aの問題です。 乳酸は水に溶けると解説に書いてあるのにaの答えが乳酸になるのはなぜですか？ 溶けた後に分離することはできないと思ったのですが教えてください🙏🏻‎

☆☆ H=1.0C=120=16 194 有機化合物の溶解性 2分 次の有機化合物①~⑤を1gずつはかりとり、1本の試験管に入れた。 この混合物に一定量の水を入れ、よく振ったのち静置すると、図のように二層に分離した。分析の結 果、下層には1種類の有機化合物のみが含まれていた。下の問い(ab)に答えよ。 ールA 同 この ① シクロヘキサン (C6H12 本試 ④乳酸(CH3CH(OH)COOH) ⑤ ベンゼン (C6H6) a ②シクロヘキセン (C6H10) ③ ステアリン酸(C17H5COOH) 下層を取り出し、これに炭酸水素ナトリウムを加えると、二酸化炭素が 発生した。このとき反応した有機化合物として最も適当なものを、上の① ~⑤のうちから一つ選べ。 上層 b上層を取り出し、暗所室温においてこれに臭素を加えると、臭素の色が すみやかに消えた。このとき反応した有機化合物として最も適当なものを、 20上の①~⑤のうちから一つ選べ。 下層 (14 センター本試)

(2)で反応液のEを分離させる方法を聞いているのですが、そもそも反応液にはB,Cしか含まれていないと思ったのですが違うのですか？？

292 芳香族エステル史入 分子式はC12H NO で示される芳香族エステルAは,不斉炭素原子を1個もつ。S A をNaOH水溶液と加熱して加水分解後,反応液にジエチルエーテルを加えて抽出 するとエーテル層からは油状のBが得られ,水層を酸性にするとCが析出した。Cはベ ンゼンのパラ二置換体で、次の2段階の反応でも合成される物質である。 まず, トルエ コンに濃硫酸と濃硝酸の混合物を作用させてDとし、過マンガン酸カリウム水溶液と反応 させた後、酸性にするとCが得られる。 また, Cを触媒存在下で水素で接触還元すると Eが得られた。 B 4.2gはNi触媒下の標準状態で1.12Lの水素と反応し,Fに変化した。 なお,B,Fともにメチル基をもたない第二級アルコールであった。 次の各問いに答えよ。 A+Naorag B (1)化合物 A,E,Fの構造式を書け。乗 (2)反応液から化合物Eを分離する方法について説明せよ。き ュー

2番の炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるというところで他のところで弱酸の遊離が起こっているのは弱酸に強い酸の水溶液を加えている場合なのに、ここでは二酸化炭素よりも強い安息香酸が遊離してるのはなぜですか？

合は、 15 5 エーテル層 COOH NH NH2 LOH NO2 アニリン 安息香酸 フェノール ニトロベンゼン 中和 ■ 希塩酸を加える 下層を 取り出す エーテル層のみ 分液ろうとに残す 水層 エーテル層 NH3CI COOH OH NO2 アニリン塩酸塩 安息香酸 フェノール ニトロベンゼン 10 水酸化ナトリウム 水溶液を加える。 弱塩基の遊離 弱酸の遊離 2 炭酸水素ナトリウム 水溶液を加える linK 要点の 確認 NH2 アニリン (塩基性) ■ink 映像 アニメーション 水層 NO COONa HOsh エーテル層 OH NO 安息香酸ナトリウム フェノール ニトロベンゼン 希塩酸を 弱酸の遊離 中和 3 水酸化ナトリウム 加える 水溶液を加える NeOH COOH 第4章 芳香族化合物 安息香酸 (酸性) 水層 -ONa エーテル層 NO2 NO. 丸 ナトリウムフェノキシド ニトロベンゼン アルカリ HO 希塩酸を ジエチルエーテル COOHEM + 加える 弱酸の遊離 を蒸発させる (CO O OH フェノール NO2 ニトロベン ゼン(中性) p.346 に対応 ▲図 11 有機化合物の分離の 液漏の扱い方は p.274 図2参照

1番下の文にエステル結合が形成できないのでと書いてあるのですがエステル結合を形成しなければいけないのはなぜですか？

314. 芳香族化合物の構造推定 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 HOP 分子式が C18H1604 である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したと ころ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。 BとCは同じ分子式をもち, ともにベ ンゼン環を含んでいた。 また, Dは水溶性の化合物であり,その組成式は CHO (原子数 の比C:HO=1:1:1)であった。 これらの化合物を用いて以下の実験を行った。 実験1: 化合物 B (108mg) を完全燃焼させると, 308mgの二酸化炭素と72mgの水が得 られた。 実験2: 化合物B を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方,化合物 C を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。 実験 3: 化合物を過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。 実験 4: 化合物D (116mg) を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環 構造を含む化合物Eが98mg得られた。 (1) 化合物BとCの構造式を記せ。 (2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確 実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。 (3) 化合物 A,D,Eの構造式を記せ。 (20 大阪大 改)

化学です。 化学で出てくる「水層」とはどういう意味なのですか、辞書などで調べると出てくる水の層という意味とは少し違うような気がしてるのですが、どうなのでしょうか。

芳香族化合物の分離の問題です。 下の写真の(6)の、②番がなぜ不正解なのか分かりません。(正解は③です) 炭酸水素ナトリウムとの反応は、弱酸遊離でフェノールが水層に溶け出しそうな感じがするのですが、、何か大きな勘違いをしているのでしょうか。 どなたか教えていただけると嬉しいです。

(6) 205 〈芳香族化合物の分離) 安息香酸、フェノール、ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。この溶液について,下図のような分離操作を行った。 安息香酸フェノール, ニトロベンゼン, アニリン] 水層1 NaOHag +エーテル HClaq エーテル層1 NaHCO.aq NaOHag 水層2 ■エーテル層2 |水層3 エーテル層3 水層5 エーテル5 NaOHaq [水層4 エーテル層4 (1)水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。また,そのとき用いる分液漏 斗を図示せよor (2)水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) エーテル層2 および ②エーテル層4 に含まれている化合物を,構造式でそれ ぞれ (4) 「①水層3 および ②水層4 に含まれる有機化合物の塩を, 構造式でそれぞれ示せ。 (5)水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6)エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると,水層5には2つの化合物が含 まれていた。これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 ぜる。 {19 大阪工大〕 (7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い [熊本大 改〕 ると,このような分離操作は不可能である。 その理由を書け。

アルコールは水に溶解しやすいので水層に含まれると考えたのですがなぜ油層になるのでしょうか？教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

7-6 【復習問題】 芳香族化合物の構造決定 (3) ク 6/15 次の文章を読み, 以下の問1 ~ 5 に答えよ。 ただし,原子量はH=1,C=12,0= 16 とす ar 炭素 水素および酸素からなる中性化合物がある。 Aに水酸化ナトリウム水溶液を加え, しばらく煮沸したのち, 室温まで冷却し,この水溶液をジエチルエーテルで抽出した。 ジエチ ルエーテルの抽出液から化合物BおよびCが得られた。BおよびCは、 沸点は異なるが,い ずれもCH100の分子式で表され,金属ナトリウムと反応して水素を発生した。 (1) 次に, BおよびCをニクロム酸ナトリウムでおだやかに酸化すると,それぞれの酸化生成物 が得られたが,Bからの酸化生成物のみが銀鏡反応を示した。また,Bを硫酸を用いて脱水す ると直鎖状アルケンが得られた。 (S) 一方,水層に濃塩酸を加えて酸性にすると, 白色の結晶 D が得られた。 D の構造を決定する ために、まずDの元素分析を行ったところ, Dの元素分析値は炭素 57.8%, 水素 3.6%であっ た。次に, D を水に溶かすと酸性を示したので, その0.166gを水に溶かし, 0.100mol/Lの水 酸化ナトリウム水溶液で中和したところ, 20.0mLを要した。 さらに, D には位置異性体の存 在が考えられたので, その構造を決定するために, D を加熱したところ,容易に分子内脱水生 成物が得られた。 なお, D は臭素水を脱色しなかった。 問1 B, C の化合物名を記せ。煮 問2 Dの組成式 (実験式) を記せ。 ×問3 D の分子式を記せ。 問4 D の位置異性体の構造式を記せ。 問5 A の構造式を記せ。

問題の（2）の記述でエーテル層に芳香族化合物が含まれないのが分からないです。水層にアルコール、油層にエステルが含まれていると考えてしまいました。 それと、Aが加水分解されないと書いてありますがエーテルが加水分解されて解答問9のところに書いたような分解が起きることはないのでし... 続きを読む

7-5 【復習問題】 CH10O2の異性体 12/19/15] A 次の文を読んで、 以下の問1~9に答えよ。 ベンゼンの2つの水素が置換されていて、分子式 CH10O2 をもつ化合物 A, B, C がある。 A, B, C はいずれも中性の化合物で、銀鏡反応を示さなかった。 (1)これらの化合物をそれぞれ水酸化ナトリウム水溶液と加熱したところ, BとCは加水分 解されたが,Aは加水分解されなかった。 (2)(1)の方法でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を十分通じた後,エーテルを加えてよく 振り混ぜた。このエーテル層を濃縮したところクレゾールが得られた。 一方, Cの加水 分解で得られた溶液にも二酸化炭素を十分通じた後,エーテルとよく振り混ぜた。 エーテル 層と水溶液層に分け、エーテル層を濃縮したが芳香族化合物は得られなかった。次に水溶液 層に塩酸を加えて酸性にした後、 再びエーテルとよく振り混ぜた。 このエーテル層からは分 子式 C&H8O2 の化合物 Ⅱが得られた。 (3)Dは炭酸ナトリウム水溶液と反応して二酸化炭素を発生させ, 過マンガン酸カリウムによ る酸化によって分子式 CsH6O4 の化合物Eを与えた。 Eはエチレングリコールと縮合重合 させると,合成繊維として用いられる合成高分子になる。 の文章を 炭素 水素お しばらく煮沸し エーテルの れも Calio 次に、Bお られたが もと直鎖状 一方,水層 ために、ます た。次に、I 酸化ナトリ 在が考えら 成物が得ら (4) 水酸化ナトリウム水溶液中でAにヨウ素を反応させると, 黄色結晶 F が生成した。 (5)(4) で生成したF を除いてから残りの溶液を塩酸で酸性にすると, 分子式 CHgO3 をもつ化 合物 G が生成した。 Gはサリチル酸のヒドロキシ基の水素を, メチル基に置換したもので ある。 E 1 B, 2 D 3 D 問4 D 問1 化合物 D の構造式を書け。 問2 化合物Bの構造式を書け。 問3 化合物の構造式を書け。 問4 (2)でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を通じたとき, カークレゾールが生成する化学 反応式を書け。 5 化合物Eがエチレングリコールと縮合重合するときの化学反応式を書け。 問6 化合物F の構造式を書け。 問7 (4) F を生成する反応の名称を書け。 問8 化合物の構造式を書け。 問9 化合物 Aの構造式を書け。 -325- 問5 A

この問題の問4がわかりません。教えてください。

入試問題演習 (脂肪族・芳香族 No.8) 解答時間:20分 奈良女子大学 2016 全3問75分 炭素 水素酸素からなる化合物 A~Dは同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 以下の文章 (1)~(5)を読んで問1~7 に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 3 H=1, C=12,0=16 (1) 1 エステルAを2.05mgとり, 酸素気流中で完全燃焼させたところ、 二酸化炭素 5.50mgと水 1.35mg が得られた。 (2)エステルAに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液が冷えてから,エーテルで数回抽出 した。 エーテル層を合わせ、穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると, 1価のカルボン酸Eと エタノールが得られた。 ② 純粋なEを816mgとり, 水に溶解した後に0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水 溶液で滴定すると, 中和するまでに60mL を必要とした。 E を過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ,F を加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3)エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液を冷やし,エーテ ルで抽出すると,エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。 ③Hに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4)エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。 そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。 Iに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると紫色に呈色 した。 Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する, ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり、 異性体は存在しなかった。 さらに反応を続 けると,Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり, 同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼン Jが得られた。 一方, ⑤水層に塩酸を加えて弱酸性にし, その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後,反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部 ①の結果から, A の組成式を求めよ。 計算過程も示せ。 問2 下線部②の結果から,Eの分子量を求めよ。 計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, A の分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部 ③で得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部④の結果から, I が有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 問6 下線部⑤で弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステルA~Dの構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に印をつけよ。

酢酸エチルの合成実験についてわからない点があるのですが、炭酸水素ナトリウムを、加えた後2層に分離したのはエタノールとエーテルが油層で酢酸ナトリウムが水槽でしょうか？また、その後塩化カルシウムを入れて2層に分離したのは何が起こっているのか分からないです。教えて頂きたいです。よ... 続きを読む

還流冷却器 3-2 次の方法で,氷酢酸とエタノールから酢酸エチルの合成を行った。 次頁の問1~7に答えよ ただし, 原子量はH=1.0, C=12,0=16 とする。 図Aの装置を組み立て, 内容積 500mLのフラスコに氷酢酸120g, 無水エタノー ノール100g) 濃硫酸 30g を入れ, 沸騰石を加えて沸騰水浴中で30分間加熱した。 加熱を止め室温まで冷や したのち,ろうとを用いて反応液を蒸留フラスコに移し, あらたに沸騰石を加えた。 図Bのよ (1) うに装置を組み立てて蒸留を行い, 受器に得られた 留出液に蒸留水 20mLを加え,よく振り 加え中和した。 その液を分液漏斗に移し,静かに放置すると2二層に分離した。 水層を捨て、 まぜながら青色リトマス紙が赤変しなくなるまで, 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を少しずつ 酢酸エチルを含む層に,氷水で冷やした 50% 塩化カルシウム水溶液20mL を加えてよく振 りまぜたのち、静かに放置すると二層に分離した。 酢酸エチルを含む層を三角フラスコにとり 粒状塩化カルシウムで水分を除いたのち, 再び蒸留を行って沸点 78℃の純粋な酢酸エチル 132gを得た。リトマス紙「赤=酸性 気体を液体に 戻すため 青青=塩基性 図 A HID 温度計 ・気体(沸点を はかる) 枝付きフラスコ リービッヒ冷却器 ・沸騰石 水浴 ガスバーナー 図 B 水 スタンド 脱脂綿 一角フラスコ 汗に たしたもの み入る. 問 問 問