問3 p-アミノベンゼンスルホン酸はベンゼンを原料として,化合物XとYを経由して
3段階の反応で合成できる。
反応ア
反応イ
反応ウ
[化合物X]
[化合物]
H2N
-SO₂H
このとき用いられる反応ア, イ, ウの組合せとして最も適当なものを、 後の①~⑥のうちか
ら一つ選べ。ただし、ベンゼンの一置換体の置換反応は、次の性質 IIIを示すものとする。
1 ベンゼンスルホン酸をニトロ化すると, m (メタ) の位置にニトロ基が置換された化合物
が生成しやすい。
II ニトロベンゼンスルホン化すると, m- (メタ) の位置にスルホ基が置換された化合物が
生成しやすい。
アニリンをスルホン化すると,p- (パラ)の位置にスルホ基が置換された化合物が生成し
やすい
反応ア
反応イ
反応ウ
①
スルホン化
ニトロ化
還元
②
スルホン化
還元
ニトロ化
3
ニトロ化
スルホン化
還元
④
トロ
還元)
スルホン化
⑤
還元
スルホン化
ニトロ化
還元
ニトロ化
スルホン化