Question

miruku

(1)の化合物Aの示性式はわかったのですが、( CH3CH2CH2CH2COOH)

化合物B.C.D の示性式の出し方と答えがわかりません。

(2)もわかりません。

(1)(2)を詳しく教えて欲しいです(＞＜)

急ぎです😓

3
炭素,水素,酸素からなるカルボン酸Aおよびカルボン酸エステル B,C,D があ
る。これらを元素分析したところ、4つの化合物とも同じ分析値 (炭素 58.80%, 水素
9.87%) を示し, また分子量はいずれも102であった。 H=1.0,C=12,0=16
化合物 A は、 直鎖状のカルボン酸であった。
化合物 B,C,Dをそれぞれ加水分解したところ, 化合物Bからはヨードホルム反応
を示す第一級アルコールが得られた。
化合物 C からは, 酸化するとケトンになるアルコールと融点 17℃のカルボン酸が得
られた。
化合物 D からは、直鎖状の第一級アルコールと銀鏡反応を示す酸が得られた。
(1) 化合物 A, B, C, D の示性式を書け。
(2) A の異性体のカルボン酸の示性式をすべて記し,不斉炭素原子に印をつけよ。

有機化合物 有機化学 カルボン酸 エステル

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

Aが分かるということで、

Aは飽和C5カルボン酸、BCDはC5エステル。
エステル結合でC1だから、残りC4を左右に割り振る。
　
Bはヨードホルム陽性アルコールからエタノールと分かるから、残りC2をカルボン酸にする。

Cはケトンになるアルコールから、2-プロパノールとわかる。2-ブタノールにするとカルボン酸がギ酸になり、mp17℃に合わない。酢酸になる。mpが分からなくても、2-プロパノールを書けば酢酸とわかる。Dは銀鏡カルボン酸からギ酸になり、残り直鎖アルコールだから構造が決まる。

(2)の異性体は構造式を書いてから示性式にする。
1種類だけ＊あり🙇

miruku

とても詳しく解説、ありがとうございます！
解決しました！

miruku

あと1つ質問があるのですが、最後の(2)の示性式ってこの書き方でも大丈夫ですか？
①(CH3)2CHCH2COOH
②CH3CH2＊CH(CH3)COOH
③(CH3)3CCOOH

🍇こつぶ🐡

OK

miruku

ありがとうございます！(＞＜)

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇