が消費される。なお, この反応ではベンゼン環の不飽和結合は反応していないものとする。 次の問い (a~c) に答えよ。 - - 24-

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