Question

iak

芳香族化合物の分離の問題です。
下の写真の(6)の、②番がなぜ不正解なのか分かりません。(正解は③です)
炭酸水素ナトリウムとの反応は、弱酸遊離でフェノールが水層に溶け出しそうな感じがするのですが、、何か大きな勘違いをしているのでしょうか。
どなたか教えていただけると嬉しいです。

(6)
205 〈芳香族化合物の分離)
安息香酸、フェノール、ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル
エーテル溶液がある。この溶液について,下図のような分離操作を行った。
安息香酸フェノール, ニトロベンゼン, アニリン]
水層1
NaOHag
+エーテル
HClaq
エーテル層1
NaHCO.aq
NaOHag
水層2
■エーテル層2
|水層3 エーテル層3
水層5
エーテル5
NaOHaq
[水層4 エーテル層4
(1)水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。また,そのとき用いる分液漏
斗を図示せよor
(2)水層とエーテル層は,どちらが下層か。
(3) エーテル層2 および ②エーテル層4 に含まれている化合物を,構造式でそれ
ぞれ
(4) 「①水層3 および ②水層4 に含まれる有機化合物の塩を, 構造式でそれぞれ示せ。
(5)水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。
(6)エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると,水層5には2つの化合物が含
まれていた。これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。
① 塩酸を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。
② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振
り混ぜる。
③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。
④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混
ぜる。
{19 大阪工大〕
(7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い
[熊本大 改〕
ると,このような分離操作は不可能である。 その理由を書け。

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

何か大きな勘違いをしているのでしょうか。
＞yes

弱酸遊離は強酸を入れないとダメ。

水層には安息香酸ナトリウムとナトリウムフェノキシドが入っている。弱酸遊離させるには炭酸水素ナトリウムでは同じアルカリ塩同士。炭酸を入れるならば、炭酸水素ナトリウムに変化し、フェノールが遊離するが、炭酸水素ナトリウムを入れても変化無しである🙇

iak

変な思い込みをしていました、、
教えて頂きありがとうございます🙇