水酸化ナトリウム水溶液を塩基性になるまで加える。 そうするとアニリンが水槽からジエチルエーテル層に移動するのはなぜですか？

312. メチルレッドの合成・ 素基の酸化 ヨウ はアニリン塩酸塩となっている。 アニリン塩酸塩は水への溶解性が大き 解答 (1) 操作 (i)を行わず塩基性にしなかったことから, アニリン < ジエチルエーテルにはほとんど溶解せず, 抽出できなかったから。 (2)D CH3F COOHCH NO2 NH2 O COOH CH3 N=NN CH3 NO2体であ 解説 (1) 操作(i)は,生成したアニリン塩酸塩を塩基性にしてア リンを遊離させ(弱塩基の遊離),水層からジエチルエーテル層ヘアニ リンを抽出するために行う。この操作(i) を行わないと, 水溶性のアニ リン塩酸塩が水に溶けたままになるので, ジエチルエーテル層に抽出さ れない。 ) (2) トルエンのメチル基はオルト・パラ配向性である。 トルエンを混 酸(濃硝酸+濃硫酸) でニトロ化すると,-NO2が1つ導入された化合物 AとBが得られた。 AとBをさらにニトロ化すると, Aからは化合物 C とDの2種類が得られ, Bからは化合物Dのみが得られた。 CH3 CH3られ CH3 CH3 ニトロ化 NO2 ニトロ化 NO2 O₂N. NO2 + ニトロ トルエン A+ D NO2 ニトロ化 CH3 CH3 CH3 ニトロ化 NO2 ニトロ化 O2N. N NO2 B NO2 D NO2 以上のことから,化合物Aは o-ニトロトルエン、化合物Bはカニトロ トルエンであり,化合物Cは2,6-ジニトロトルエン、化合物Dは2,4-ジ ニトロトルエンであることがわかる。 化合物Aを酸化するとトルエンのメチル基-CH が酸化されてカルボ キシ基-COOH になった化合物Eになる。 これを還元するとニトロ基 アミノ基になった化合物Fが得られる。さらにジアゾ化によって化合

有機化学 芳香族化合物の問題です 5と３を逆にしてはいけないのはわかりました。 3と6はどうして逆にしてはいけないのですか? 教えてくださいm(_ _)m

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 問題308 一般に,オルト位 o-やパラ位で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の ものがある。 発 発図ル OH NH2 CI フェノール アニリン (オルト・パラ配向性) クロロベンゼン 一方 メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 −SO3H COOH ( メタ配向性) ベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば,目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに, 除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 操作1 操作2 操作3 化合物 A ← 化合物 B -NH2 ベンゼン -クロロアニリンロール 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 鉄を触媒にして塩素を反応させる。 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ②アルカリ融解 クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので、塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと,オルト位,パラ位に-NO2が入ってしまう。そこで、まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし、次に塩素化を行うと ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると,m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化(付加) ⑤ ニトロ化 ⑥ 還元 184 FUNCI 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NH2 NO2 塩素化 NO2 還元 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作3:⑥ KITS (6) → はダメ?(エ) を 離 水な 水

ベンゼンの置換に配向性がありますが、それはあくまでも置換の優先度であって、配向性がない物質が存在しないわけでは無いですよね？ 例えば、m-クレゾールとか。 問題文中で、C7H8Oので表されるベンゼン環を有する化合物の数と聞かれた時に、含めればいいのかどっちなのか、、、、

トルエンをニトロ化した時に m-ニトロトルエンが出てこないのは なぜですか？

電子密度が大きくなると反応しやすくなるのはなぜですか？ 電子密度が上がるというのは、つまりマイナスチャージするということなのでしょうか。 この写真の例だと臭素イオンが陰イオンなのでフェノールに引き付けられる感じですか？教えてください🙇‍♀️

配向性 かたよる 電子密度大(ベンゼン O-P-,配向性 2 混酸 3 + Br² 電子供与性 - OH. -NH₂ アルキル基 1104", 芳香族アミン 第1級アミン 4.3 Brg 11 O.P- より大 Br Br OH Br Br 水 R-NHQ (3ミノ化合物) R₁-NH-R₂ R₁-N-R₂ 電子求引性 - NO₂ - COOH SO H 電子密度(ベンガンドリ) m-配向性 置換反応おこりにくい 温度上げる

高校化学で質問があります。 フェノールのニトロ化のもんだいなのですが、m-位にニトロ基がつかないのはなぜですか？

T 問2 フェノールを混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物) と反応させたところ,段階的に ニトロ化が起こり, ニトロフェノールとジニトロフェノールを経由して 2,4,6-トリニトロフェノールのみが得られた。 この途中で経由したと考えられ るニトロフェノールの異性体とジニトロフェノールの異性体はそれぞれ何種類 か。最も適当な数を,次の ①~⑥のうちから一つずつ選べ。ただし,同じもの を繰り返し選んでもよい。 C=C-C C ニトロフェノールの異性体 ジニトロフェノールの異性体 ① 1 ② 2 3 3 102 19 |種類 20種類 4 ⑤ 5 ⑥ 6

化学重問　207（3）でXが水素結合しない理由がわかりません。教えてください🙇🏻

207 (1) (ア) HNO3 (イ) H2SO4 (2) ① ② い ③ う (3) X (4) H2N- -COOCH2CH 3 解説 トルエンからの経路をまとめると次のようになる。 1. CH3 CH3 CH3 ニトロ化 HNO3 H2SO4 NO 2 混酸を用いてニトロ化すると, o- とかの置換体が主に生成する。 2. CH3 COOH Z 酸化 KMnO4 NH2 -NO 2 NO2 X NO2 Y KMnO4 で酸化した後, 酸性にすると弱酸(-COOH) が遊離する。 3. COOH COOH COOH 還元 遊離 H+ Sn HCI NH3+ NO2 Y NH2 Z ニトロ基を還元するが, 溶液は酸性で-NH3+ となっている。 ふつうは強塩基を加えて遊離させるが, Zには−COOH があるため 強塩基と反応して塩になってしまう。 よって, 強い塩基性としない 意味で 「中性にする」 と答えた。 4. COOH COOC2H5 遊離 エステル化 遊離 C2H5OH OHT H2SO4 OHT NH2 ベンゾカイン エステル化の触媒として H2SO4 (濃硫酸) を用いる。 -NH3+ を - NH2 にするため,塩基性にする。 (3)Zには−NH2とCOOH Y には -COOH があるため, 分子間で水 素結合を形成するが, X には −NH2 や COOHなどの官能基がない。 よって, Xは分子間力が最も弱く, 融点が最も低いと考えられる。 (クロロホルム) CHCl3 テトラクロロメタン (四塩化炭素) CC14 ベンゼン環に結合した置換基 の種類により、次の置換基の 入りやすい位置が決まること を配向性という。 -CH3, -NH2, -OH, C1 など はベンゼン環に,少し電子を 押し出す性質 (電子供与性) がある。 このとき,次の置換 反応は, 電子密度の高くなる o位とか位で起こりやすく なる (オルト・パラ配向性)。 [参考] NO2, -COOH, SO3H などはベンゼン環から電子を 引っ張る性質(電子吸引性) がある。 このとき, ベンゼン のo位とか位の電子密度 が低くなり, 相対的に高い m-位で次の置換反応が起こ りやすくなる (メタ配向性)。 化学重要問題集 119

私のように一気にやったらバツなのでしょうか？

2･26 次の化合物の共鳴構造式を書け. (a) ª) + (b) + + あるいはす を反時計回りに移動すりに同じ結果が得られる。

化学Ⅱの範囲です。 初歩的な問題かもしれませんが、自分の学習スピードと学校のスピードが合ってなくこの問題を解けるところまでいけてません。 答えと簡単な解説、これを覚えればこの問題は解きやすくなります等があれば教えてください。 お願いします。

問題 2. 次の(1)~(3) の置換反応の生成物 A・B・Cの構造式を書きなさい。 (1) R-Cl + H2O (3) R-Cl + NH3 (2) R-OH + HCl → B (1) (2) (3) | + CH3CI - + HNO3 + H2SO4 > A → 問題 3. 次の芳香族置換反応で生成される生成物 A・B･Cの名称を書きなさい。 AICI, H2SO 合(水电了武器) A B 解答: 解答: J 解答: ↓ 解答: 解答B:ニトロニウムイオン 解答C : ベンゼンスルホン酸 ↓

（5）のオ、カについてです なぜ自分の回答のようにして反応させるのはまちがっているんでしょうか？

件の番号を選び,化合物A~Eの構造式を示せ。 二つある場合は両方を記せ。 問6 化合物2と3を単離し, それぞれを臭素化した時に得られる臭素原子が一つ オルト位とパラ位に置換反応が起きやすく, カルボキシル基 (-COOH) を有する ゼン誘導体のニトロ化を300Kで行ったとこ 導入された置換生成物の構造式を, 配向性を考慮して示せ。二つある場合は両方 反応とメタ置換体を生成する反応の活性化エネルギーの差を kJ/molの単位で求 なる。例えば,アルキル基やヒドロキシ基(-0H) を持つ芳香族化合物は, その 直 は 性 活 CH3 ア COOH A ウ B COOH COOH CH3 エ オ カ OH C D OH カ 2 3 E o 反応条件 (1) KMnO,水溶液中で加熱し, その後,うすい酸で中和する。あるいは, 触 媒存在下で酸素または過酸化水素を作用させる。 (2) 濃硫酸を加えて加熱する。 (3) NaOH でアルカリ融解し, その後, うすい酸で中和する。 図2 0-3201 90 図2に,トルエンから1~3の化合物を合成する経路を示した。化合物Eに "eCls 水溶液を加えると赤紫色を呈星した。 ア]~カにあてはまる反応条 を記せ。