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化学 高校生

有機化学の構造決定の問題なのですが化合物BでOHとCOOHの位置を逆に書いてはいけないのですか?教えて頂きたいです。よろしくお願い致します。

(芳香族化合物の構造決定) 次の文を読んで,以下の問に答えよ。 分子式 C15H12N207 で表される化合物Aがある。 化合物 Aを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解し, 化合物B (分子式 C7H5NOg) と化合物 C (分子式 C,HNO) を得た。 化合物Bはフェノールの誘導体であ ヒドロキシ基から見て, オルト位とパラ位に置換基をもつ。 一方,化合物はアニリンの誘導体 であり,アミノ基から見て、メタ位とパラ位に置換基をもつ。1molの化合物Bは1molの無水酢酸と 反応し,化合物Dが生成した。 一方, 1molの化合物Cは2molの無水酢酸と反応し,化合物E が生成 した。化合物Cに塩酸を加えると化合物Fとなった。 化合物Fの塩酸溶液を冷やしながら,亜硝酸ナ トリウムの水溶液を加えると化合物Gが得られた。 化合物 Gは一般に(ア)塩とよばれる。化合物 Gに化合物 Bを加えると着色物質が生成した。 化合物Bはスズと塩酸で処理すると,化合物Cに変化 した。化合物Dは,解熱鎮痛作用をもつ化合物Hに濃硝酸と濃硫酸の混合物を作用させると得られる。 化合物Hは,ナトリウムフェノキシドと二酸化炭素を高温・高圧下で反応させた後,希硫酸を作用さ せて得られる化合物I をアセチル化することにより得られる。 問1 文中の(ア)に適切な語句を記入せよ。 問2 下線部の反応は,一般に,反応生成物 G の分解を抑えるために低温で行う。 アニリンの(ア) 塩を例にとり,室温で反応を行った時に起こる分解反応の化学反応式を記せ。え、反応ではなく 問3 化合物 Cは水溶液のpHに応じて,種々の電離状態をとる。 化合物Cの水溶液に炭酸ガスを十分 吹き込んだ時の化合物Cの電離状態を示す構造式を記せ。 問4 化合物 Dおよび化合物E の構造式を記せ。 については すること 問5 化合物Aには2つのエステル結合が含まれる。 化合物Aとして考えられる構造は何種類可能か. その数を記せ。

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化学 高校生

芳香族の範囲なのですが反応に使われなかった塩化ベンゼンジアゾニウムがフェノールに変わるというのが分からないです。なぜそのようになるのか教えて頂きたいです。よろしくお願い致します。

(窒素を含む芳香族化合物①) 次の文章を読み,以下の問いに答えなさい。ただし,原子量はH=1.0,C=12.0,N=14.0,O= 16.0とする 濃硝酸と 塩酸と アの混合物をベンゼンと反応させると, | が得られる。 ① イ を得ることができる。 イ に濃 I は有機溶媒に溶けやすく水に を作用させて還元すると I は溶けにくいが,塩酸には溶ける。 I |を希塩酸に溶かし,氷で冷却しながら亜硝酸ナトリウム水溶液と反応させるとジアゾ化が 起こり、塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。 塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を冷却しながら, オ を溶かした水酸化ナトリウム水溶液を加えると,最終的にアゾ基をもつヒドロキシアゾベン ゼンを得ることができる。 芳香族アゾ化合物の多くは色彩豊かであるため染料や顔料, pH指示薬など として用いられる。 問1 ア ~ オ にあてはまる適切な化合物名を入れなさい。 2 I を検出するための呈色反応で使用する試薬の名称を一つ答えなさい。 また. その呈色反 応後の色についても答えなさい。 問3 下線部 ①に関して, I | が塩酸に溶ける理由について 45字以内で答えなさい。 と 問4 下線部 ②および下線部 ③に関して,構造式を用いて,それぞれの反応の化学反応式をかきなさ はい。 問5 下線部 ③に関して, 塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を冷却(5℃以下) する理由を 45字以内 で答えなさい。 問6 4.65gの I と5.17gの オ を用いてp-ヒドロキシアゾベンゼンの合成を行った。し HO-HO-HO- かし,下線部 ③での冷却が不十分であったために,得られたp-ヒドロキシアゾベンゼンの収量は | は何gになるか。 有効数字2桁で答えなさい。 ただし、 8.91gであった。 反応後に存在したオ 下線部③での不十分な冷却の影響以外は反応が完全に進行したとし,反応後は酸性条件下における十 分な後処理を行ったものとする。 HO (千葉大)

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