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よって、Aの構造式は2つのケトンの酸素原子をとって、C-C結
るようにつなげばよい。
CH。、
C-X -C
CH。
CH。、
,CH2-CH。
A1molにH。が2mol付加し,p-メンタンが生じることから,AはC-C結合。
を2つもつ,p-メンタンと同じ炭素骨格で,炭素原子数が10の炭化水素である。
炭素原子数から考えて、A1分子をオゾン分解するとB1分子とホルムアル
デヒドが得られる。
.CH。-CH。
C=c
CH。
CH。
"CH。
.CH2-CH。
CH。、
'C=C、
"CH3
CH。
B+ HCHO
9+ 1
A
答え(1) C,Hi4
炭素原子数 → 10
ホルムアルデヒドは,次のような構造がオゾン分解を受けると生じる。
H O
C+CH。 ,C=o + O=C、
H
ケ中の水 不
O S
p-メンタンと同じ炭素骨格になるように,Bの3つのカルボニル基のうち1
つをホルムアルデヒド,残り2つを六員環になるようにつなげば,Aの構造式
が決まる。
入試攻略 への(必須問題5)
e
化合物Almolに白金を触媒として水素を付加すると水素2molがmb
され、カーメンタン(CroHeo) が生成した。また,Aをオゾン分解(注)すると
化合物B(CH,Og)とホルムアルデヒド (HCHO) が生成した。
PS
をつなぐと,イソプロピル基と同じ骨格に)
CH。
c、
よって、H.CCH
C
C
CH。
六員環
O
I
.C-CH。
H,C-C-CH。-CH。-CH
"CH2
C
C
ホルム
アルデヒド
C-G-6-6-C
HC、
CH
CH2
.CH
C.
C
C
H,C
CH2
をつなぐし
と六員環に
c-C-c
イソプロビル基
CH-C~CH。
H,C、
CH
CH
C-H
.CH、
"CH』
H,C
CH2
CH-CH。、
CH-C
"CH。
0
答え CH。-C
p-メンタン
CH--CH。
化合物B
(注)オゾン分解
分子内で炭素原子間に二重結合(C=C() をもつ化合物は, 次に示す
ようにオゾンによる穏やかな酸化で二重結合が切断され,アルデヒトま
たはケトンになる。
OnMDI
R3
C=C
R。
R,~RはHまたは
アルキル基
0。
Re、
C-O
R』
アルデヒドまたはケトン
問 化合物Aとして推定される最も妥当な構造式を示せ。
C=O +
R2
(奈良県立医科大)
アルケン 77
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