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化学 高校生

(2)の構造決定の問題ですが、解説の青い線を引いたところで、なぜエーテルの可能性を考えなくても良いのかがわかりません。よろしくお願いします。

化合物 A, B, C, Dは炭素数4つっ以上からなる, 炭化水素または炭素,水素, 酸素か f°230.〈分子量 100.0 の有機化合物) 化合物 A, B, C,Dは炭素数4つ以上からなる,炭化水素または炭素,水素、酸ま らできた有機化合物であり,これらの分子量はすべて100.0 である。A, B, C. Dan 子式はすべて異なる。また,不斉炭素原子をAとBは1つもち, CとDはもたない。 次の実験を読み,下の問いに答えよ。原子量は H=1.0, C=12.0, O=16.0 実験1 A, Bは炭酸水素ナトリウム水溶液と反応しなかった。 実験2 D 5.00mgを完全燃焼させると,水3.6mg と二酸化炭素 11.0mg が生成した。 実験3 触媒存在下で, Aに十分な量の水素を反応させたところ,分子量がAより 2.0 増加した不斉炭素原子を2つもつ化合物Eが得られた。また, Aに臭素水を加え たところ,臭素水の色が消失した。 実験4 Aを水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と反応させると,特有のにおいをもつ 黄色沈殿が生じた。 実験5 化合物Fは三重結合を2つもつ炭化水素である。触媒存在下で, Fに十分な量 の水素を反応させたところ, Bが得られた。 実験6 Dは、6個の原子からなる環をもつ化合物である。1mol のDに十分な量の水 素を触媒存在下で反応させたところ,水素分子1molが消費され,化合物Gが得 られた。Gは不斉炭素原子をもたないことがわかった。一方, Dに臭素水を加え ても,臭素水の色に変化は見られなかった。 実験7 D, Gを 0.1mol ずつ別々にエーテルに溶解し,それぞれの溶液に十分な量の ナトリウムを加えたところ, Gの溶液からは水素ガスが0.05mol 発生したが, D の溶液からは水素ガスは発生しなかった。 実験8 CとGの混合物を加熱したところ,エステル結合をもち分子量が202.0である 化合物Hが得られた。 Hは不斉炭素原子をもたないことがわかった。Hに炭酸水 素ナトリウム水溶液を加えたところ, 二酸化炭素が発生した。 (1) A, B, , Dの分子式を書け。 2r Aには幾何異性体(シス-トランス異性体)は存在しない。 A. B. C, D, H の構道入 を書け。 (3) BとBの構造異性体の中で, 最も沸点の高い化合物の構造式を書け。

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化学 高校生

(2)と(3)の考え方が分からないです。詳しく解説お願いします🙇‍♂️

490.芳香族化合物の推定■次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 OO (16 昭和薬科大 改) 炭素数が8以下の化合物A~Cがある。A~Cはすべてベンゼン環を含んでいる。ま た,AとBはいずれも炭素と水素のみから構成されており, 同一の分子式を有している ことがわかっている。AとBを中性から塩基性条件下で過マンガン酸カリウムとともに 加熱することで酸化し, その後中和処理をしたところ, Aからは化合物Dが, Bからは 化合物Eが得られた。また, DはEに比べて炭素数が1つ少ないことがわかった。次に, Eを加熱したところ脱水を伴って分子式 CgH,Og の化合物Fが得られた。 化合物Cに無水酢酸を反応させると, 分子式 CgH N0 で示される化合物Gとなった。 CとFの反応では,分子式 CisHigNOg で示される化合物Hが得られた。 O() ここまでの実験結果から, Cとして複数の化合物が候補として考えられたため, 続い て以下の実験を行いその構造を決定した。まず, Cを希塩酸に溶解し, 氷で冷やしなが ら亜硝酸ナトリウムを加えたところ,化合物Iが得られた。次に,Iをナトリウムフェ ノキシドと反応させ, その後適切な処理を行ったところ, 化合物Jが得られた。 化合物」 HC - N=N-OH (1) 化合物A, B, D, E, Fの構造式を記せ。 (2) 下線部に関して, 化合物Cの候補として適切な構造式をすべて記せ。 (3) 最終的に決定した化合物C, G, Hの構造式を記せ。 (12 大阪大)

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