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化学 高校生

この問題の解説なんですが、Fは希塩酸を加えて酸性にして、ジエチルエーテルで抽出しているのでカルボキシ基を持っているってところがどうしてカルボキシ基を持つことがわかるのかがわかりません!

44 2018年度 化学(解答》 慶鷹義塾大一薬 NH M'=238 慶慮葬整大一薬 4 I. NH >問3. メチルレッ ルアニリンとのカ ト問4.変色域が フェノールフタレ ト問5.化合物 J 2.0-キシレンを 後,脱水すると初 7. ナフタレンュ >問6.Fはサ と,分子式は CuaH,NO, となるので 12×14+9+14+16x=239 1問 x=3 よって、分子式は CluHoNO3 である。 同様にして、化合物CとDは, 窒素原子を2個含むので, 酸素の数をッと すると,分子式は CiaHioN:O, となるので 景費 12×14+10+14×2+16y=238 0 y=2 08g よって、分子式は CiaHioNaO2 である。 化合物Eをジアゾ化した後に加熱すると化合物Fを生じているので, Eに はアミノ基,Fにはフェノール性ヒドロキシ基が存在している。また, 加 水分解後,Fは希塩酸を加えて酸性にして, ジエチルエーテルで抽出して いるので,カルボキシ基をもっている。したがって, Eにもカルボキシ基 がある。E, Fが結合して8員環をつくっているので, E, Fともにオル ト位に官能基をもっている。 よって, E, F (サリチル酸)は以下の通り。 鎮痛剤であるア ト間7.炭酸水 キシ基をもつ 0.8=x8.07 0 20

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化学 高校生

*1の操作がわからないんですけど誰か教えてくれませんか?

ル ミドは,酸(塩 基)を加えて加熱すると加水 分解されるが,本問では緩や かな反応として考慮しなくて よい。 Snri リロ)。 エタノ 酸や塩基と反応しにくい。 振り 浦点が低く,蒸発しやすい(除去しやすい)。 「207 (1) CHsNaO6, 2,4,6-トリニトロトルエン (2) 0… 2…イ) ③…() CH3 (3) A NO 2 D ON--COOCH:CHs 解説(1)元素分析値の質量%を100 から引いた残りは酸素。 37.0.2.22 . 18.5 .42.28 12 C:H:N:O= 1.0 14 16 ※D4 ※D =3.08:2.22:1.32:2.64 7:5:3:6 最小の数1.32 を1とおく。 化合物Cの組成式は, C,HsNgO。 この式量は 227 なので, 分子式も, CッHsN&O。 化合物Cはトルエンのニトロ化で生成し, 爆薬にも用いられるので, 2,4,6-トリニトロトルエン CeH:CHs(NO2)s トルエンのニトロ化では, メチル基に対してo-位とカー位がニトロ 基で置換されやすい(m-位はニトロ基で置換されにくい)。 (2)化合物Bは,トルエンのニトロ化で生成し,トルエンのカー位に置 換基をもつ物質なので, pーニトロトルエン。 よって,操作のは濃硝酸と濃硫酸の混合物(混酸)によるニトロ化。 カーニトロトルエン(B)のメチル基が, 操作②でカルボキシ基に変換 されたので, 操作②は KMnO4 による酸化。 化合物Dは,かーニト ロ安息香酸のカルボキシ基がエタノールでエェス テル化された物質なので, p-ニトロ安息香酸エチル。 化合物Dのニトロ基が, 操作③によりアミノ基に変換されたので、 操作3はスズと濃塩酸による還元。 最後に全体を,簡単な整数比 に直しておく。 ※2 ベンゼン環に結合した置換基 の種類により,次の置換基の 入りやすい位置が決まること を配向性という。 -CHs, -NH2, OH, -CI など はベンゼン環に,少し電子を 押し出す性質(電子供与性) がある。このとき,次の置換 反応は,電子密度の高くなる 0-位とか-位で起こりやすく なる(オルト·パラ 配向性)。 参考 -NO2, -COOH, -SO&H などはベンゼン環から電子を 引引っ張る性質(電子吸引性) がある。このとき、ベンン ※24 人事 イニケ

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