ニトロベンゼン, サリチル酸, 安息香酸エチル,ブェノール, ギ酸の5つの化合物か
らなる混合物について, 下記の分離, 確認操作を行った。各問いに答えよ。
→水層 A
操作(a)
混合物一
操作(C)→水層B
→水 層一
Lェーテル層C
操作 (b)
→エーテル層
操作(f)
→エーテル層 D-→化合物 G
操作(d)
→エーテル層
操作(e)→水層E
>水 層一
→エーテル層 F
操作(a) 上記の混合物に充分な水とエーテルを加えて振り混ぜ, 水層Aとエーテル層
とに分離した。
(7
(b)(a) のエーテル層に希水酸化ナトリウム水溶液を加えて振り混ぜ, 水層とエーテル
層とに分けた。
(C)(b) の水層に充分な量の二酸化炭素を通じ, さらにエーテルを加えて振り混ぜ, 水
層Bとエーテル層Cとに分けた。
(d) (b) のエーテル溶液よりエーテルを留去し, 残った油状物に水酸化ナトリウム水溶
液を加えて加熱し, 冷後エーテルを加えて振り混ぜ, 水層とエーテル層 D に分け
た。
(e)(d) の水層を塩酸酸性とし, エーテルを加えて振り混ぜ水層 Eとエーテル層Fと
に分けた。
() (d)のエーテル層中の化合物 Dにスズと塩酸を加えて加温し化合物Gを得た。
(1) 各水層 A, B, E及びエーテル層C D, Fに存在する化合物はなにか。また操作(1) で
生成した化合物Gはなにか。 各々を構造式で答えよ。
B
D
1
(2) A, B, C, E の層中に存在する化合物および化合物Gを確認するにはどのような手段
が適当か。下記の(ア)~(カ) より最も適当なものを選べ。 ただし, 同じ記号を何度使
ってもよい。
(ア) 硝酸銀アンモニア水溶液を加えると銀鏡を生じる。
(イ) デンプン水溶液を加えると青色を呈する。
(ウ) 塩化鉄(I)水溶液を加えると赤紫色を呈する。
(エ) 水酸化ナトリウム水溶液と硫酸銅(Ⅱ)水溶液を加えると紫色を呈する。
(オ) 水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素水溶液を加えると黄色の沈殿を生じる。
(カ)塩酸酸性で亜硝酸ナトリウムと反応させた後, 塩基性条件下でフェノールを加
えると赤機色を呈する。
AL
1, B(
1, q
, E , G
o
