お願いします🤲

2) 化合物 A, B, C は、 いずれも塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に対して呈色反応を示さな 1) 化合物 A, B, C は、 いずれもナトリウムと激しく反応した。 分子式 CBH10Oで表される芳香族化合物 A, B, C がある。 158 <CaHioOの構造決定> 静岡県立大学 | ★★★★☆ | 12分 実施日 1 かった。 3) 穏やかに酸化すると,化合物 Aからは化合物 D, 化合物Bからは化合物E. 化合物 Cからは化合物 F が得られた。 4) 化合物 D および化合物は銀鏡反応を示すが,化合物Eは示さなかった。 5) 化合物 Aおよび化合物Bを濃硫酸と加熱すると,いずれからも化合物Gが 得られた。 化合物 G を付加重合させると高分子化合物が得られた。 6) 化合物 Cおよび化合物Fを酸化剤を用いて十分に酸化すると,化合物 H が 得られた。 7) 化合物Hを加熱すると分子内で水分子がとれて,化合物 Ⅰ が得られた。 問1 化合物 A 〜I の構造式を記せ。 問2 不斉炭素原子を持つ化合物は A~I のうちどれか, 記号で示せ。 問4 化合物 A, B, C のうち, 水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を作用させると 問3 化合物 G を付加重合させて得られる高分子化合物の名称を記せ。 黄色沈殿を生じるのはどれか、記号で示せ。 また、このとき生じた黄色沈殿 の構造式を記せ。

なぜ3molの水で加水分解するとわかるのですか？ わかる方いらっしゃいましたら教えて頂けると嬉しいです よろしくお願いします🙇🏻‍♀️‪‪

【例】 C 道具は OH -C-O-CH=CH-CH-CH3 C26 H25 NOm 12 (-000 122 化合物 A の分子式は C26H23NO であり、その分子内には2個のエステル結合と1 個のアミド結合をもつ。 1molのAを完全に加水分解すると, アセトン, 芳香族化 合物 B, 芳香族化合物 C, 芳香族化合物 Ⅱの四つの化合物が1mol ずつ得られる。 アセトンは、工業的には, クメン法によってフェノールとともに合成される。 また, 触媒を用いてプロピンに水を付加させても合成することができる。 →ジアゾ化 B は分子式 C7HNで表されるベンゼンのパラ二置換体である。 B を塩酸に溶か し、氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えたのちに温めると, Cが得られる。 D は, 分子式 C9H12のベンゼン環をもつ化合物 E を過マンガン酸カリウムで酸化 することで得られる。 D は複数のカルボキシ基をもつが,加熱しても分子内脱水反 応は起こらない。 orl x

2番の炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるというところで他のところで弱酸の遊離が起こっているのは弱酸に強い酸の水溶液を加えている場合なのに、ここでは二酸化炭素よりも強い安息香酸が遊離してるのはなぜですか？

合は、 15 5 エーテル層 COOH NH NH2 LOH NO2 アニリン 安息香酸 フェノール ニトロベンゼン 中和 ■ 希塩酸を加える 下層を 取り出す エーテル層のみ 分液ろうとに残す 水層 エーテル層 NH3CI COOH OH NO2 アニリン塩酸塩 安息香酸 フェノール ニトロベンゼン 10 水酸化ナトリウム 水溶液を加える。 弱塩基の遊離 弱酸の遊離 2 炭酸水素ナトリウム 水溶液を加える linK 要点の 確認 NH2 アニリン (塩基性) ■ink 映像 アニメーション 水層 NO COONa HOsh エーテル層 OH NO 安息香酸ナトリウム フェノール ニトロベンゼン 希塩酸を 弱酸の遊離 中和 3 水酸化ナトリウム 加える 水溶液を加える NeOH COOH 第4章 芳香族化合物 安息香酸 (酸性) 水層 -ONa エーテル層 NO2 NO. 丸 ナトリウムフェノキシド ニトロベンゼン アルカリ HO 希塩酸を ジエチルエーテル COOHEM + 加える 弱酸の遊離 を蒸発させる (CO O OH フェノール NO2 ニトロベン ゼン(中性) p.346 に対応 ▲図 11 有機化合物の分離の 液漏の扱い方は p.274 図2参照

2番の問題でC2H5とCH2が置換するというのはどこから考えたのですか？ また、どの問題も置換基はどこに書いてもいいのですか？ 4番の問題でエステルかカルボン酸かは覚えるのしかないのですか？

480. 芳香族化合物の異性体 解答 (1) -CH2-CI (2) C2H5- -CH3 (3) CH-CH3 (4) H-C-O (4) H-C-O- OH 解説 (1) 分子式 CHCI で表される芳香族化合物には,次の4種類 が考えられる。 ° 1 CH3 ② CH3 3 CH3 ④ CH2CI CI `CI CI これらのうち, ベンゼン環に置換基が1つ結合した化合物は④である。 (2) ベンゼン環のか位に2つの置換基が結合した芳香族化合物なので, 分子式 CgH12 で表される化合物は X-C6H4 -Y と表すことができる。 C9H12 から C6H4 を引くと, XとYの原子数の合計が求められ, C3Hg と なる。 したがって, XとYは CH3と C2H5-となる。 (3) 分子式 CH10O で表される芳香族化合物のアルコールには,次の 5種類が考えられる。 ① CH2-OH ② CH2-OH ③ CH2-OH ④ CH2-CH2-OH .CH3 ⑤ OH *CH-CH3 (*は不斉炭素原子) CH3 CH3 これらのうち,不斉炭素原子をもつものは, ⑤だけである。 (4) 分子式 C7H6O2で表され, -COO - の構造をもつ化合物には,次 の2種類が考えられる。 C-O-H 0 安息香酸 H-C-O- || 0 ギ酸フェニル 安息香酸はカルボン酸, ギ酸フェニルはエステルである。

3番の問題です。 この問題はどのように考えればいいのですか？ 臭素原子が置けない所があるのはなぜですか？

479. 芳香族化合物の異性体 解答 (1) CI -ジクロロベンゼン CI m-ジクロロベンゼン -ジクロロベンゼン (1,2-ジクロロベンゼン) (1,3-ジクロロベンゼン) (1,4-ジクロロベンゼン) (2)① 3 種類 ② 4種類 ③ 5種類 (3)(ア)2種類 (イ)3種類 (ウ) 1種類 解説 (1) ベンゼン環に置換基が2つ結合した化合物には,o-, m- かの異性体が存在する。 (2) ① 分子式 C6HCl3 で表される芳香族化合物は次の3種類である。 CI & CI CI CI CI `CI CI `CI 1,2,3 -トリク 1,2,4-トリク 1,3,5-トリク CI ロロベンゼン ロロベンゼン ロロベンゼン ② 分子式 CBH10 で表される芳香族化合物は次の4種類である。 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 `CH3 エチルベンゼン -キシレン m-キシレン CH3p-キシレン (3 分子式 C7HO で表される芳香族化合物は次の5種類である。 OH OH OH CH2OH OCH3 CH3 CH3 CH3 ベンジル クレゾール m-クレゾール クレゾール アルコール アニソール (3) キシレンのベンゼン環に結合した水素原子1個を臭素原子に置 換してできる芳香族化合物は,それぞれ次のようになる。 CH3 CH3 CH3 .CH3 o-キシレン 2種類 ☑ Br Br CH3 CH3 CH3 Br -キシレン3種類 •CH3 CH3 Br -CH3 Br CH3 Br -キシレン 1種類 CH。

1番下の文にエステル結合が形成できないのでと書いてあるのですがエステル結合を形成しなければいけないのはなぜですか？

314. 芳香族化合物の構造推定 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 HOP 分子式が C18H1604 である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したと ころ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。 BとCは同じ分子式をもち, ともにベ ンゼン環を含んでいた。 また, Dは水溶性の化合物であり,その組成式は CHO (原子数 の比C:HO=1:1:1)であった。 これらの化合物を用いて以下の実験を行った。 実験1: 化合物 B (108mg) を完全燃焼させると, 308mgの二酸化炭素と72mgの水が得 られた。 実験2: 化合物B を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方,化合物 C を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。 実験 3: 化合物を過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。 実験 4: 化合物D (116mg) を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環 構造を含む化合物Eが98mg得られた。 (1) 化合物BとCの構造式を記せ。 (2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確 実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。 (3) 化合物 A,D,Eの構造式を記せ。 (20 大阪大 改)

芳香族化合物の分離の問題です。 下の写真の(6)の、②番がなぜ不正解なのか分かりません。(正解は③です) 炭酸水素ナトリウムとの反応は、弱酸遊離でフェノールが水層に溶け出しそうな感じがするのですが、、何か大きな勘違いをしているのでしょうか。 どなたか教えていただけると嬉しいです。

(6) 205 〈芳香族化合物の分離) 安息香酸、フェノール、ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。この溶液について,下図のような分離操作を行った。 安息香酸フェノール, ニトロベンゼン, アニリン] 水層1 NaOHag +エーテル HClaq エーテル層1 NaHCO.aq NaOHag 水層2 ■エーテル層2 |水層3 エーテル層3 水層5 エーテル5 NaOHaq [水層4 エーテル層4 (1)水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。また,そのとき用いる分液漏 斗を図示せよor (2)水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) エーテル層2 および ②エーテル層4 に含まれている化合物を,構造式でそれ ぞれ (4) 「①水層3 および ②水層4 に含まれる有機化合物の塩を, 構造式でそれぞれ示せ。 (5)水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6)エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると,水層5には2つの化合物が含 まれていた。これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 ぜる。 {19 大阪工大〕 (7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い [熊本大 改〕 ると,このような分離操作は不可能である。 その理由を書け。

アルコールは水に溶解しやすいので水層に含まれると考えたのですがなぜ油層になるのでしょうか？教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

7-6 【復習問題】 芳香族化合物の構造決定 (3) ク 6/15 次の文章を読み, 以下の問1 ~ 5 に答えよ。 ただし,原子量はH=1,C=12,0= 16 とす ar 炭素 水素および酸素からなる中性化合物がある。 Aに水酸化ナトリウム水溶液を加え, しばらく煮沸したのち, 室温まで冷却し,この水溶液をジエチルエーテルで抽出した。 ジエチ ルエーテルの抽出液から化合物BおよびCが得られた。BおよびCは、 沸点は異なるが,い ずれもCH100の分子式で表され,金属ナトリウムと反応して水素を発生した。 (1) 次に, BおよびCをニクロム酸ナトリウムでおだやかに酸化すると,それぞれの酸化生成物 が得られたが,Bからの酸化生成物のみが銀鏡反応を示した。また,Bを硫酸を用いて脱水す ると直鎖状アルケンが得られた。 (S) 一方,水層に濃塩酸を加えて酸性にすると, 白色の結晶 D が得られた。 D の構造を決定する ために、まずDの元素分析を行ったところ, Dの元素分析値は炭素 57.8%, 水素 3.6%であっ た。次に, D を水に溶かすと酸性を示したので, その0.166gを水に溶かし, 0.100mol/Lの水 酸化ナトリウム水溶液で中和したところ, 20.0mLを要した。 さらに, D には位置異性体の存 在が考えられたので, その構造を決定するために, D を加熱したところ,容易に分子内脱水生 成物が得られた。 なお, D は臭素水を脱色しなかった。 問1 B, C の化合物名を記せ。煮 問2 Dの組成式 (実験式) を記せ。 ×問3 D の分子式を記せ。 問4 D の位置異性体の構造式を記せ。 問5 A の構造式を記せ。

問題の（2）の記述でエーテル層に芳香族化合物が含まれないのが分からないです。水層にアルコール、油層にエステルが含まれていると考えてしまいました。 それと、Aが加水分解されないと書いてありますがエーテルが加水分解されて解答問9のところに書いたような分解が起きることはないのでし... 続きを読む

7-5 【復習問題】 CH10O2の異性体 12/19/15] A 次の文を読んで、 以下の問1~9に答えよ。 ベンゼンの2つの水素が置換されていて、分子式 CH10O2 をもつ化合物 A, B, C がある。 A, B, C はいずれも中性の化合物で、銀鏡反応を示さなかった。 (1)これらの化合物をそれぞれ水酸化ナトリウム水溶液と加熱したところ, BとCは加水分 解されたが,Aは加水分解されなかった。 (2)(1)の方法でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を十分通じた後,エーテルを加えてよく 振り混ぜた。このエーテル層を濃縮したところクレゾールが得られた。 一方, Cの加水 分解で得られた溶液にも二酸化炭素を十分通じた後,エーテルとよく振り混ぜた。 エーテル 層と水溶液層に分け、エーテル層を濃縮したが芳香族化合物は得られなかった。次に水溶液 層に塩酸を加えて酸性にした後、 再びエーテルとよく振り混ぜた。 このエーテル層からは分 子式 C&H8O2 の化合物 Ⅱが得られた。 (3)Dは炭酸ナトリウム水溶液と反応して二酸化炭素を発生させ, 過マンガン酸カリウムによ る酸化によって分子式 CsH6O4 の化合物Eを与えた。 Eはエチレングリコールと縮合重合 させると,合成繊維として用いられる合成高分子になる。 の文章を 炭素 水素お しばらく煮沸し エーテルの れも Calio 次に、Bお られたが もと直鎖状 一方,水層 ために、ます た。次に、I 酸化ナトリ 在が考えら 成物が得ら (4) 水酸化ナトリウム水溶液中でAにヨウ素を反応させると, 黄色結晶 F が生成した。 (5)(4) で生成したF を除いてから残りの溶液を塩酸で酸性にすると, 分子式 CHgO3 をもつ化 合物 G が生成した。 Gはサリチル酸のヒドロキシ基の水素を, メチル基に置換したもので ある。 E 1 B, 2 D 3 D 問4 D 問1 化合物 D の構造式を書け。 問2 化合物Bの構造式を書け。 問3 化合物の構造式を書け。 問4 (2)でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を通じたとき, カークレゾールが生成する化学 反応式を書け。 5 化合物Eがエチレングリコールと縮合重合するときの化学反応式を書け。 問6 化合物F の構造式を書け。 問7 (4) F を生成する反応の名称を書け。 問8 化合物の構造式を書け。 問9 化合物 Aの構造式を書け。 -325- 問5 A

濃硫酸が今回のように触媒として働く場合と置換が起きる場合の違いが分からないです。 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

6/56/13 5-7 【復習問題】 芳香族化合物の酸化 次の文を読んで、 以下の間 1~6に答えよ。 ただし, 原子量はH=1, C=12,016とし 構造式は例にならって簡略化して書け。 例) NO2 CH3 CH2-CH-CH2-C-OH 炭素 水素、酸素よりなる分子量 60 の化合物がある。この化合物の元素分析値は炭素・ 未満:13.3%であることがわかった。この化合物にいくつかの異性体が考えられ そのうちの1つであるはヒドロキシ基を有し、厳酸とともに加熱すると気体Bが生 60.0 20 の芳香族炭化水素 C る。 ベンゼンに濃硫酸を加え, 過剰量のBと反応させると分子量が120 と分子量が 162 の芳香族炭化水素 D が得られる。 C を酸素で酸化した後, 希硫酸で分解する とフェノールおよびEが得られる。 ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱することにより生成する化合物 F を,さらに水酸化ナトリウ ムと共に加熱融解して反応させる。 次に,得られた化合物を水に溶かし二酸化炭素を吹き込 (2) むことによってもフェノールを得ることができる。 上記のC,D は同じ条件で酸化すると,それぞれG,Hになる。Hは触媒を用いてカーキシ レンを空気中の酸素で酸化することによっても得ることができる。 c 問1 Aの組成式を書け。 。 問2 下線部(1)において考えられる異性体の構造式をすべて書け。 問3 B, C,D,E,FおよびG の構造式を書け。 問4 下線部(2)で起こっている反応を化学反応式で示せ。 問5の化合物名を書け。 問6 ベンゼンおよびナフタレンを酸化バナジウム (V) を触媒として, 空気で酸化したときに 得られる化合物をそれぞれ構造式で書け。