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化学 高校生

化学のリードαのベンゼンの問題です ナフトールの異性体はなぜ2種類なのでしょうか?

基本例題 57 芳香族化合物の反応 次の文の( )に適当な物質名,数値, 語句を入れよ。 330,332 解説動画 ベンゼン分子の1個のHがOHで置換された化合物である(a)は、工業的に はベンゼンと(1)を原料としてクメン法によってつくられる。 る。 トルエンのベンゼン環の1個のHがOHで置換された化合物であるCには, 種類の異性体が存在する。また, ナフトールの異性体は(e)種類存在す (a)や(c)は、炭酸より(イ)い酸性を示す。また、水溶液を加え すると、紫色や青色の呈色反応を示す。 アニリンを氷冷しながら亜硝酸ナトリウムと塩酸を作用させると、()が得ら れる。(h)は,(a)の希水酸化ナトリウム水溶液と) 反応して(j) をつくる。また, アニリンに無水酢酸を作用させると,(水) と酢酸が生じる。 指針 フェノールはアルコールと異なり, 弱酸性を示し, FeCl水溶液で紫色を呈する。 クレゾールにはom-,カーの3種類, ナフトールには1-, 2-の2種類の異性体がある。 図容(a) フェノール (b) プロペン(プロピレン) (c) クレゾール (d) 3 (e) 2 (f) 弱 (g) 塩化鉄(Ⅲ) (h) 塩化ベンゼンジアゾニウム (i) ジアゾカップリング アニリンからは,ジアゾニウム塩を経てアゾ染料が合成される。 (j) -フェニルアゾフェノール(カーヒドロキシアゾベンゼン) (k) アセトアニリド

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化学 高校生

ニトロベンゼンからアニリン塩酸塩を生成する際のスズは還元剤として使われるのですが、この反応式見ると塩酸はスズを酸化してる時言っていいんですかね??

濃硫酸を少しずつ加えていくようにして混酸をつくる。 生成したニト ロベンゼン (密度1.2g/cm²) は水に不溶な淡黄色の油状物質で,混酸 (密度約1.6g/cm²) には浮くが、 水 (密度1.0g/cm²) に入れると沈む。 [実験2] の前半ではニトロベンゼンの還元をしている。 還元剤と酸化 剤のはたらきは, Sn + 4HCl → → SnCl + 4H+ + 4e C6H5NO2+6H++ 6e → C6HsNH2 + 2H2O ①式×3+②式×2 より, 2C6H5NO2 + 3Sn + 12HCl → 2C6H5NH2 + 3SnCl4 +4H2O *①4 塩酸が過剰の場合は,生成物はアニリン塩酸塩となる。 2C6H5NO2 + 3Sn + 14 HCl 2C6H5NH3C1 + 3SnCl4 + 4H2O 反応物のニトロベンゼンは水に不溶なので, 濃塩酸とは二層に分かれ ているが, 生成物のアニリン塩酸塩は水に溶けて均一な溶液となる。 実験2] の後半では弱塩基遊離反応によりアニリンに戻している。 NHBCI + NaOH → (弱塩基の塩) (強塩基) NH2 + NaCl + H2O (弱塩基) (強塩基の塩) リンをジエチルエーテルに溶かし, 抽出する。 その後,さらし粉 赤紫色に呈色することで, アニリンを検出する。 験3]ではアニリンをジアゾ化している。 NH2 -N+ + NaNO2 + 2HCI ← NEN] CI- CI + NaCl + 2H2O 塩化ベンゼンジアゾニウム 物の塩化ベンゼンジアゾニウムは不安定な化合物で, 5℃以上で 分解が起こり, フェノールと窒素が生成する。 N₂CI + H2O OH + N2 + HC1 ■]の反応はジアゾカップリングで, アゾ化合物 -NC1 +

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化学 高校生

(イ)と(カ)について エステル化とアセチル化の違いがいまだによく分かりません。詳しく教えていただきたいです! よろしくお願いします

(オ) ジアゾカップリング(カップリング) (キ) アセチル化 解説(ア) ベンゼンを濃硝酸と濃硫酸の混合物 (混酸)と反応させる と、ニトロ化がおこり、ニトロベンゼンが生じる。 H2SO4 + HNO3 NO2 + H2O (イ) アニリンに無水酢酸を反応させると, アセチル化がおこり, ア ミドであるアセトアニリドが生じる。 NH2 + (CH3CO)20 ← ブルー NHCOCH3 + CH3COOH (ウ) アニリンに, 氷冷しながら塩酸と亜硝酸ナトリウムを反応させる と,ジアゾ化がおこり、塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。 NH2 + 2HCI + NaNO2 -N2CI + NaCl + 2H2O 塩化ベンゼンジアゾニウムは,高温では不安定であり、加水分解して窒 (エ)(C) 素とフェノールを生じる。 N2C + H2O → OH + HCl + N2 (エ) ベンゼンに濃硫酸を反応させると, スルホン化がおこり, ベンゼ ンスルホン酸が生じる。 + H2SO4 → SO3H + H2O (オ) 塩化ベンゼンジアゾニウムとナトリウムフェノキシドを反応させ ると,ジアゾカップリングがおこり, 橙色のカーヒドロキシアゾベンゼン OSH (カフェニルアゾフェノール) が生じる。 -N₂CI+ -ONa HO. HOOD N=NOH + NaCl (カ) サリチル酸に濃硫酸の触媒下でメタノールを反応させるとエス テル化がおこり, サリチル酸メチルが生じる。 OH H2SO4 + CH3OH ~COOH OH + H2O COOCH3 HO (キ) サリチル酸に無水酢酸を反応させると, アセチル化がおこり,エ ステルであるアセチルサリチル酸が生じる。 OH + (CH3CO) 20 ← COOH HO LOCOCH3 + CH3COOH COOH HOOCHM

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