第5編 有機物質の性質
236 〈アルキン・アルカジエン〉
(JIT) ASS
次の文章を読み、あとの各問いに答えよ。次の
1. 同一の分子式CH をもつ鎖式炭化水素 A, B, C, D各1mol に対して, 十分量の臭
素を作用させたところ、いずれも2molの臭素が付加してそれぞれE,F,G, Hに変
化した。
2. A~Dをアンモニア性硝酸銀溶液に通じたところ, Aのみから白色沈殿が生成し
た。
3. 臭化物E ~Hのうち, 光学異性体を有するのはFとGのみで,不斉炭素原子の数
はFの方がGよりも多かった。
4.Aに硫酸水銀(ⅡI) を触媒として水を付加させると主にJを生成し, (a) Jにヨウ素と
水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特異な臭いをもつ黄色結晶が生成した。
反応後,この沈殿をろ過し、ろ液を酸性にすると化合物Kが遊離した。
5.Bにエチレンを付加させたところ, 分子式 C6H10 をもつ環式化合物Lが得られ, L
に触媒の存在下で水素を反応させたら, 分子式 C6H12 をもつ化合物Mが得られた。
(1) 化合物A~DおよびJ, K, L, Mの構造式を記せ。
(2) 下線部(a)の反応を化学反応式で記せ。 (ただし, 化合物は示性式を用いて示せ。)
(3) 化合物Fには何種類の立体異性体が存在するか。
(4) Bに比較的低温で塩素を反応させたら, 分子式C4HCl) をもつ3種類の化合物が
得られた。 これらの構造式をすべて示せ。 CAI) BES
134
237 <油脂>
GALNO
23
あ
化
は
16
