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化学 高校生

芳香族化合物の分離の問題です。 下の写真の(6)の、②番がなぜ不正解なのか分かりません。(正解は③です) 炭酸水素ナトリウムとの反応は、弱酸遊離でフェノールが水層に溶け出しそうな感じがするのですが、、何か大きな勘違いをしているのでしょうか。 どなたか教えていただけると嬉しいです。

(6) 205 〈芳香族化合物の分離) 安息香酸、フェノール、ニトロベンゼン, アニリンの4種類の化合物を含むジエチル エーテル溶液がある。この溶液について,下図のような分離操作を行った。 安息香酸フェノール, ニトロベンゼン, アニリン] 水層1 NaOHag +エーテル HClaq エーテル層1 NaHCO.aq NaOHag 水層2 ■エーテル層2 |水層3 エーテル層3 水層5 エーテル5 NaOHaq [水層4 エーテル層4 (1)水層とエーテル層を分離する方法を漢字2字で書け。また,そのとき用いる分液漏 斗を図示せよor (2)水層とエーテル層は,どちらが下層か。 (3) エーテル層2 および ②エーテル層4 に含まれている化合物を,構造式でそれ ぞれ (4) 「①水層3 および ②水層4 に含まれる有機化合物の塩を, 構造式でそれぞれ示せ。 (5)水層3に塩酸を加えたときの反応を化学反応式で示せ。 (6)エーテル層1に水酸化ナトリウム水溶液を加えると,水層5には2つの化合物が含 まれていた。これらを分離するもっとも適切な方法を選べ。 ① 塩酸を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ② 炭酸水素ナトリウム水溶液を十分に加え,次にジエチルエーテルを加えてよく振 り混ぜる。 ③ 二酸化炭素を十分に吹き込み、次にジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜる。 ④ 塩化ナトリウム水溶液を十分に加え, 次にジエチルエーテルを加えてよく振り混 ぜる。 {19 大阪工大〕 (7) このような分離操作を行う場合に, ジエチルエーテルではなく, エタノールを用い [熊本大 改〕 ると,このような分離操作は不可能である。 その理由を書け。

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アルコールは水に溶解しやすいので水層に含まれると考えたのですがなぜ油層になるのでしょうか?教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

7-6 【復習問題】 芳香族化合物の構造決定 (3) ク 6/15 次の文章を読み, 以下の問1 ~ 5 に答えよ。 ただし,原子量はH=1,C=12,0= 16 とす ar 炭素 水素および酸素からなる中性化合物がある。 Aに水酸化ナトリウム水溶液を加え, しばらく煮沸したのち, 室温まで冷却し,この水溶液をジエチルエーテルで抽出した。 ジエチ ルエーテルの抽出液から化合物BおよびCが得られた。BおよびCは、 沸点は異なるが,い ずれもCH100の分子式で表され,金属ナトリウムと反応して水素を発生した。 (1) 次に, BおよびCをニクロム酸ナトリウムでおだやかに酸化すると,それぞれの酸化生成物 が得られたが,Bからの酸化生成物のみが銀鏡反応を示した。また,Bを硫酸を用いて脱水す ると直鎖状アルケンが得られた。 (S) 一方,水層に濃塩酸を加えて酸性にすると, 白色の結晶 D が得られた。 D の構造を決定する ために、まずDの元素分析を行ったところ, Dの元素分析値は炭素 57.8%, 水素 3.6%であっ た。次に, D を水に溶かすと酸性を示したので, その0.166gを水に溶かし, 0.100mol/Lの水 酸化ナトリウム水溶液で中和したところ, 20.0mLを要した。 さらに, D には位置異性体の存 在が考えられたので, その構造を決定するために, D を加熱したところ,容易に分子内脱水生 成物が得られた。 なお, D は臭素水を脱色しなかった。 問1 B, C の化合物名を記せ。煮 問2 Dの組成式 (実験式) を記せ。 ×問3 D の分子式を記せ。 問4 D の位置異性体の構造式を記せ。 問5 A の構造式を記せ。

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問題の(2)の記述でエーテル層に芳香族化合物が含まれないのが分からないです。水層にアルコール、油層にエステルが含まれていると考えてしまいました。 それと、Aが加水分解されないと書いてありますがエーテルが加水分解されて解答問9のところに書いたような分解が起きることはないのでし... 続きを読む

7-5 【復習問題】 CH10O2の異性体 12/19/15] A 次の文を読んで、 以下の問1~9に答えよ。 ベンゼンの2つの水素が置換されていて、分子式 CH10O2 をもつ化合物 A, B, C がある。 A, B, C はいずれも中性の化合物で、銀鏡反応を示さなかった。 (1)これらの化合物をそれぞれ水酸化ナトリウム水溶液と加熱したところ, BとCは加水分 解されたが,Aは加水分解されなかった。 (2)(1)の方法でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を十分通じた後,エーテルを加えてよく 振り混ぜた。このエーテル層を濃縮したところクレゾールが得られた。 一方, Cの加水 分解で得られた溶液にも二酸化炭素を十分通じた後,エーテルとよく振り混ぜた。 エーテル 層と水溶液層に分け、エーテル層を濃縮したが芳香族化合物は得られなかった。次に水溶液 層に塩酸を加えて酸性にした後、 再びエーテルとよく振り混ぜた。 このエーテル層からは分 子式 C&H8O2 の化合物 Ⅱが得られた。 (3)Dは炭酸ナトリウム水溶液と反応して二酸化炭素を発生させ, 過マンガン酸カリウムによ る酸化によって分子式 CsH6O4 の化合物Eを与えた。 Eはエチレングリコールと縮合重合 させると,合成繊維として用いられる合成高分子になる。 の文章を 炭素 水素お しばらく煮沸し エーテルの れも Calio 次に、Bお られたが もと直鎖状 一方,水層 ために、ます た。次に、I 酸化ナトリ 在が考えら 成物が得ら (4) 水酸化ナトリウム水溶液中でAにヨウ素を反応させると, 黄色結晶 F が生成した。 (5)(4) で生成したF を除いてから残りの溶液を塩酸で酸性にすると, 分子式 CHgO3 をもつ化 合物 G が生成した。 Gはサリチル酸のヒドロキシ基の水素を, メチル基に置換したもので ある。 E 1 B, 2 D 3 D 問4 D 問1 化合物 D の構造式を書け。 問2 化合物Bの構造式を書け。 問3 化合物の構造式を書け。 問4 (2)でBを加水分解した溶液に二酸化炭素を通じたとき, カークレゾールが生成する化学 反応式を書け。 5 化合物Eがエチレングリコールと縮合重合するときの化学反応式を書け。 問6 化合物F の構造式を書け。 問7 (4) F を生成する反応の名称を書け。 問8 化合物の構造式を書け。 問9 化合物 Aの構造式を書け。 -325- 問5 A

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濃硫酸が今回のように触媒として働く場合と置換が起きる場合の違いが分からないです。 教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

6/56/13 5-7 【復習問題】 芳香族化合物の酸化 次の文を読んで、 以下の間 1~6に答えよ。 ただし, 原子量はH=1, C=12,016とし 構造式は例にならって簡略化して書け。 例) NO2 CH3 CH2-CH-CH2-C-OH 炭素 水素、酸素よりなる分子量 60 の化合物がある。この化合物の元素分析値は炭素・ 未満:13.3%であることがわかった。この化合物にいくつかの異性体が考えられ そのうちの1つであるはヒドロキシ基を有し、厳酸とともに加熱すると気体Bが生 60.0 20 の芳香族炭化水素 C る。 ベンゼンに濃硫酸を加え, 過剰量のBと反応させると分子量が120 と分子量が 162 の芳香族炭化水素 D が得られる。 C を酸素で酸化した後, 希硫酸で分解する とフェノールおよびEが得られる。 ベンゼンに濃硫酸を加えて加熱することにより生成する化合物 F を,さらに水酸化ナトリウ ムと共に加熱融解して反応させる。 次に,得られた化合物を水に溶かし二酸化炭素を吹き込 (2) むことによってもフェノールを得ることができる。 上記のC,D は同じ条件で酸化すると,それぞれG,Hになる。Hは触媒を用いてカーキシ レンを空気中の酸素で酸化することによっても得ることができる。 c 問1 Aの組成式を書け。 。 問2 下線部(1)において考えられる異性体の構造式をすべて書け。 問3 B, C,D,E,FおよびG の構造式を書け。 問4 下線部(2)で起こっている反応を化学反応式で示せ。 問5の化合物名を書け。 問6 ベンゼンおよびナフタレンを酸化バナジウム (V) を触媒として, 空気で酸化したときに 得られる化合物をそれぞれ構造式で書け。

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有機化学の芳香族化合物の単元の問題です。 問題文が長くて申し訳ないのですが、下の問題の(3)のCの構造式を書く部分で、解説の冊子に私が黒字で書いた―OCH3ではいけないのは、Cを酸化すると2価カルボン酸になる、という条件が問題文にあるからでしょうか? 官能基の部分を酸化する... 続きを読む

500. 二置換体の構造異性体 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 芳香族化合物Aは炭素, 水素, 酸素からなり, ベンゼン環に2つの置換基が結合して いる。 化合物のベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2 物を完全燃焼させると, 572mgの二酸化炭素と117mgの水が生成した。 化合物Aに 種類存在する。 化合物Aの分子量は200以下であることがわかっている。 221mgの化合 塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると, 紫色の呈色があった。 化合物Aにヨウ素と水酸化ナトリ ウム水溶液を加えて温めると,特有の臭いをもつ黄色沈殿が生じた。 ① 芳香族化合物BおよびCはいずれも化合物Aの構造異性体であり, ベンゼン環に2つ の置換基が結合している。 化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化 炭素が発生した。 化合物Cにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると,銀が析出し た。化合物Cに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えても呈色はなかった。化合物BおよびCそれぞ れを,過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,いずれの場合も二価カルボン酸であ るDが得られた。化合物Dのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた 化合物は3種類存在する。 (1) 化合物Aの分子式を記せ。 (2) 下線部①の化合物の分子式を記せ。 (3) 化合物A,C,D の構造式をそれぞれ記せ。 第1章 有機化合物 (4) 下線部 ② について, 構造式を使ってその化学反応式を記せ。 (20 立教大)

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A~Dの分子式を求める問題なのですが、3枚目の写真のように計算したらOの比率が大きくなってしまい合いません。どこの計算が違っているか教えていただきたいです。🙇

次の文を読み、問いに答えよ。 ただし、原子量としてH=1.00,C=12.0 0 = 16.0 を用いよ。 また, 構造式は下の例にならって書け。 [例] CH2=CH ・C-OH CH2CH3 炭素,水素、酸素のみからなる四つの芳香族化合物 A, B, C, D は,互いに 構造異性体の関係にある。 A~Dの分子量は122 で, 次に示す共通構造を分子 内にもっている。また, A~Dのうち一つはエーテル結合をもつことがわかっ ている。 - [共通構造] CH-CH2- A~Dを10.0mmol ずつとり, それぞれ完全燃焼させると,いずれの場合も水 が 900 mg, 二酸化炭素が3.52g得られた。 A~Dのうちの一つは、塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると青紫色を呈した。 BとDは, 濃硫酸とともに170℃に加熱する と同じアルケンを生じるが,一方のみヨードホルム反応を示した。 D を酸化して 得られるE に, アンモニア性硝酸銀水溶液を反応させると銀が析出した。 D あ るいはEを,硫酸酸性ニクロム酸カリウム水溶液を用いて酸化させるとともに (a)* Fが得られた。 AとFを反応させると, 分子量 240 の化合物と水分子が得られ (b) た。 - 化学 7 -

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