デオキシリボースの六員環はこれで合ってますか?

デオキシリボース CHOH OH 2鎖状 H C 高純 RAPHI IC ERASE HIC-H TU HO OH -H

解説でA1molにH2molが付加し〜AはC=C結合を2つ持つ、とあるのですがC=C1つと環1つと考えられないのはなぜですか?

31. よって、Aの構造式は2つのケトンの酸素 るようにつなげばよい。 CH3、 C=x=C CH₂ CH3 答え (1) C7H14 H2C- H2C (2) CH3 | CH CH CH、 CH3、 CH2-CH3 C=C CH3 CH3 CH2 CH2 H3C CH3 カーメンタン C=C CH₂-CH3 CH3 T 00.(HO) 入試攻略 への 必須問題5 FA 化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molが吸収 され,カーメンタン(C10 H20) が生成した。 また,Aをオゾン分解 (注)すると, 化合物B (C9H14O)とホルムアルデヒド (HCHO)が生成した。 O AFROA!! 03 M || NIO C=C CH₂ CH₂ (Chlom)1 ((A)lona) [ CH2-CH3 **** HO MANAJESÝÍÈPUL SE FINANTS HC-C-CH2-CH2CHHO SHIC R₁₁ R3 R₂.0 R4 R2 A 化合物 B POS 14 A C=O + C=O アルデヒドまたはケトン C-CH3 (注) オゾン分解 まな 分子内で炭素原子間に二重結合(C=C) をもつ化合物は,次に示す ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され, アルデヒドま [HO たはケトンになる。 R1 R3 CH₂ CH T A C-H || HomO dominkl (0) CH R2 RA R1~R」 は Hまたは アルキル基 問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。 (奈良県立医科大) CHEARS 解説 AlmolにH2が2mol 付加し, ｶーメンタンが生じることから,A は C=C結合 を2つもつ、p-メンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。 炭素原子数から考えて, A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル デヒドが得られる。 03 A B + HCHO 炭素原子数10 = 9 + 1 ホルムアルデヒドは、次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。 PER H OFULL 03 C=CH₂ +40CCISAMENT H p-メンタンと同じ炭素骨格になるように, Bの3つのカルボニル基のうち1 つをホルムアルデヒド, 残り2つを六員環になるようにつなげば、 Aの構造式 が決まる。 CC= ホルム ホルム アルデヒド と､六員環に をつなぐ 答え CH3-C C=0 +O=C をつなぐと、 イソプロピル基と同じ骨格に SPE C-C-C-C-C CH-CH2 CH2-CH② =C-C=0 六員環 CCH-C C- C .C HO-0-0-HO CH2 'CH3 C. C HO よって HeC các0 イソプロピル基 CH3 C. CH H2C CH2 CH CH2=C^CH3 TOSED ***($(onydio) <+s G

この3個の部分がよく分かりません。エステル１個あって加水分解したらアルコールとカルボン酸の2個に分かれますよね。ということは、エステル2個あったら3個に分かれるってことでは無いのですか？と思ったら、下に鎖状の時は2分子と書いてあるし。どういう違いがあるのでしょうか？ こつ... 続きを読む

が析出した。 (中央大) 15 235 〈大環状エステルの構造決定>★★★ 天然より得られる有機化合物には,さまざまな種類の分子が種々の結合によって連 なり,大環状構造を形成しているものがある。このような化合物の中で,C13H20O6の 分子式をもち,エステル結合を含む14員環光学活性化合物Aがある。 A の構造を決 定する過程で次のことが明らかとなった。 下の各問いに答えよ。 Aを,エステル結合をすべて切断する条件で加水分解すると, 化合物B, Cおよび Dが得られた。Bは, 分子式C3HsO2 をもつ光学活性体で,分子中の酸素はいずれもヒ ドロキシ基として存在していた。 Cは, 分子式 C6H12O3 をもつ光学活性体であるが, 分子中のカルボキシ基をヒドロキシ基まで還元すると,光学不活性となった。また, Cについて分子内エステル化反応を行うと,光学活性六員環化合物Eが得られた。 (注) 分子内エステル化反応とは,同一分子中の - OH基と - COOH基が脱水反応によ りエステルを形成し, 鎖状化合物から三員環以上の環状化合物を生成する反応を いう。 この段階でDには,いくつかの異性体の可能性が考えられる。 しかし, Aが14員 環化合物であることを考慮すると,Dの構造は1種類に特定することができる。 (1) 化合物Dの分子式を書け。 (2) 化合物B,C,D,Eの構造式を書け。 なお,不斉炭素原子には*を付けよ。 (3) 光学異性体も含め, 化合物Aには何種類の異性体が存在するか。 HO 0000 HO ( 慶応大)

［イ］ですが、αとβを区別して考えているから、当然それぞれから結合する炭素により4種類ずつ異性体が生じるとは思いますが、そもそもαとβで区別されるのがどうしてかわかりません。 糖はもっと立体的な構造をとっていることに理由があるような気もしますが、-Hと-OHはともに単結合で... 続きを読む

次の文章を読んで,設問(1)~(7)に答えよ。番 グルコースは、図1のように水溶液中で2種の六員環構造(α-グルコースおよび β-グルコース) と鎖状構造の平衡状態として存在する。しかしながら、六員環構造の グルコースのC'にグリコシド結合が形成された場合,α型とB型は相互に変換しな い。たとえば,グルコースの C' ともう1分子のグルコースの C'の間でα型のグリ コシド結合が形成された二糖AとB型のグリコシド結合が形成された二糖Bは,相 互に変換しない異性体である。 同様に,グルコースのC'ともう1分子のグルコース C2C3, あるいはCの間でグリコシド結合が形成された二糖にも,グリコシド 結合のα型とβ型に由来する2種類の異性体がそれぞれ存在する。また,グルコー スのC'ともう1分子のグルコースのC'の間でグリコシド結合が形成された二糖に は,α型とβ型の組み合わせによって ア 種類の異性体が存在する。 したがっ て 六員環構造のグルコース2分子からなる二糖には, グリコシド結合のα型とβ 型の違いおよびグリコシド結合の位置の違いによって理論上 イ種類の異性体 が存在することになる。 一方, 1種類のアミノ酸2分子が一つのアミド結合で連結したジペプチドは基本的 に1種類しか存在しない。 糖類とタンパク質は基本となる構成単位が多数縮合して形 成される高分子化合物という点で類似しているが, 糖類の異性体の多様性はタンパク 質をはるかに凌ぐ。 COM CH2OH CS O HE H HO OH C³1c² H (a) (b) アニソンツソ印一年中 鎖状構造 ↑↓ C6H2OH HO C³ O HOUS OH H-C- C2 OH H グルコース β-グルコース (C'C' の数字はグルコース分子中の炭素原子の位置番号を示す) 図1 OH (C) すると､ (d)

⑤について 環状の不斉炭素原子の見分け方がわかりません！ 環状のとき、どうやって不斉炭素原子だとわかるんですか？教えて下さいm(_ _)m

グルコースに関する記述として誤りを含むものを, ①~⑥のうちから1つ選べ。 だったね(→P.422)。 チェック問題1 標準 2。 グルコースは、5個のヒドロキシ基をもつ。 結晶状態のグルコースは, 六員環の構造をもつ。 グルコースは、アルドースの一種である。 0a-グルコースと β-グルコースは,互いに立体異性体である。 ゲルコースの鎖状構造と環状構造は,同じ数の不斉炭素原子をもつ。 て の場合は、 に向ける 解答·解説 ここを 上に 08-グルコース,鎖状構造,B-グルコースのいずれもヒドロキシ基 -OH を 5個もつ。とくに, 1位や5位のC原子に注目しておこう。 〈正しい) ら、糖 CH2OH CH2OH 鎖状になると OHが現れる CH2OH OH H 1/ 0 H H H 0 H OH 1/ H H H 4C 4 4 OH H HO C-C 3| OH H HO C 3丁 H OH H OH 0 HO C- 3| H H 鎖状に なると -CHOに まり H OH 鎖状になると OH OH た -CHOに変化する α-グルコース 鎖状構造 B-グルコース 変化する コける 3 グルコースのようにアルデヒド基(ホルミル基)-CHO をもつ単糖はアルドー スという。(正しい) 0 α-グルコースと β-グルコースは1位のC原子につく-Hと-OHの立体配置 が異なる立体異性体である。〈正しい) 鎖状構造は4個, 環状構造 (α-グルコース, β-グルコース)は5個の不斉炭素 原子C*をもつ。同じ数ではない。 《誤り) CH2OH CH2OH CH2OH C-0、 OH H H OH H C-OH H H H H H OH H H H HO C-C OH H HO C-C HO C OH C OH H OH H OH B-グルコース Cは不斉炭素原子 α-グルコース 鎖状構造 0は門日

問7.8の構造式がわからないです！お願いします！

I 次の文を読み,問5~間8に答えよ。 花台物Aは、分子式が CaHioO。で、六員環構造(6個の原子が環状に結合した構造) をもつエステルである。Aに含まれるエステル結合を加水分解したところ,分子内 に不斉炭素原子を一つもつ化合物Bのみが生じた。 Bを炭酸水素ナトリウム水溶流に加えると、二酸化炭素を発生しながら溶けた。 また、Bを硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で十分に酸化したところ, 不斉 灰素原子をもたない化合物に変化し、その化合物を加熱すると,分子内で脱水して分 子式 CH&O3の酸無水物 Cが生成した。 下線部の反応から, 化合物B はどのような官能基をもつことがわかるか。その 官能基の名称を記せ。 問6 化合物 Bの分子式を記せ。 問7 化合物Cの構造式を記せ。 問8 化合物 Aの構造式を記せ。

5番から8番を教えていただけないでしょうか？

II 次の文を読み, 問5~問8に答えよ。 1化合物 A は,分子式が CaHjoO。で、六員環構造(6個の原子が環状に結合した構造) をもつエステルである。Aに含まれるエステル結合を加水分解したところ, 分子内 に不斉炭素原子を一つもつ化合物Bのみが生じた。 Bを炭酸水素ナトリウム水溶液に加えると,二酸化炭素を発生しながら溶けた。 また、Bを硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で十分に酸化したところ, 不斉 炭素原子をもたない化合物に変化し, その化合物を加熱すると,分子内で脱水して分 子式 CHO3 の酸無水物Cが生成した。 問5 下線部の反応から,化合物Bはどのような官能基をもつことがわかるか。その 官能基の名称を記せ。 問6 化合物 Bの分子式を記せ。 問7 化合物Cの構造式を記せ。 問8 化合物 Aの構造式を記せ。

解説がわかりません

OH Hsk CH。O6) HO-C-CH2-CH2-CH-C-OH Bを十分に酸化して得られる化合物が不斉炭素原子をもたない II 0 十分に酸化 く CHs 0小会 CH2-CH2 CH2 + H20 H,C-HC* 0-C の HO-C-CH2-CH2-CH2-CHICHs 加水分解 OH 0 OH HO-C-CH2-CH2-CH2-C- CH。 秋年太流ア十分に酸化 II 0 A 0 ことから、Aは②または④に-CHs が結合した化合物である。 また。Bの酸化生成物が加熱によって酸無水物Cになることから。 Bの酸化生成物はジカルボン酸であることがわかり, Aは②に HO-0-0-0- -CH。が結合した化合物に決まる。 |OH CH。 -0 CH2-CH CH2 0-C II 0 + H20 → HO-C-CH2-CH-CH2-CH2-OH A 加水分解 H:C II 0 CH3こい 合 B (C&H120s) 合 A (CoH1o02) → HO-C-CH2-CH-CH2-C-OH II 0 十分に酸化 II 0 CH。 HO-H0-H-H- -0円 CH。 0CH .CH "CH2 H:C FC 0 分子内脱水 C=0 O=C C(C&H&O3)

問6の緑線がわかりません

I 次の文を読み、問5~間8に答えよ。 化合物 A は、分子式が CaHioOzで, 六員環構造(6個の原子が環状に結合した構造) をもつエステルである。 Aに含まれるエステル結合を加水分解したところ, 分子内 に不斉炭素原子を一つもつ化合物Bのみが生じた。 Bを炭酸水素ナトリウム水溶液に加えると,二酸化炭素を発生しながら溶けた。 また,Bを硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で十分に酸化したところ, 不斉 炭素原子をもたない化合物に変化し, その化合物を加熱すると,分子内で脱水して分 子式 CH。Osの酸無水物 Cが生成した。 問5 下線部の反応から, 化合物Bはどのような官能基をもつことがわかるか。その 官能基の名称を記せ。 問6 化合物 Bの分子式を記せ。 問7 化合物 C の構造式を記せ。 問8 化合物 A の構造式を記せ。 NatH C03 石売酸を塩化水き

赤線部についての質問なのですが なぜc=cが2つだと言えるんですか？ c≡cが1つという可能性はないんてしょうか？

よって、Aの構造式は2つのケトンの酸素原子をとって、C-C結 るようにつなげばよい。 CH。、 C-X -C CH。 CH。、 ,CH2-CH。 A1molにH。が2mol付加し,p-メンタンが生じることから,AはC-C結合。 を2つもつ,p-メンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。 炭素原子数から考えて、A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル デヒドが得られる。 .CH。-CH。 C=c CH。 CH。 "CH。 .CH2-CH。 CH。、 'C=C、 "CH3 CH。 B+ HCHO 9+ 1 A 答え(1) C,Hi4 炭素原子数 → 10 ホルムアルデヒドは,次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。 H O C+CH。 ,C=o + O=C、 H ケ中の水 不 O S p-メンタンと同じ炭素骨格になるように,Bの3つのカルボニル基のうち1 つをホルムアルデヒド,残り2つを六員環になるようにつなげば,Aの構造式 が決まる。 入試攻略 への(必須問題5) e 化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molがmb され、カーメンタン(CroHeo) が生成した。また,Aをオゾン分解(注)すると 化合物B(CH,Og)とホルムアルデヒド (HCHO) が生成した。 PS をつなぐと,イソプロピル基と同じ骨格に) CH。 c、 よって、H.CCH C C CH。 六員環 O I .C-CH。 H,C-C-CH。-CH。-CH "CH2 C C ホルム アルデヒド C-G-6-6-C HC、 CH CH2 .CH C. C C H,C CH2 をつなぐし と六員環に c-C-c イソプロビル基 CH-C~CH。 H,C、 CH CH C-H .CH、 "CH』 H,C CH2 CH-CH。、 CH-C "CH。 0 答え CH。-C p-メンタン CH--CH。 化合物B (注)オゾン分解 分子内で炭素原子間に二重結合(C=C() をもつ化合物は, 次に示す ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され,アルデヒトま たはケトンになる。 OnMDI R3 C=C R。 R,~RはHまたは アルキル基 0。 Re、 C-O R』 アルデヒドまたはケトン 問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。 C=O + R2 (奈良県立医科大) アルケン 77 76