アルケンにオゾンを作用させると, 次式に示すオゾン分解とよばれる反応によって,
ケトンまたはアルデヒドを得ることができる。
R1
R2-
R3 オゾン分解、 R1.
`R', R2 R3 R4
R3
CC=C3
←
R4
CC = 0 + 0 =C
R2-
は,水素原子または
R4 【アルキル基を表す。
分子式が C5H10 であるアルケンA~Cについてオゾン分解をしたところ, アルケン A
からは化合物DとEが, アルケンBからは化合物DとFが, アルケンCからは化合物G
とホルムアルデヒド HCHO がそれぞれ生成した。 化合物 D~G の構造を決定するため
の実験によって, 化合物 D, Eはホルミル基をもつ化合物であり,化合物 D, F,Gは
CH3-CO-R の構造をもつカルボニル化合物であった。
(1) アルケンAには2種類の構造が考えられる。Aとして考えられる2種類のアルケ
ンの構造式を記せ。
(2) アルケンB,Cの構造式を記せ。
(3) 化合物D ~ Gの構造式を記せ。
(17 高知大 改)
