有機化学の芳香族化合物の単元の問題です。 問題文が長くて申し訳ないのですが、下の問題の(3)のCの構造式を書く部分で、解説の冊子に私が黒字で書いた―OCH3ではいけないのは、Cを酸化すると2価カルボン酸になる、という条件が問題文にあるからでしょうか？ 官能基の部分を酸化する... 続きを読む

500. 二置換体の構造異性体 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。 芳香族化合物Aは炭素, 水素, 酸素からなり, ベンゼン環に2つの置換基が結合して いる。 化合物のベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2 物を完全燃焼させると, 572mgの二酸化炭素と117mgの水が生成した。 化合物Aに 種類存在する。 化合物Aの分子量は200以下であることがわかっている。 221mgの化合 塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると, 紫色の呈色があった。 化合物Aにヨウ素と水酸化ナトリ ウム水溶液を加えて温めると,特有の臭いをもつ黄色沈殿が生じた。 ① 芳香族化合物BおよびCはいずれも化合物Aの構造異性体であり, ベンゼン環に2つ の置換基が結合している。 化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化 炭素が発生した。 化合物Cにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると,銀が析出し た。化合物Cに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えても呈色はなかった。化合物BおよびCそれぞ れを,過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,いずれの場合も二価カルボン酸であ るDが得られた。化合物Dのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた 化合物は3種類存在する。 (1) 化合物Aの分子式を記せ。 (2) 下線部①の化合物の分子式を記せ。 (3) 化合物A,C,D の構造式をそれぞれ記せ。 第1章 有機化合物 (4) 下線部 ② について, 構造式を使ってその化学反応式を記せ。 (20 立教大)

高校生有機化学、基本例題27(2)の問題です🙇🏻💦 Oが1つだから考えられる官能基はヒドロキシ基かエーテル結合とありますが、 ホルミル基やケトン基、また、ビニル基やアルキル基は考えられないのですか？？なぜですか😭 教えてください🙇🏻💦

炭素26.7%, 水素2.2%, 酸素 71.1%の質量組成を 組成式および分子式を求めよ。 分 考え方 各原子の質量組成の値をそれぞ れの原子量 (モル質量)で割り, 最も簡単な原子数の比 (整数比) を求めて組成式とする。 分子式 は組成式の整数倍で表される。 解答 HO 26.7 2.2 71.1. : 12 1.0 16 なる。 C:H:0= (CHO2)n=45n=90からn=2となり,分子式はC2H2O4と したがって、組成式は CHO2である。 -=2.23:22:4.44≒1:1:2 基本例題 27 構造異性体 次の分子式で表される有機化合物の構造異性体をすべて構造式で示せ。 (1) C5H12 (2) C3HO 考え方 ■ 解答 (1) 炭素原子の骨格が異なる異性 体を考える。 (1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3 (2) OHの結合位置が異なる異 性体と, -0-の構造をもつ異性 体がある。 (2) CH3-CH2-CH2-OH CH3-O-CH2-CH3 CH3 148 問題 244 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3-CH-CH3 OH 例題 解説動画

酸化のしやすやと引火のしやすやって関係ないですか？ 燃焼は酸化反応の1部だと思っていたのですが、芳香族化合物は酸化しにくいけど引火しやすいと聞きました。

A~Dの分子式を求める問題なのですが、3枚目の写真のように計算したらOの比率が大きくなってしまい合いません。どこの計算が違っているか教えていただきたいです。🙇

次の文を読み、問いに答えよ。 ただし、原子量としてH=1.00,C=12.0 0 = 16.0 を用いよ。 また, 構造式は下の例にならって書け。 [例] CH2=CH ・C-OH CH2CH3 炭素,水素、酸素のみからなる四つの芳香族化合物 A, B, C, D は,互いに 構造異性体の関係にある。 A~Dの分子量は122 で, 次に示す共通構造を分子 内にもっている。また, A~Dのうち一つはエーテル結合をもつことがわかっ ている。 - [共通構造] CH-CH2- A~Dを10.0mmol ずつとり, それぞれ完全燃焼させると,いずれの場合も水 が 900 mg, 二酸化炭素が3.52g得られた。 A~Dのうちの一つは、塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると青紫色を呈した。 BとDは, 濃硫酸とともに170℃に加熱する と同じアルケンを生じるが,一方のみヨードホルム反応を示した。 D を酸化して 得られるE に, アンモニア性硝酸銀水溶液を反応させると銀が析出した。 D あ るいはEを,硫酸酸性ニクロム酸カリウム水溶液を用いて酸化させるとともに (a)* Fが得られた。 AとFを反応させると, 分子量 240 の化合物と水分子が得られ (b) た。 - 化学 7 -

この問題の 「Aの塩基性水溶液に二酸化炭素を作用させても遊離しなかった」から、カルボキシ基をもつ流れが理解できていません。教えてくださいお願いします

20 (2) ある花に含まれる色素の1つは,化合物Aと化合物Bの金属塩である化合物Cであり,その金属は Al, Fe, Cu のいずれかである。 化合物 Cに含まれる金属を水酸化物として取り出した。 この水酸化物に過剰量の 水酸化ナトリウム水溶液を加えたところ溶解したことから、金属は(キ)であることがわかった。 化合物 Aはパラ位に置換基をもつ二置換芳香族化合物であり, CHO の分子式で表される。 化合物Aの 水溶液に塩化鉄 FeClgの水溶液を加えると紫色となった。また化合物 Aは,その塩基性水溶液に二酸化炭素を 通じても遊離しなかった。化合物Aに対してオゾン分解を行うと2つの化合物が得られ,これらのうち芳香環 をもつ化合物Dは,その塩基性水溶液に二酸化炭素を通じると遊離したことから,(ク)であることがわかっ した。 触媒を用いて化合物 Aを水素と反応させると 水素1分子が付加して化合物Eとなった。 化合物Eの構造 は(ケ)である。 の構造から化合物Iは糖の一種である(コ)である。 化合物 B において、 化合物Ⅱの1つのヒドロキシ基と 一方,化合物 Bは下記に示す化合物と化合物Ⅱが結合 (脱水縮合) した構造をもつことがわかった。 下記

化合物Bの二重結合の位置が定まる理由がわかりません、教えてください！

次の文章を読み、(ア)には分子式, 3 には構造式 (1)~(ヶ) ) (ス)には適切な語句,サ)には式、 (セ) には有効数字2桁の数 HO-CH2-CH=C-C-OH (シ) 値を入れよ。 なお、化合物の構造式は,例にならって書け。 (1)炭素,水素, 酸素だけからなり,同一の分子式をもつ芳香族化合物A, B, C 構造式の の混合物がある。 化合物 A, B, Cは分子量 200以下であり,いずれも不斉炭素 原子をもたない。 この混合物 6.70mgを完全に燃焼させたところ、二酸化炭素 19.80mgと水 4.50mgが生じた。 (i) 化合物 A, B, Cの分子式は(ア)である。 H2C H2C- コハク酸無水物 (無水コハク酸) (ii) コハク酸無水物(無水コハク酸)は,ピリジン(触媒として働く)の存在下,ヒ ドロキシ基をもつ化合物と反応して開環し,エステルとなる。 化合物 A, B, Cの混合物をジエチルエーテルに溶かし,ピリジンの存在下,十分な量のコバ ク酸無水物と反応させた。 この反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液とふり混ぜて静置したところ,ジェ チルエーテル層から化合物Aが得られた。 また水層に酸を加えてpHを1とした後, ジエチルエーテル とふり混ぜて静置したところ、ジエチルエーテル層から化合物DとEの混合物が得られた。 () 化合物A,Cにはパラ位に置換基をもつ二置換のベンゼン環が存在することがわかった。 (iv) 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて加熱したところ、ヨードホルム (CHI3)の沈殿 が生じた。 これらのことから,化合物Aの構造は(イ)であることがわかる。 この反応では,化合物 A は不安定な中間体となった後, 炭素-炭素結合が切断され,(ウ)のナトリウム塩とヨードホルムが生 成したと考えられる。 (v) 化合物DとEの混合物に水酸化ナトリウム水溶液を反応させて、完全に加水分解した。この溶液をジ エチルエーテルとふり混ぜて静置したところ, ジエチルエーテル層から化合物Bが得られた。 次に,こ の水層に酸を加えてpHを7とした後, ジエチルエーテルとふり混ぜて静置したところ, ジエチルエー テル層から化合物 C が得られた。 (vi) 化合物BおよびCそれぞれに臭素を反応させたところ,いずれからも2個の不斉炭素原子をもつ化 合物が得られた。 以上のことから化合物Bの構造は(エ),化合物の構造は(オ)であることがわ かる。 (vii) 化合物Bから生成した化合物Dの構造は(カ)である。

無水フタル酸のCO結合は二重結合を書かないのに、EのCO結合は二重結合をきちんと書く理由分かりますか??🙏🏻

(2) 化合物B,C,Dの構造式をそれぞれ記せ。 不斉炭素原子には*印をつけよ。 (11 山口大) BC12H14O2の芳香族化合物の構造推定 分子式 C12H1402 である中性の芳香族化合物 Aについて次の実験を行った。 化合物 A~Gの構造式を記せ。 実験1 化合物Aを加水分解したのち、その溶液を酸性にしたところ, CaHaO2 の分子 式をもつカルボン酸Bと中性の化合物Cを生じた。 実験 2 化合物Cはナトリウムと反応し、 水素を発生した。 実験 3 化合物Cは臭素と反応し, 臭素が付加した化合物Dを生じた。 実験 4 化合物Dは K2Cr207 と反応し、中性の化合物Eを生じた。 化合物DおよびEは, いずれもヨードホルム反応に陽性であった。 (11 東邦大改) 実験 5 カルボン酸Bを酸化すると, CeH6O4 の分子式をもつ化合物Fを生じた。 化合 物Fを加熱したところ, 分子内で脱水して化合物 G を生じた。 発展やや難 C C6H10 のアルケンの構造推定 次の文を読み,下の各問いに答えよ。 化合物A~Dは, 分子式がいずれも C6H10 の五員環のアルケンである。 AとBは, そ 不斉炭素原子をもつ一方CとDは対称な構造をも

解答は6なのですが解説不十分で、流れがわかりません。 文章を読む際にどのように物質を想定して絞れば良いのでしょうか。教えていただきたいです。

問3 芳香族化合物 Aは中性であり。 高温で触媒を用いて水素と反応させると, 還元されて芳香族化合物 Bになる。 また, 芳香族化合物Bのベンゼン環に 結合している水素原子1個を塩素原子に置換した化合物は2種類考えられる。 芳香族化合物Bの構造式として最も適当なものを1つ選びなさい。 25

メチル基のオルトパラ配向性を考えて、CH2-OHの位置を書いたのですが、この段階では3種類になるのは何故ですか？

子量を求めたところ、真の分子量よりも大きくなった。 理由を記せ。 気圧の高いカルボン酸を気化し、 気体の体積を測定した。 状態方程式を用いて 223. <CsH10O の異性体〉 コール類の中で一置換体はあ種類あり,化合物Aはそのひとつである。また、 分子式が CsH10Oで表される芳香族化合物にはいろいろな構造異性体が存在する。 コール類の中で二置換体は[ い 種類あり,化合物Bはそのうちのひとつである。 合物Cはフェノール類のうちのオルト二置換体である。 Aに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。に は不斉炭素原子が存在した。 Aに少量の濃硫酸を加えて高温で加熱すると芳香族炭化水素Dが生成した。 D に

化合物cのニトロ基の位置がこのようになる理由は ニトロ基のメタ配向性を考えてるからですか？ メチル基ではなくニトロ基から考えてもいいのですか？

子のつな ると, 化 した。 また、 大改〕 ア H=1.0.C=12, 16, 気体定数 R=8.3×103 Pa・L/(mol・K) 222. 〈異性体と構造決定> (a) 4種類の芳香族化合物 A, B, C, D がある。 A~D おのおの 10.6mgを完全に燃 焼させたところ、いずれからも水が9.0mg, 二酸化炭素が 35.2mg得られた。 (b) A~Dおのおの1.05g を 227°C, 1.0×10 Paで気体にしたところ、その体積はい ずれも 410mLであった。 (c)A~Dを濃硫酸と濃硝酸でニトロ化すると, Aはニトロ基を1個もつ1種類の芳香族化合物Eを与えた。 Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物 F,G を与えた。 C, D はいずれもニトロ基を1個もつ3種類の芳香族化合物を与えた。 (d)A~Dを過マンガン酸カリウムのアルカリ水溶液で酸化すると, A~Cはいずれもカルボキシ基2個をもつ芳香族カルボン酸を与えた。 Dはカルボキシ基1個をもつ芳香族カルボン酸Hを与えた。 (1) 化合物A~Dの分子量と分子式を求めよ。 (2) 化合物 D,E,F,G, H の構造式を書け。 2(3) 蒸気圧の高いカルボン酸を気化し, 気体の体積を測定した。 状態方程式を用いて分 子量を求めたところ, 真の分子量よりも大きくなった。理由を記せ。 準223. <Cs H10O の異性体〉 〔電通大〕 当団体が存在する ア