Question

みるる

紫の線を引いているところがわからないです
教えてください

M 4
つ合水素原子が
244 芳香族化合物の構造決定
分子式 C11H1402 で示されるエステルAを加水分解すると, モノカルボン酸Bと1価
アルコールCが得られた。Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, ジカルボン
酸Dが得られた。 Dを加熱すると,分子内で脱水が起こり, Eが得られた。 Eは酸化バ
ナジウム(V)を触媒としてナフタレンを酸化することによっても得られた。 Cを酸化す
ると,Fを経て,カルボン酸Gが得られた。CとGをエステル化させると, エステルH
が得られた。Hは炭素,水素, 酸素からなり,その 34.8mgを完全燃焼させると, 二酸
化炭素 79.2mg,水32.4mgを生じた。
(1) D, Eの構造式を書け。
(2) C, G, Hの構造式を書け。
静岡県立大·改
原子量 H=1.00, C=12.0, 0=16.0
8ML
4049)

個含まれる。したがって, 分子式は CeH1202 である。よって、
E
0
244(1) D
C-OH
II
-CHO
C-OH
O
0
0
(2) C CHs-CHe-CH2-OH
G CH3-CH2-C-OH
0
H CHs-CH2-C-0-CH2-CH2-CH3
0
-C-OH
(3) 分子式…CgHsO2
構造式…
CH3
C-0-CH2-CH2-CH。
CH3
HO0D
アルコールの酸化,アルコールとカルボン酸のエステル化,
Key Point
芳香族炭化水素の酸化の反応を理解しておく。
解法 C,H402
H,O
加水分解
RCOOH
モノカルボン酸B
R'OH
1価アルコールC
エステル A
酸化
酸化
ジカルボン酸D
F
エステル化
エステルH
は大きなヒントであ
について
Aの
出
分子内脱水
酸化
酸化
カルボン酸G
HO
VO。触媒
Coon
無水フタル酸(E)
ナフタレン
(1) Eはナフタレンの酸化によって得られるので,無水フタル
酸である。したがって,ジカルボン酸Dはフタル酸である。
(2) Cは酸化によってカルボン酸になるので, 第一級アルコー
ルである。
エステルHに含まれる C, H, 0の質量は, 完全燃焼したと
きの結果から、
m 0f S3 ×ym
C 79.2 mg×
12.0
=21.6mg
44.0
のH
H 32.4 mg×
2.00
=3.60 mg
18.0
10H:O
34.8mg-(21.6mg+3.60 mg) =9.60 mg
したがって,物質量の比は,
Jom
C:H:0=
HO
21.6mg
12.0g/mol
3.60 mg
1.00 g/mol
9.60 mg s 00
16.0g/mol
=3:6:1
よって, Hの組成式は CgHeOである。
, Hは1価アルコールと,それを酸化して得られる1
0-0-H
C

構造決定

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

画像参照🙇

みるる

エステル結合の他の場所にOがくっついていることはないんですか？

🍇こつぶ🐡

ありますが、A の分子式からB過マンガン酸酸化でDがフタル酸からCがC3のアルコールとわかり、Gをエステル化してHより、Gがカルボン酸となります。
CとGからエステルHができ、Hの組成式から、Oが二つとなります。仮にOが3つあるとすると、Gは(C3H6O)3となり、これだけでC9になってしまう。GはCの第1級アルコールを酸化したカルボン酸であるから、Gと炭素数が同じ。ならば、CもC9アルコールになってしまう。すると、Aからフタル酸ができる訳だが、Cの数が足りなくなる。だから、Oは2個である。問題文の一部だけでなく、1行目から順序立てて考えれば、HのエステルはOが2個しかないことは分かるはず🙇

みるる

理解できました ありがとうございます🙇‍♀️

🍇こつぶ🐡

理解され、よかったです🙇