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化学 高校生

写真1枚目の左が問題で右が解説なのですが、(1)の(オ)を還元した時に、写真2枚目の部分がエノールに見えるのですがこれってカルボニル化合物になったりしないのですか?

136 第5編 有機物質の性質 239 <エステルの還元による構造決定 ★★★ エステルを加水分解するとカルボン酸とアルコールが得られる。 一方、エステルを 還元的に分解すると,次の反応式で示すようにR-CH OH およびR'−OH の2種類の アルコールが生成する。 ここで、Rおよび R' はアルキル基を表している。 → R-CH OH + R'−OH R-C-O-R O このエステルの還元には水素化アルミニウムリチウム (LiAIH) が試薬として有効に 作用する。 このLiAIH」 はLi+とAIHからなるイオン結合性の物質で、 水素化物イオン H を生成してカルボニル基の炭素原子を攻撃するので、カルボニル化合物の還元な どに広く用いられる。例えば、アルデヒドやカルボン酸は第一級アルコールに,ケト ンは第二級アルコールに還元することができるが、カルボニル基をもたないアルケン やアルキンをアルカンに還元することはできない。 以上のことをもとにして,次の各 問いに答えよ。 (1) 次の化合物(ア) (オ) を LiAIHで還元したとき、同一の生成物を生じる組み合わせ をすべて記号で選べ。 (ア) CH3CH2-CH=CHO (イ)CH3CH2-C-CH3 O (I) CH-CH-CH-C-O-CHS O (ウ) CH3CH2-CHO (オ) CH3-C-O-CH=CH-CH3 分子式がCeHis で、2個のエステル結合を有する化合物Aがある。 A を LiAIH』で 還元したところ,いずれも不斉炭素原子をもたない3種類の化合物 B, C,D が得られ た。 B は分子式がC-HBOで, 酸化するとケトンを生成した。 Cは分子式がC4H10O2の 2価アルコールであった。 一方, Aを酸を触媒として加水分解したところ, 3種類の化合物B, E, F が得られ, そのうちEには1個の不斉炭素原子が含まれていた。 (2) 分子式 CaHiiO2の2価アルコールには全部で何種類の構造異性体が存在するか。 また,そのうち不斉炭素原子をもたない異性体は何種類あるか。 ただし, 2個以上 のヒドロキシ基が同一の炭素原子に結合した化合物 (gem-ジオールという)は不安 定なので、除外して考えるものとする。 (3) 化合物B,E,Fの構造式をそれぞれ記せ。 (4) 化合物Aの構造式を記せ。 (5) 同位体を分子内にもつ水 (H2O) で化合物Aを加水分解したとき, 生成する 化合物B,E,Fのうち"Oを含むものをすべて記号で記せ。 (関西大改) しかし, 本間は化合物 D, F に対しては何種類の立 体異性体が存在するかの可能性を問うているだけで あるから, トランス形の2種類とシス形 (メソ体) の 合計3種類と答えるのが正解である。 参考 239 (1) (ア) (エ), (ウ) (オ) (2) 6種類, (不斉炭素のないもの) 3種類 (3) B E O CH3-CH-CH 3 HC-CH-C-OH CH₂-OH OH 0 CH₁-C-OH (4) F シス付加とトランス付加 100 アルケンに対する臭素付加は、2個のBr原子 が同時にC=C結合に付加するのではなく、2段 階の反応で行われる。すなわち, C=C結合の つくる平面の一方から先に Br* が付加し、その 反対側から少し遅れて Br" が付加する。 このよう.. うな付加をトランス付加といい, アルケンに対 するハロゲン化水素水 硫酸などの付加も同 様に行われることが知られている。 一方、アル ケンに対する水素付加は、白金やニッケルなど の金属触媒を用いる。 このとき, アルケン分子 も水素分子も金属表面に吸着され, 活性錯体を つくることで水素付加が起こる。このとき 2 個のH原子はアルケンのC=C結合のつくる平 面に対して同一方向からのみ付加する。 このよ うな付加をシス付加という。 硬化油の製造な ど, 金属触媒を用いた水素付加はシス付加で行 われることが知られている。 。 11 CH 30 CH.-C-O-CH,-CH-C-O-CH-CH3 解説 (1) 生成物はそれぞれ次の通り。 (ア) C-C-C-C-OH (1-ブタノール) H CH3 (1) C-C-C-C (ウ) C-C-C-OH (1-プロパノール) (エ) C-C-C-C-OH, C-OH (メタノール) (オ) C-C-OH (エタノール) O R-C-O-R' LiAIHA OH (2-ブタノール) H. C-C H&C Co − CH-CH-CHO 転位H (5) EとF R-C-O-R 11 。 R-CH2OH +R-OH すなわち, エステル結合1個につき, H原子が 個増加する (加水分解ではないので、原子は一) Aはエステル結合を2個もつので, B,C,D の分子式 中の原子数の合計は, A の分子式に4×2=8 [個]] H原子を加えたものに等しい。 ... D の分子式: CH1608 +8H-C3H.O (B) _CHO_(C)=CHO C-C-C-OH (1-プロパノール) (2)(3) A を LiAIHで還元的に分解すると,いず れもアルコールが生成する。 R-CH₂OH + R'-OH ..Dはアルコールなので、エタノールと決まる。 また, B (分子式 CHO) を酸化するとケトンを生成 するので、Bは第二級アルコールの2-プロパノール。 C (分子式 CH2O2) は2価のアルコールで、その可 能な構造は,炭素骨格 (i) C-C-C-C (ii) C-C-C をもとにして,題意より同一の炭素原子にOH基が 1個だけ結合したものだけを考えればよい。 (a) (b) (c) (d) C-C-C-C OHOH C-C-C-C OH OH C-C-C-C OH OH (e) C C-C-C LL OHOH ② ① ジエステル→ C-C-C OH OH 構造異性体は全部で6種類。 このうち、不斉炭素 原子をもたないのは (c), (e), (f) の3種類。 Aはジエステルだから、 加水分解の式は次の3種 A+2H2O→B+E+F ジエステル C-C-C-C- OH OH ジカルボン酸+アルコール+アルコー ③ ジエステル→ ヒドロキシ酸+アルコール+カルボン 二価アルコール+カルボン酸+カルボン このうち、Bは第二級アルコールと決まってい ので、③は不適。 また, E, F のうち,不斉炭素 子をもち得るEはC 化合物の方である。 ∴. FはD(エタノール) と同じ炭素数2の化 である。 (i) Fをエタノールとすると, Eはジカルボ となるが, Cのジカルボン酸で不斉炭素原子 つものは存在しない。 (① は不適) .. Fは酢酸であり、 EはCヒドロキシ酸で、 Eを還元して得られるCは不斉炭素原子をもた ce), (f) のいずれか。 よって E えられる構造式は', 'f' この 不斉炭素原子をもつのは、 最後の (f)' である。 (e) C (f) c HỌ-C-C-C-COOH HOOC-C-C HO-C-CO (c)' OH .Eは(f)'と決まり Cは(f) ' を還元し をもつ (f) と決まる。

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化学 高校生

2枚目の(ウ)'が化合物Fなんですけど、これの立体異性体を調べていて、答えが「右旋性、左旋性、メソ体の3種類」となっています。 答えが3種類になるのは何となくわかるのですが、はっきりしないことが二つあって、(a)と(b)のどっちが右旋性でどっちが左旋性かは分かるのでしょうか... 続きを読む

第5編 有機物質の性質 236 〈アルキン・アルカジエン〉 (JIT) ASS 次の文章を読み、あとの各問いに答えよ。次の 1. 同一の分子式CH をもつ鎖式炭化水素 A, B, C, D各1mol に対して, 十分量の臭 素を作用させたところ、いずれも2molの臭素が付加してそれぞれE,F,G, Hに変 化した。 2. A~Dをアンモニア性硝酸銀溶液に通じたところ, Aのみから白色沈殿が生成し た。 3. 臭化物E ~Hのうち, 光学異性体を有するのはFとGのみで,不斉炭素原子の数 はFの方がGよりも多かった。 4.Aに硫酸水銀(ⅡI) を触媒として水を付加させると主にJを生成し, (a) Jにヨウ素と 水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特異な臭いをもつ黄色結晶が生成した。 反応後,この沈殿をろ過し、ろ液を酸性にすると化合物Kが遊離した。 5.Bにエチレンを付加させたところ, 分子式 C6H10 をもつ環式化合物Lが得られ, L に触媒の存在下で水素を反応させたら, 分子式 C6H12 をもつ化合物Mが得られた。 (1) 化合物A~DおよびJ, K, L, Mの構造式を記せ。 (2) 下線部(a)の反応を化学反応式で記せ。 (ただし, 化合物は示性式を用いて示せ。) (3) 化合物Fには何種類の立体異性体が存在するか。 (4) Bに比較的低温で塩素を反応させたら, 分子式C4HCl) をもつ3種類の化合物が 得られた。 これらの構造式をすべて示せ。 CAI) BES 134 237 <油脂> GALNO 23 あ 化 は 16

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化学 高校生

生化学です。 答えが無いため、自分の解答が正しいか不安です。 間違っているものがあれば教えて欲しいです。

1.各問の正誤を解答しなさい。 正しい場合は○を、誤りの場合は×を記入しなさい。 1. タンパク質の合成は核内で行われている。 X行 染色体が中央部分で結合しているところをテロメアという。 X 粗面小胞体は細胞内の異物を分解処理する X 細胞の外側の物質を取り込む膜動輸送をエンドサイトーシスという。 ○ ミトコンドリア内膜のヒダ状の部分をマトリックスという。 X 2. 3. 4. ⑤. 6 8. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. ミトコンドリアは独自のDNAをもっている。 二次性能動輸送は直接的にエネルギー利用した物質輸送である。 × コレステロールはヘリックス構造を含む。 X 30. 31. 生体膜は脂質二重層構造をとっている。 ○ 細胞内は細胞外と比べてナトリウムイオンの濃度が低い。 0 摂取した栄養素から体の成分を作り出すことを、同化という。 ATP は、ペントースを含んでいる 0 すべての酵素は、脂質から構成されている。 X ホロ酵素は、アポ酵素と補酵素などの補因子からなる。 0 ミカエリス定数は、 Vmax であらわす。 X プロテアーゼは、加水分解酵素のひとつである。 ホロ酵素は、アポ酵素と補酵素などの補因子からなる。 ○ 天然の糖質は、 D 型よりもL型の光学異性体が多い。 X アミロースは、α-14 グリコシド結合を持つ。 0 フルクトースは、6個の炭素原子をもつ。 0 D-グルコースは不斉炭素を有している。 ○ ガラクトースはケトースである。 X= 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 天然のアミノ酸は、 D型よりもL型の光学異性体が多い。 0 タンパク質のαヘリックスは、 二重らせん構造である。 メ 全てのアミノ酸は、タンパク質の構成に利用される。 X 相補的塩基対はプリン塩基とピリミジン塩基から形成される。○ オレイン酸は、飽和脂肪酸である。 X パントテン酸は、複合脂質である。 x ビタミンDはステロイド骨格をもつ。 0 各種のエイコサノイドは全て同じ作用を示す。 X リノール酸は、n-3系不飽和脂肪酸である。 X ケト原性アミノ酸は、アセチルCoAとして代謝されるアミノ酸である。 ○ 32. 3 3. DNAは三重らせん構造を有している。 × 34. 35. アデニンは、プリン塩基である。 0 ヌクレオチドは、 六炭糖を含む。X:

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化学 大学生・専門学校生・社会人

化学の問題なのですが、設問(2)がどうしても分かりません。不斉炭素を持つ構造式3つまでは特定できたのですがそこから先に進みません。教えて頂けたら嬉しいです。

2 分子式 CsH12O の化合物A, B, C, D, E, F. G, Hがある。 これら A (a) A~Hはいずれも金属ナトリウムと反応して水素を発生する。 (b) A~Hで不斉炭素をもつ化合物はE. G, Hだけである。 E, G,Hを二ク ロム酸カリウムの硫酸酸性溶液でおだやかに酸化すると中性の化合物 Ⅰ. J. Kがそれぞれ得られる。 ⅠとJは不斉炭素をもたないが, Kは不斉炭素をも 設問(1)~(3) に答えよ。 ~Hの化合物について記述した(a)~(e)の文を読み、 (c)Aを二クロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化するとケトンが得られるが、 Bはこの条件で酸化されない。 (d) AとEをそれぞれ濃硫酸で脱水した生成物には、 どちらにもアルケンLが含 まれる。この反応条件でDからアルケンは得られない。 (e) AとFをそれぞれ濃硫酸で脱水して得られるアルケンに水素を付加すると、 同一の生成物Mが得られる。 同様の操作でCとGからも同一の生成物Nが得ら れる。 設問(1) A~D およびFの構造式を記せ。 設問(2):1,J,Kのうちで銀鏡反応を起こす化合物を選び, 記号で記せ。 設問(3) Lには2種類の幾何異性体が存在する。 その両者の構造式を相違が明確 にわかるように記せ。

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