化学問題 Ⅲ
せよ。ただし、構造式は記入例にならい、シスートランス異性体(幾何異性体)がわか
次の文章(a),(b)を読み, 問1~ 問7に答えよ。 解答はそれぞれ所定の解答欄に記入
るように記せ。原子量はH=1.00,C=12.00=16.0 とする。
構造式の記入例:
H
H3C-CH2-
-CH2
H H
(a) 図1に示すように、2-メチルプロパンの4つの炭素原子のうち, ①の番号を付し
た3つは、いずれも3つの水素原子と1つのイソプロピル基 (CH 3 ) 2 CH-と結合
している。つまり,①の炭素原子3つは,いずれも結合している原子と原子団が同
じであり、化学的に等価とみなせる。 一方, ②の番号を付した炭素原子は、1つの
水素原子と3つのメチル基 CH3と結合している。 このことからわかるように、
①と②の炭素原子は結合している原子と原子団が異なり, 化学的に非等価である。
すなわち, 2-メチルプロパンは2種類の非等価な炭素原子をもつ。 同様の考え方
は、鎖状構造のみならず, 環状構造にも適用できる。 例えば,シクロヘキセンの6
つの炭素原子のうち,③の番号を付した2つ④の番号を付した2つ⑤の番号を
付した2つはそれぞれ等価とみなせる。すなわち、シクロヘキセンは3種類の非等
価な炭素原子をもつ。有機化合物の構造決定において, 非等価な炭素原子の数は、
分子式や反応性とならび、 重要な情報である。
H
H-C-H
③C=C ③
H
D
2
-H
H
H
H
HTTH
HH
2-メチルプロパン
シクロヘキセン
図 1
