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化学 高校生

問1でAの分子式を答える問題で、組成式がC3H5になるのは分かったのですが、分子式はC6H10でした。 解説に「炭化水素の水素原子の数は偶数だからC6H10になる」と書いてあったのですが、どうしてでしょうか。 決まっていることなのでしょうか…?

254 第5章 有機化合物 脂肪族炭化水素の元素分析と反応,立体 52 異性体 (2020年度 第4問) HONDANK OF ADE 次の(1)から(9) の文章を読み, 問1~問5に答えよ。 構造式を答える際には記入 例にならって答えよ。 構造式の記入例 HO II CH3-CH2-CH2-C-C-O- OH H C=C H -NH2 (1)炭素と水素だけからなる化合物Aを20.5mg量りとり,完全に燃焼させた ところ,二酸化炭素 66.0mgと水 22.5mg が生じた。 また, 化合物 A の分子 量は150以下である。 (2) 化合物Aに対して白金を触媒として水素を反応させると, 化合物A と等モ ル量の水素と反応し、 飽和炭化水素化合物 B が得られた。 (3) 化合物Aを酸性の過マンガン酸カリウム溶液と反応させると, 炭素骨格が 直鎖状の化合物 C が得られた。 (4) 化合物 C 0.05mol/L水溶液を20mL量りとり, 0.10mol/Lの水酸化ナ トリウム水溶液で滴定したところ, 20mL を加えたときに中和点に達し、溶液 はアルカリ性を示した。 (5) 化合物 C をアンモニア性硝酸銀水溶液とともに加熱したが、銀鏡反応を示 さなかった。 (6) 化合物Aを塩基性条件下で過マンガン酸カリウムと反応させると化合物 D が得られた。 化合物 D は1,2-ジオール (隣り合う二つの炭素上にヒドロキシ 基を有する化合物)で,化合物Aよりも分子量が34 大きかった。また,上記 と異なる方法によって, 1,2-ジオール化合物の立体異性体を作ることができ る。 そこで, 化合物Aをいくつかの方法で反応させ, 1,2-ジオール化合物D のすべての立体異性体を合成した。 □ 単体のナトリウムとは反応しない適切な溶媒で化合物Dを溶解させたの (8) 化合物 D のすべての立体異性体は, 塩基の存在下に無水酢酸と反応させる ち, 単体のナトリウムを加えて反応させると水素が発生した。 と, モノエステル化合物 E を経由して, ジエステル化合物F に変換された。 (9) 化合物 F に過剰量の CH3 18 OH (メタノールの酸素を同位体 180で置き換えた 化合物) を加えて溶解させ, 酸触媒存在下に加熱還流したところ, 低沸点の化 合物 G が生じた。 問1. 化合物の分子式および構造式を答えよ。 2. 化合物 C の構造式を答えよ。 間 3.0.10molの化合物 D を過剰量の単体のナトリウムと反応させたときに発 生する水素の体積 ( 0℃, 1.01 × 10 Pa) を有効数字2桁で答えよ。 4. 化合物DとEの考えられる立体異性体の数をそれぞれ答えよ。 問5 化合物 G の構造式を答えよ。 なお, 化合物 G に同位体 180 が含まれる場 合は 180 と明記せよ。

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465(2) シクロアルカンの立体異性体の質問です。 Hアを塩素原子で置換した化合物が不斉炭素原子を持たないことは理解しています。 この時答えはHア、Hカ、Hキなのですが、 私は HエとHオを塩素原子に置換した化合物も不斉炭素原子を持たないと思うのですが、なぜ間違ってい... 続きを読む

有機化合物の特徴と分類— 287 EXCHA H H₂ C H₁ C C H 465 シクロアルカンの立体異性体 シクロアルカンは, 環のサイズが大きくなると全ての炭素原子が同じ面上に位 置することができなくなる。 6員環であるシクロヘキサン の安定な構造の1つに,右の「いす形」 構造がある。 シクロ ヘキサンの水素原子の1つを臭素原子で置き換えたブロモ シクロヘキサン (C6H1 Br) のいす形構造を図に示した。 STROTH 11 17 (1) プロモシクロヘキサンの水素原子のうち, Hz, H, もしくはH” を臭素原子で置 換した3つの化合物 (C6H10Br2) には,不斉炭素原子はそれぞれいくつあるか。ある場 合にはその数を,ない場合には 「なし」と記せ。 mntato Hキー H H/ C-CH# H H₂ C-Br H, 801.0 (2) ブロモシクロヘキサンの水素原子H7~H²の1つを塩素原子で置換した化合物 H (C6H10BrCI) が不斉炭素原子をもたないためには,どの水素原子を置換するとよいか。 可能なすべての水素原子を記号で記せ。 6100 ( 12 大阪大) 面四

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260と263の解説についてで263で「Cはエステルの加水分解生成物で、水層に分離されたことから、カルボン酸である。」とあり、260では「芳香族カルボン酸Bはエーテル層に移る」とあるのですが、260と263のどちらのカルボン酸もベンゼン環を含んでいるので同じような条件に思え... 続きを読む

152 第5編 有機 263 〈構造式の推定> ★★ ミツバチの巣の構成成分の一つとして知られている化合物Aは,炭素, 水素,酸素 から成り、元素分析値は重量百分率で炭素 81.0%, 水素 6.3%, 分子量は252である。 化合物Aを水酸化カリウム水溶液で加水分解し,反応混合物にジエチルエーテルを 加えて分離操作を行い, エーテル層からは化合物Bが得られた。 一方,水層に希塩酸 を加えると, 化合物Cが析出した。 分子式 CHOで表される芳香族化合物B を K2CrOの硫酸酸性溶液で酸化すると, 化合物Dが得られた。 化合物BとDは, ともにヨードホルム反応を示した。 芳香族化合物Cのクロロホルム溶液に臭素溶液を加えると臭素の色が消えた。また。 化合物Cには幾何異性体が存在することがわかっている。 (1) 化合物Aの分子式を示せ。(原子量: H=1.0, C = 12,0=16) (2) 化合物 A,B,Cの構造式をそれぞれ示せ。 (3) 化合物Aには最大何種類の立体異性体が考えられるか。 2 (筑波大改) 264 〈CgH&Oの異性体> (イ) 分子式 CsHsOで示される芳香族化合物 A, B, C およびDがある。 AとBにアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えて熱すると銀が析出した。 AとBを過マンガン酸カリウムの 水溶液と加熱してから酸性にすると, それぞれからEとFが得られた。 F を加熱した ところ, (4) 合成樹脂の原料でもある昇華性の化合物Gが生成した。 Gは水酸化ナトリ ウム水溶液に徐々に溶け、塩酸で酸性にするとFが得られた。 Cを水酸化ナトリウム 水溶液中でヨウ素とともに加熱した後、反応液をジエチルエーテルとよく振ってから, (ロ) エーテル層とアルカリ水溶液の層に分離させた。 アルカリ水溶液の層を酸性にする とEが得られた。Dはベンゼンのパラ二置換体で,水酸化ナトリウム水溶液に溶解し, この溶液に二酸化炭素を通じると再びDが析出した。 D についてその側鎖をオゾン分 解するとHが生成し,Hはアンモニア性硝酸銀溶液を還元した。 耳の異性体にあたる 化合物を穏やかに酸化して得られたⅠは,ナトリウムフェノキシドを二酸化炭素加圧 下で加熱してできる化合物に希硫酸を作用させてつくられる化合物と同一であった。 (1) A~Iに最も適した構造式を示せ。 (2) 下線部(イ)のGとグリセリンから合成される高分子化合物の名称を記せ。 (3) 下線部(ロ)のエーテル層に移動した化合物の構造式を示せ。 (4) Dをニッケル触媒を用いて高温・高圧の水素で還元し、続いて分子内脱水反応と 硫酸酸性の過マンガン酸カリウムによる炭素間二重結合 た。 どのような化合物が得られ 7 it

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黄色のところの4×2の4はA〜Dの4種類で2がⅰ・ⅱとⅲ・ⅳの2種類ってことですか?

F 419 粘性のあるコロイド溶液となる。 このような 現象をデンプンの糊化といい、このようなデン プンをαデンプンという。 H 4 C aデンプンでは、水と熱のはたらきによって アミロペクチンの枝部分が広がり、βデンプン に存在していた結晶部分が消失しているため、 柔らかくて消化にも良い。HCHOOPY 一方, aデンプンを放置しておくと、内部 の水分子が抜けていくことによってもと 結晶部分が復活し、βデンプンに戻っていく。 この現象をデンプンの老化という。 βデンプン は硬くて消化にも良くない。 アミロペクチン、 結晶部分 アミロース (i) 6 CH₂OH (5) Man ANNEM βデンプン [解答」 12500 2 23 3 25 4 100 419 解説 グルコースの環状構造には, 1位 (図 の①)のC原子に対して, -OH-O- が結合した 構造 (ヘミアセタール構造) を含むので、水溶液中では, この部分で開環して, アルデヒド基(ホルミル基)をも つ鎖状構造に変化し、還元性を示す。 H OH HO C ③3③ -O H i CO H C② OH 糊化 ヘミアセタール 構造 OH α O α アミロース = 6 CH₂OH 1⑥⑤ .COH H 4°C αデンプン H OH HI OH ℃ 1.3 H α-グルコース 鎖状構造 ← 開環 すなわち, グルコースの1位のOHが還元性に関 与していると考えてよい。 還 R 性 アルデヒド基 ( ホルミル基) H C② OH ア:グルコースの還元性を示す1位のOHどうしで 縮合してできた二糖分子は、水溶液中で開環できな いので,還元性を示さない。 ただし,各グルコース にはα型,β型の立体異性体があるので,その組合 せは次の4種類が考えられる。 α ·O· B Ⓡ_0_0 1.1 - グリコシド 結合を示す。 (iii) B α (iv) B O B このうち, (i)と()は裏返すと重なるので同一物で ある。したがって,グルコース2分子からなる非還 元性の二糖分子 A の異性体は3種類である(このう ち, (i) が天然に存在するトレハロースである)。 イ:グルコースの還元性を示す1位のOHが別の グルコースの2位 (②), 3位 (③) 4位 (③). 6位 (⑥) OH と縮合してできた二糖分子は、水溶液中 その一方の環だけが開環できて、還元性を示す。 グリコシド結合の仕方には、次の4種類が考えられる。 0000000 420 00²-²00 D ただし,各グルコースにはα型,β型があるので, A, B,C,Dについて,上記の(i),(i)(i)(iv)のそれ ぞれ4通りの組合せがある。したがって,グルコー ス2分子からなる還元性の二糖分子Aの異性体は, 全部で4×4=16種類ある。 ウ非還元性の二糖の水溶液では、左側のグルコース も右側のグルコースもどちらも開環しない。したが 量って, その水溶液の種類は,アと同じ3種類である。 還元性の二糖の水溶液では、 左側のグルコースは 開環しないので, α型, β型の立体構造は変化しな い。一方, 右側のグルコースにはヘミアセタール構 造が存在し, 開環するので,平衡状態になると, α 型とβ型の混合物となる (右側のグルコースの立体 構造は次第に変化し,やがて同じ平衡混合物となっ てしまう)。したがって, (i) と (Ⅱ), () と (iv)は平衡状 態においては区別できないので、還元性の二糖分子 Aの水溶液の種類は4×2=8種類となる。 以上 ○より, 二糖分子Aの水溶液の種類は、全部で 3 + 8 = 11種類である。 解答 ア : 3: 16 ウ: 11 7-36 ア 36 アミノ酸 420 解説 同 シ基が結合した化 ミノ酸は, R-C R-の部分をアミ は、この側鎖の 水分解で得られる であるグリシンを つので、鏡像異 参考 アミノ 鏡像異 天然のα- はすべて 知られて (a). H₂N C D-7 アミノ酸に -COOH OF 晶中では,一 性イオンとし がら、イオン いが,有機 ノ酸は水 化し、中性 ある。 酸性 R-CH ( アミノ け取って 放出して 各アミ 内で正, そのアミ はほと, てもア ミノ酸 分子中 性アミ

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