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問1 次の文章を読み、 問いに答えよ。
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フェノールの工業的製法であるクメン法は、 ベンゼンを出発原料とする以下の3
段階の反応により構成される。 まず,ベンゼンとAの混合物に触媒を作用させるこ
とでクメンBを合成する (式1)。 続いてBに酸素と触媒を加えることでCとし
たのち (式 2), これに D を触媒として加えて分解反応を行うと、フェノールなら
びにE が得られる (式3)。
触媒
+ A
B・
触媒
B + 02
C
D (触媒)
OH
C
+ E
(式1)
(式2)
(式3)
(1) 化合物 A, B, C, E の構造式を,次の①~④のうちから一つずつ選べ。
A: 1 B: 2 C: 3 E: 4
①
H3C-C-CH3
CH3-CH=CH2
CH3-CH-CH3
O-OH
H₂C-C-CH3
(2) D の名称を,次の①~④のうちから一つ選べ。 5
① 水酸化ナトリウム水溶液 ②硫酸 ③塩酸
④ 混酸
(3) 次の①~⑤の記述のうち, 正しいものを二つ選べ。 6
7
① 化合物B の構造異性体のうち、ベンゼン環を含むものはBの他に8つある。
② 化合物E は,化合物の酸化によっても合成が可能である。
化合物Eに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を作用させると、酢酸の塩が生
じる。
④ 酢酸カルシウムを乾留すると. 化合物E が生じる。
⑤ フェノールに室温で希硝酸を作用させると, 爆薬として知られる化合物が生
じる。
(4) クメン法とは異なる方法で, ベンゼンからフェノールを合成したい。 図に示す
反応剤 (a)~(c)にあてはまるものを, 下の①~③のうちから一つずつ選べ。
(a):
8 (b): 9 (c) : 10
(a)
(b)
(c)
OH
Y
→
① HNO3, H2SO4
② NaOH 水溶液 (室温)
④ 濃 H2SO4 ⑤ Sn, 塩酸
③ NaOH 水溶液 (高温, 高圧)
⑥ CO2, H2O ⑦ Clz, Fe ⑧
02
(各10点×10)
