Dを過マンガン酸カリウムで酸化するとどうして、炭素Ｃが2つあったのにＣOOHとＣが1つになるのですか？

付電、 するものとする。 (17 九州工大改) 必°222.〈異性体と構造決定〉 H=1.0, C=12, O=16, 気体定数 R=8.3×10°Pa·L/(mol·K) 焼させたところ,いずれからも水が9.0mg, 二酸化炭素が35.2mg得られた。 (b) A~Dおのおの1.05gを227°C. 1.0×10°Pa で気体にしたところ,その体積はい ずれも410mLであった。 (C) A~Dを濃硫酸と濃硝酸でニトロ化すると, Aはニトロ基を1個もつ1種類の芳香族化合物Eを与えた。 Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物F, Gを与えた。 C, D はいずれもニトロ基を1個もつ3種類の芳香族化合物を与えた。 (d) A~Dを過マンガン酸カリウムのアルカリ水溶液で酸化すると, A~Cはいずれもカルボキシ基2個をもつ芳香族カルボン酸を与えた。 Dはカルボキシ基1個をもつ芳香族カルボン酸Hを与えた。 (1) 化合物A~Dの分子量と分子式を求めよ。 (2) 化合物 D, E, F, G, Hの構造式を書け。 (3) 蒸気圧の高いカルボン酸を気化し, 気体の体積を測定した。状態方程式を用いて分 子量を求めたところ, 真の分子量よりも大きくなった。理由を記せ。 (電通大) 準223. (C.H:00 の異性体> 分子式が CaH1oO で表される芳香族化合物にはいろいろな構造異性体が存在する。ア ホ一置換体は

(2)のBです 分子量が100以上200以下になるはずなんですけどならないです どこが間違えていますか？

合 245 芳香族化合物の反応 化合物Aは分子量100 以下で, 水に溶けにくいが, 塩酸と反応して塩をつくり, 水に 溶ける。化合物Aにさらし粉の水溶液を加えると, 赤紫色に呈色する。 また, Aの希塩酸水溶液に亜硝酸ナトリウム水溶液を氷冷しながら加えると,塩①が生成する。 化合物Bは,炭素, 水素, 酸素だけからなる化合物である。化合物B2.70mgを酸素 中で完全に燃焼させ,発生した気体を塩化カルシウム, 次いでソーダ石灰に吸収させた。 このとき,塩化カルシウムの質量は1.80mg増加し,ソーダ石灰の質量は7.70mg 増加 した。化合物Bはナトリウムと反応せず, 分子量は 100 以上 200 以下だった。 ●前橋工科大·改 化合物 (ア)- フェノールに水酸化ナトリウムを反応させて塩②をつくり, この塩②に,高温高圧 (イ)ー のもとで二酸化炭素を反応させたのち, 希硫酸を作用させると,化合物Cが得られる。 化合物Cに無水酢酸を作用させると,化合物Dと酢酸が生成し,化合物Cにメタノール と濃硫酸を作用させると,化合物Eと水が生成する。 (1) 化合物AおよびCの化合物名を答えよ。 (2化合物B, D, Eの構造式(物質が特定できる程度)を記せ。 原子量H=1.0, C=12, O=16

(2)のDです なぜ急に立体で考えているんですか？

» 245 | 246 例題 64 芳香族化合物の反応 化合物A(分子式Ci5H,2N203)をアルカリ水溶液で加熱し加水分解した。 反応 液を塩酸で酸性にすると, 化合物Bが沈殿した。この白色の沈殿物をろ過し ス を水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にすると, 化合物Cが黄色の固体として沈認) た。化合物BおよびCはともにベンゼンのパラニ置換体で,等しい物質量で得らあ た。また,化合物Bは窒素原子を含まないが, 化合物Cは窒素原子を含む。化公編 Bは炭酸水素ナトリウム水溶液に溶けた。 また, 化合物Bは臭素 Br2 と1:1の物質 量比で反応し、付加生成物である化合物D(分子量 308)になった。 原子量H=1.0, C=12, N=14,0=16, Br=80 (1) 化合物Bの分子量を求めよ。 (2) 化合物AおよびDの構造式を書け。 鏡像異性体がある場合は、 右の例にならってすべて書け。 COOH H…C OH CH。 Key Point それぞれの反応に関係のある置換基を考えよう。 00 解法(1) 化合物B+ Br, →化合物Dの付加反応より, 化 センサー 合物Bの分子量は, 308-160=148 加水分解される結合は2種 000 (2) 化合物Bは,NaHCO3 水溶液に溶け, また, 付加反応をす ることから,カルボキシ基-COOH および不飽和結合 C-C をもつパラニ置換体である。分子量が148であることを考慮 すると,かビニル安息香酸 CgHgO2 と決まる。 -COO- -COOH エステル結合 --OH 「-COOH 1-NH2 -CONH- アミド結合 ●弱塩基の遊離 R-NH3CI + NaOH Hell HO00 B HO-C- -CH=CH2 弱塩基の塩 強塩基 0 R-NH2 弱塩基 よって,化合物Aの加水分解は次式のように表される。 HO- 化合物A+ 水 一化合物B+ 化合物C C15H12N203 + H20→ CgHgO2 + CgHeN2O2 化合物Cは, N原子を2つもち, 塩基性にすると黄色い固体 を生じることから, アミノ基-NHeとニトロ基-N02をもつ p-ニトロアニリンと決まる。なお, 化合物Cはろ液中では埋 として存在するが, 強塩基の NaOH によって遊離する。 NaCI 強塩基の塩 + H20 0N >NHCI + NaOH - (V)A - NH。 + NaCI+ H:0 ON 化合物C 0.01-00.81-o 00.1 化合物Dは不斉炭素原子をもち,鏡像異性体が存在する。 解答(1)148 Hoa ,a ) H (2)A O.N -CH=CH2 は紙面の手前側にある結 合,II は紙面の裏(奥)側へ 向かう結合を表す。 D HO-C HO-C CH--Br Br C Br 182 第4部 有機化合物 CH--Br =O

紫の線を引いているところがわかりません 塩酸や水酸化ナトリウムはなぜ無視してるんですか？

» 245 246 芳香族化合物の反応 化合物A(分子式 C15H12N203)をアルカリ水溶液で加熱し加水分解した。反応液 液を塩酸で酸性にすると, 化合物Bが沈殿した。この白色の沈殿物をろ過し、ろ法 を水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にすると, 化合物Cが黄色の固体として沈殿」 た。化合物BおよびCはともにベンゼンのパラニ置換体で,等しい物質量で得られ た。また,化合物Bは窒素原子を含まないが,化合物Cは窒素原子を含む。化合物 Bは炭酸水素ナトリウム水溶液に溶けた。また, 化合物Bは臭素Br2 と1:1の物質 量比で反応し,付加生成物である化合物D(分子量308)になった。 原子量 H=1.0, C=12, N=14,0=16, Br=80 (1) 化合物Bの分子量を求めよ。 (2) 化合物AおよびDの構造式を書け。鏡像異性体がある場合は, 右の例にならってすべて書け。 例題 64 HEM COOH H-C OH CH。 それぞれの反応に関係のある置換基を考えよう。 詳0.08円 Key Point 化合物Dの付加反応より, 化 解法(1) 化合物B+ Br2 → 00% 合物Bの分子量は, 308-160=148 100 (2) 化合物Bは、 NaHCO3 水溶液に溶け, また, 付加反応をす センサー 加水分解される結合は2種 [-COOH [-OH -COO- actることから,カルボキシ基-COOH および不飽和結合C=C をもつパラニ置換体である。分子量が148であることを考慮 すると,pかビニル安息香酸 CgHg02と決まる。00H エステル結合 [-COOH -NH2 -CONH- アミド結合 ●弱塩基の遊離 R-NH3CI + NaOH HO00- B HO-C< -CH=CH2 弱塩基の塩 強塩基 液があ よって、化合物Aの加水分解は次式のように表される。 HO- 化合物A+ 水 一化合物B+ 化合物C R-NH2 弱塩基 + H20 NaCI 強塩基の塩 C15H12N203 + H20 化合物Cは, N原子を2つもち, 塩基性にすると黄色い固体 を生じることから, アミノ基-NHe とニトロ基-N02をもつ ーニトロアニリンと決まる。なお,化合物Cはろ液中では理 新として存在するが, 強塩基の NaOHによって遊離する。 CgHaO2 + CgHN202 0Nく>NH.CI + NaOH ON -NH。 + NaCI + H:0 化合物C 化合物Dは不斉炭素原子をもち,鏡像異性体が存在する。 解答(1)148 0.0130 0.S1-0 00 H (2)A ON -N-C 0 -CH=CH。 は紙面の手前側にある結 合,…II は紙面の裏(奥)側へ 向かう結合を表す。 H H C ·D HO-C- HO-C- 'CH-Br Br |Br 0 82 第4部 有機化合物 0 CH--Br

紫の線を引いているところがわからないです 教えてください

M 4 つ合水素原子が 244 芳香族化合物の構造決定 分子式 C11H1402 で示されるエステルAを加水分解すると, モノカルボン酸Bと1価 アルコールCが得られた。Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, ジカルボン 酸Dが得られた。 Dを加熱すると,分子内で脱水が起こり, Eが得られた。 Eは酸化バ ナジウム(V)を触媒としてナフタレンを酸化することによっても得られた。 Cを酸化す ると,Fを経て,カルボン酸Gが得られた。CとGをエステル化させると, エステルH が得られた。Hは炭素,水素, 酸素からなり,その 34.8mgを完全燃焼させると, 二酸 化炭素 79.2mg,水32.4mgを生じた。 (1) D, Eの構造式を書け。 (2) C, G, Hの構造式を書け。 静岡県立大·改 原子量 H=1.00, C=12.0, 0=16.0 8ML 4049)

臭素がなんでこのように置換するのかがわかりません。

(3) キシレン0のベンゼン環に結合した水素原子1個を臭素原子に置 換してできる芳香族化合物は, それぞれ次のようになる。 CH3 .CH3 CH3 .CH3 0-キシレン -→ 2種類 Br Br CH3 CH3 CH3 Br m-キシレン →3種類 CH3 CH3 Br CH3 Br CH3 -Br pーキシレン →1種類 CH3

1、2、6トリクロロベンゼンってないんですか？

m-, p-の異性体が存在する。 (2) 0 分子式 CgHgClg で表される芳香族化合物は次の3種類である。 CI CI CI CI .CI "CI 1,3,5-トリク CI CI 1,2,3-トリク ロロベンゼン 1,2,4-トリク CI ロロベンゼン ロロベンゼン t るキxム 7サ系 ルム物1+ の1輔箱であz

芳香族化合物で略記法の書き方が違うように思えるのですが（例トルエンとアセトフェノン）構造式を書けという問題で同じように書いたら間違いになりますか？

HgC. .CH. CH。 CH。 OH ベンゼン トルエン クメン スチレン フェノール CH3 HC. O HO O NH。 アニソール ベンズアルデヒド アセトフェノン 安息香酸 アニリン エ

授業で出てきたものなのですがこの芳香族化合物は何でしょうか、、？

(8 04 C-aCHla 0、 11

教えてください🙇🏻‍♀️🙇🏻‍♀️🙇🏻‍♀️

ロ 問 芳香族化合物 A~Cの分子式はすべて CHgOだった。AとBは中性の化合物だが, Cは酸性を示した。ま た, AとCは, ナトリウムと反応して気体を発生したが, Bは反応しなかった。さらに, Cのベンゼン環の水素1 個 を他の置換基で置き換えると, 2種類の化合物が生じた。 A~Cを構造式で表せ。