Question

くま

赤線部についての質問なのですが
なぜc=cが2つだと言えるんですか？
c≡cが1つという可能性はないんてしょうか？

よって、Aの構造式は2つのケトンの酸素原子をとって、C-C結
るようにつなげばよい。
CH。、
C-X -C
CH。
CH。、
,CH2-CH。
A1molにH。が2mol付加し,p-メンタンが生じることから,AはC-C結合。
を2つもつ,p-メンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。
炭素原子数から考えて、A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル
デヒドが得られる。
.CH。-CH。
C=c
CH。
CH。
"CH。
.CH2-CH。
CH。、
'C=C、
"CH3
CH。
B+ HCHO
9+ 1
A
答え(1) C,Hi4
炭素原子数 → 10
ホルムアルデヒドは,次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。
H O
C+CH。 ,C=o + O=C、
H
ケ中の水 不
O S
p-メンタンと同じ炭素骨格になるように,Bの3つのカルボニル基のうち1
つをホルムアルデヒド,残り2つを六員環になるようにつなげば,Aの構造式
が決まる。
入試攻略 への(必須問題5)
e
化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molがmb
され、カーメンタン(CroHeo) が生成した。また,Aをオゾン分解(注)すると
化合物B(CH,Og)とホルムアルデヒド (HCHO) が生成した。
PS
をつなぐと,イソプロピル基と同じ骨格に)
CH。
c、
よって、H.CCH
C
C
CH。
六員環
O
I
.C-CH。
H,C-C-CH。-CH。-CH
"CH2
C
C
ホルム
アルデヒド
C-G-6-6-C
HC、
CH
CH2
.CH
C.
C
C
H,C
CH2
をつなぐし
と六員環に
c-C-c
イソプロビル基
CH-C~CH。
H,C、
CH
CH
C-H
.CH、
"CH』
H,C
CH2
CH-CH。、
CH-C
"CH。
0
答え CH。-C
p-メンタン
CH--CH。
化合物B
(注)オゾン分解
分子内で炭素原子間に二重結合(C=C() をもつ化合物は, 次に示す
ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され,アルデヒトま
たはケトンになる。
OnMDI
R3
C=C
R。
R,~RはHまたは
アルキル基
0。
Re、
C-O
R』
アルデヒドまたはケトン
問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。
C=O +
R2
(奈良県立医科大)
アルケン 77
76

Answer 1

きじゅ

構造式をよく見て下さい
三重結合の入る余地がないため、二重結合が2つとなっていますよ。
分からない所があったら気軽に連絡して下さい❗️

くま

コメントありがとうございます🙇‍♂️
三重結合の入る余地が無いというのはどうやって判断できますか？
有機を始めたばかりでこんな初歩的な質問ですみません💦

きじゅ

三重結合で繋がれた炭素原子は他に繋げる結合が１つしかありません。
しかし、どの間をとっても2本か3本で繋がれているのが分かると思います。
よって三重結合はありません。
まだ分からない所があったら気軽にご連絡下さい❗️

くま

何度もすみません
水素を付加するという条件だけ見ると
写真のように3重結合を持つこともあるのかなと思いました。

きじゅ

あ、すみません🙇‍♂️
もう一つ条件がありました。オゾン分解すると言っているので二重結合が一つは存在していると考えると、三重結合がない事が分かると思います。
説明不足ですみませんでした、

くま

なるほど！理解できました！
本当に助かりました、ありがとうございました🙇‍♂️