・cとdは炭素数が共に11 ・dを酸化するとcになる ・cはベンゼン環を持つ という条件から、cが安息香酸にならないためにはベンゼン環に直接炭素を結合させるのではなく酸素原子を挟まないといけないと思いましたが解答はcもdもベンゼン環に直接炭素が結合していました。酸化マンガ... 続きを読む

化合物 A は,炭素, 水素, 酸素原子のみからなり, 分子式はC28H 320 )で表さ れる。実験1から実験7に関する記述を読み, 間1から問 10に答えよ。 なお, こ H HiC-C-G-0時 75-34 は1 0-C-C-CH, 58 56 3 In- 13 26 58 32 26 原子の表示(*)を求められた場合は, 次の例にならって書け。 In-13 「A) Cav H3z01 26 3 (例) H OH *AーH "CH2 CH3 25 +340 28 ー6 0。 22. 実験 化合物 A を水酸化ナトリウム水溶液で完全に加水分解したところ, 化合 Jc S の物Bの塩,化合物 Cの塩および化合物 Dが得られた。 化合物 Cに含まれ る炭素原子の数と, 化合物Dに含まれる炭素原子の数は等しかった。 44 S01F Hz の 1*2 実験2 0.20mol/L の水酸化ナトリウム水溶液を用いて化合物Bを中和したとこ ろ, 360 mgの化合物 B に対して水酸化ナトリウム水溶液が 20.0mL必要 であった。 360 ×A- oe20 Iu=l, 須験急、 化合物Bは分子量が100 以下であり, 45.0mg の化合物 Bを完全に燃焼 させたところ, 二酸化炭素 66.0mg と水27.0mg のみが生じた。 180 1Y9 実験4 化合物Bは不斉炭素原子を1つもち, 分子の化合物Bが脱水縮合する Hod 90+90:180 24.0 36 と,分子量が144の化合物Eが1分子生じた。化合物Eの重合により、 ポ ターC-C-oh リエステルである高分子化合物 F が得られた。 04 B)-1ツ 実験5 化合物 Cに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると, 気体を発生しながら b) 溶解した。 C-1 90 +1と }2

1枚目の写真は問題文です！2枚目は解説です！ 2枚目の青い部分はヨードホルム反応の後どこにいってしまったのでしょうか？

【演習問題) 5-3 芳香族化合物の構造決定(Ⅱ) 次の文章を読み, 下記の間1,問2に答えよ。ただし, 構造式は例にならって記し,不斉 炭素原子には*を付記せよ。 【例) OH CH-CH2-C-H II CH。 芳香族化合物 A, B, Cの分子式はいずれも CaHroO2 である。 Aを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解した後,希塩酸で酸性にすると酸性物質 Dと酸 性物質E が得られた。 Dはベンゼンのパラニ置換体で, 塩化鉄(I)水溶液による星色反応 を示した。Eにアンモニア性硝酸銀溶液を加えて温めても変化はなかった。 化合物 BをAと同様に加水分解した後,酸性にするとギ酸と中性の芳香族化合物Fが得 られた。Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,特有のにおいをもった黄 色沈殿と,化合物Gのナトリウム塩が生じた。 化合物Cには不斉炭素原子が存在し, C は水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱しても 加水分解されなかった。 Cはベンゼンの二置換体であり, 塩化鉄(Ⅲ)水溶液による星色反応 を示した。また, Cにフェーリング液を加えて加熱すると赤色沈殿を生じ, C は化合物Hの ナトリウム塩となった。 Hに濃硫酸を加えて加熱すると,分子内で脱水して化合物Iとなっ た。 問1 A, B, C, Iの構造式を記せ。 問2 D, E, Gの名称を記せ。

1枚目の文章から2枚目の青線はどこから判断できますか？ （1枚目は問題文、2枚目は解説です！）

【演習問題) 5-3 芳香族化合物の構造決定(Ⅱ) 次の文章を読み, 下記の間1,問2に答えよ。ただし, 構造式は例にならって記し,不斉 炭素原子には*を付記せよ。 【例) OH CH-CH2-C-H II CH。 芳香族化合物 A, B, Cの分子式はいずれも CaHroO2 である。 Aを水酸化ナトリウム水溶液で加水分解した後,希塩酸で酸性にすると酸性物質 Dと酸 性物質E が得られた。 Dはベンゼンのパラニ置換体で, 塩化鉄(I)水溶液による星色反応 を示した。Eにアンモニア性硝酸銀溶液を加えて温めても変化はなかった。 化合物 BをAと同様に加水分解した後,酸性にするとギ酸と中性の芳香族化合物Fが得 られた。Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,特有のにおいをもった黄 色沈殿と,化合物Gのナトリウム塩が生じた。 化合物Cには不斉炭素原子が存在し, C は水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱しても 加水分解されなかった。 Cはベンゼンの二置換体であり, 塩化鉄(Ⅲ)水溶液による星色反応 を示した。また, Cにフェーリング液を加えて加熱すると赤色沈殿を生じ, C は化合物Hの ナトリウム塩となった。 Hに濃硫酸を加えて加熱すると,分子内で脱水して化合物Iとなっ た。 問1 A, B, C, Iの構造式を記せ。 問2 D, E, Gの名称を記せ。

（5）のオ、カについてです なぜ自分の回答のようにして反応させるのはまちがっているんでしょうか？

件の番号を選び,化合物A~Eの構造式を示せ。 二つある場合は両方を記せ。 問6 化合物2と3を単離し, それぞれを臭素化した時に得られる臭素原子が一つ オルト位とパラ位に置換反応が起きやすく, カルボキシル基 (-COOH) を有する ゼン誘導体のニトロ化を300Kで行ったとこ 導入された置換生成物の構造式を, 配向性を考慮して示せ。二つある場合は両方 反応とメタ置換体を生成する反応の活性化エネルギーの差を kJ/molの単位で求 なる。例えば,アルキル基やヒドロキシ基(-0H) を持つ芳香族化合物は, その 直 は 性 活 CH3 ア COOH A ウ B COOH COOH CH3 エ オ カ OH C D OH カ 2 3 E o 反応条件 (1) KMnO,水溶液中で加熱し, その後,うすい酸で中和する。あるいは, 触 媒存在下で酸素または過酸化水素を作用させる。 (2) 濃硫酸を加えて加熱する。 (3) NaOH でアルカリ融解し, その後, うすい酸で中和する。 図2 0-3201 90 図2に,トルエンから1~3の化合物を合成する経路を示した。化合物Eに "eCls 水溶液を加えると赤紫色を呈星した。 ア]~カにあてはまる反応条 を記せ。

〇〇分の〇〇までの比は書けるのですが、 このあと、この比に持ってくまでの過程がわかりません。

化](芳香族化合物の分離, 構造決定) 5 研究 炭酸水素ナトリウム水溶液により反応し て水層Iに移動した化合物 Bはカルボン酸である。 元素分析結果からBの組成式を求めると, C:H:0= 12 68.9.4.9.26.2 1.0 年7:6:2 16 . CHO2

とある模試の問題です。Aの元素分析のところで、この割合は何なのでしょうか？質量パーセントとはどこにも書いてありません。元素分析の割合とは質量パーセントのことであるという暗黙の了解があるのですか？それとも出題ミスですか？

-C-0- ON -0 C-OH OH 0 (Cは不斉炭素原子) O ると化学反応が起こって、 蛍光物質にエネルギーを与えることで発光する。一及 なケミカルライトには,反応物として芳委族化会物 Aと過酸化水素, 触妹として ク日族花合物Bのナトリウム塩が使われているものがある。Aの分子量は 242-で あり,Aの元素分析を行ったところ、炭素69.5%. 水素4.1%,酸素 26.4 %であ った。また, Aにはエステル結合が2つ存在することがわかっており,Aを硫酸酸 性条件で十分量の過酸化水素と反応させると, Al mol が完全に反応して2mol の フェノールと 2mol の二酸化炭素が生成した。 695 41 264 多新都本 問1 芳香族化合物 Aの組成式を記せ。

解答の枝分かれの部分というのはどこですか？

第4問 次の間い (問1~4)に答えよ。 (配点 20) 問1 プロペンに塩化水素を付加させると, 1-クロロプロパンと2-クロロプロパ ンの2種類の物質が生じる。 このうち, 2-クロロプロパンの方が生成量が多く, 主生成物となる。 H、 C=c H H 1| H-C-C-CHa H H 1| H-C-C-CHs .CH3 H-CI H H H CI CI H 2-クロロプロパン 1-クロロプロパン (主生成物) プロペン (副生成物) このように,分子構造が非対称なアルケンにH-Xの構造をもつ分子が付加 する場合, 二重結合している炭素原子のうち, 結合している水素原子が多い方 の炭素原子に水素原子が付加しやすい。 この経験則はマルコフニコフ則とよば れる。この法則に関する次の問い (a.b)に答えよ。 b アルケンに対するハロゲン化水素 HXの付加反応は, 次のような炭素陽イ オン中間体を経由して進行する。 ただし, X はハロゲン原子を表す。 C=c、+ H-X- !-c-c*- + x- → -c-c T| H X H アルケン 炭素陽イオン マルコフニコフ則は, より安定な炭素陽イオンが生成しやすいことから説 明できる。最も安定と考えられる炭素陽イオンを, 次の①~④のうちから一 つ選べ。 18 0 H H CHa-CH2-CHa-C*-H CHs CHa-C*-CHa H CHa-CH2-C+ICHs CHs-C*-CHs

構造決定で、消去法でBとEは判別できたんですけど、なぜBを酸化させるとEになるんですか？炭素は1つ消えてしまうんですか？

ると,Cではベンゼン環に直接結合した官能基に,さらに連続して炭素原子が並 0 1-| 7 D (配点 21) [解答番号 んでいることがわかった。また, Eに濃硫酸を触媒としてメタノールを作用さ ると,消炎鎮痛剤の主成分となる化合物 Fが得られた。 Fの分子式は CgH。O。 で の C60H -C-C C-C あった。 の ot O -o4 2 -0-C-C 問1 CおよびDがもつ官能基として最も適当なものを, 次の0~Oのうちから それぞれ一つずつ選べ。 C 1 D 2 計 0 0 ヒドロギシ基 2 ホルミル基(アルデヒド基) エーテル結合 の カルボニル基(ケトン基) 条自 3問 問2 分子式 CgH,0O で表され, ベンゼン環に直接結合した水素原子の数が, Bの それと同じになる芳香族化合物はいくつ存在するか。 正しい数を,次の0~ Oのうちから一つ選べ。 ただし, B自身は数に含めないものとする。 3 aAS+b 0 2 の 3 O 5 の 6 8 6 9 o ,0-C がほ? 9 とし - 22

左が解答、右が自分の解答なのですが、自分の解答ではマズイ理由を教えて頂きたいです。(一応問題も添付します)

CH2 II C-CH2-OH

化学得意な方教えてほしいです！ Dがアセチルサリチル酸、EがCO₂ということはわかるのですが、それ以外が分かりませんでした…

3 次の文章を読み, 以下の問いに答えよ。 たにし,原子量は, H=1.0, C=12.0, O=16.0 とする。 構造式は,次の例にならって記せ。 H2C-C-CHニCH. .C-OH O COOH 芳香族化合物 Aの分子式はC2aHisNO4 である。Aを加水分解すると,いずれも分子中にベンゼン環をもつ化合 物B.C. Dが得られた。Bの元素分析の結結果は, C: 63.1%% H:5.3%, 0:31.6% (質量比)である。 Bは分子中に1 個の不斉炭素原子をもち,炭酸水素ナトリウム水溶液と反応して気体Eを発生する。 Cは塩酸によく溶け, p-=トロトルエンを水素で還元しても得られる。 D は塩化鉄(I)水溶液を加えると呈色し,また, 炭酸水素ナトリウム水溶液と反応して気体Eを発生する。 フェリール Dをアセチル化したものは解熱鎮痛剤として使用されている。 了e子しサリチル酸 CO。 問1 化合物 B, Eの分子式をそれぞれ記せ。 問2 化合物 B, C, D の構造式をそれぞれ記せ。 NM 問3 化合物 Aも塩化鉄(IⅢ)水溶液で呈色することがわかっている。 Aの構造式を記せ。 ○=