高校化学で質問があります。 フェノールのニトロ化のもんだいなのですが、m-位にニトロ基がつかないのはなぜですか？

T 問2 フェノールを混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物) と反応させたところ,段階的に ニトロ化が起こり, ニトロフェノールとジニトロフェノールを経由して 2,4,6-トリニトロフェノールのみが得られた。 この途中で経由したと考えられ るニトロフェノールの異性体とジニトロフェノールの異性体はそれぞれ何種類 か。最も適当な数を,次の ①~⑥のうちから一つずつ選べ。ただし,同じもの を繰り返し選んでもよい。 C=C-C C ニトロフェノールの異性体 ジニトロフェノールの異性体 ① 1 ② 2 3 3 102 19 |種類 20種類 4 ⑤ 5 ⑥ 6

化学重問　207（3）でXが水素結合しない理由がわかりません。教えてください🙇🏻

207 (1) (ア) HNO3 (イ) H2SO4 (2) ① ② い ③ う (3) X (4) H2N- -COOCH2CH 3 解説 トルエンからの経路をまとめると次のようになる。 1. CH3 CH3 CH3 ニトロ化 HNO3 H2SO4 NO 2 混酸を用いてニトロ化すると, o- とかの置換体が主に生成する。 2. CH3 COOH Z 酸化 KMnO4 NH2 -NO 2 NO2 X NO2 Y KMnO4 で酸化した後, 酸性にすると弱酸(-COOH) が遊離する。 3. COOH COOH COOH 還元 遊離 H+ Sn HCI NH3+ NO2 Y NH2 Z ニトロ基を還元するが, 溶液は酸性で-NH3+ となっている。 ふつうは強塩基を加えて遊離させるが, Zには−COOH があるため 強塩基と反応して塩になってしまう。 よって, 強い塩基性としない 意味で 「中性にする」 と答えた。 4. COOH COOC2H5 遊離 エステル化 遊離 C2H5OH OHT H2SO4 OHT NH2 ベンゾカイン エステル化の触媒として H2SO4 (濃硫酸) を用いる。 -NH3+ を - NH2 にするため,塩基性にする。 (3)Zには−NH2とCOOH Y には -COOH があるため, 分子間で水 素結合を形成するが, X には −NH2 や COOHなどの官能基がない。 よって, Xは分子間力が最も弱く, 融点が最も低いと考えられる。 (クロロホルム) CHCl3 テトラクロロメタン (四塩化炭素) CC14 ベンゼン環に結合した置換基 の種類により、次の置換基の 入りやすい位置が決まること を配向性という。 -CH3, -NH2, -OH, C1 など はベンゼン環に,少し電子を 押し出す性質 (電子供与性) がある。 このとき,次の置換 反応は, 電子密度の高くなる o位とか位で起こりやすく なる (オルト・パラ配向性)。 [参考] NO2, -COOH, SO3H などはベンゼン環から電子を 引っ張る性質(電子吸引性) がある。 このとき, ベンゼン のo位とか位の電子密度 が低くなり, 相対的に高い m-位で次の置換反応が起こ りやすくなる (メタ配向性)。 化学重要問題集 119

この問題ですが、［答えは共に②］ オルトパラ配向性を考慮しても、 確率的に低いがメタ位にニトロ基が置換されたものも生じる と思っていましたが、解答を踏まえると、やはり、必ずオルト位もしくはパラ位に置換するのですか。

問2 フェノールを混酸(濃硝酸と濃硫酸の混合物) と反応させたところ、 段階的に ニトロ化が起こり、ニトロフェノールとジニトロフェノールを経由して 2.4,6-トリニトロフェノールのみが得られた。 この途中で経由したと考えられ るニトロフェノールの異性体とジニトロフェノールの異性体はそれぞれ何種類 か。 最も適当な数を,次の ①~⑥のうちから一つずつ選べ。 ただし、同じもの を繰り返し選んでもよい。 ニトロフェノールの異性体 ジニトロフェノールの異性体 19 |種類 20 |種類 ①1 ②2 ③3 ④ 4 ⑤ 5 (6) 6

色で線を引いたところは、つまり何を言っているのでしょうか

1 ⅡI 次の文章を読んで、後の問い (問9~11) に答えよ。 化合物Pは分子式 C15 H12N2O の芳香族化合物で,分子内にエステル結合とアミド 結合をもつ。 この化合物に関わる以下の実験を行った。 実験6:Pを部分的に加水分解したところ、いずれも分子内にベンゼン環をもつ化合 物 P1と化合物 P2 だけが得られた。 一方,Pを完全に加水分解すると3種類 の化合物を生じたが, そのうち分子内にベンゼン環をもつものはPと化合 物P3 であった。 解説 : ベンゼンに置換基Yが1つ置換した化合物 CHY において, そのベンゼ ン環の水素原子がさらに置換されるとき、以下の配向性が成り立つ。 - Y が,アルキル基,-OH, -OR, NH2, - NHCOR なら、さらなる置換反 応はオルト位およびパラ位で起こりやすい (オルト・パラ配向性)。 -Yが, -NO2,NH3+,-COOH -COOR なら, さらなる置換反応はメタ位で起 こりやすい (メタ配向性)。 なお, Rは炭化水素基である。 また, 2種類の置 換基が結合した二置換ベンゼンをさらに置換する場合, オルトパラ配向性 の置換基の方がメタ配向性の置換基に比べて影響が大きい。 SM NO2

私のように一気にやったらバツなのでしょうか？

2･26 次の化合物の共鳴構造式を書け. (a) ª) + (b) + + あるいはす を反時計回りに移動すりに同じ結果が得られる。

化学Ⅱの範囲です。 初歩的な問題かもしれませんが、自分の学習スピードと学校のスピードが合ってなくこの問題を解けるところまでいけてません。 答えと簡単な解説、これを覚えればこの問題は解きやすくなります等があれば教えてください。 お願いします。

問題 2. 次の(1)~(3) の置換反応の生成物 A・B・Cの構造式を書きなさい。 (1) R-Cl + H2O (3) R-Cl + NH3 (2) R-OH + HCl → B (1) (2) (3) | + CH3CI - + HNO3 + H2SO4 > A → 問題 3. 次の芳香族置換反応で生成される生成物 A・B･Cの名称を書きなさい。 AICI, H2SO 合(水电了武器) A B 解答: 解答: J 解答: ↓ 解答: 解答B:ニトロニウムイオン 解答C : ベンゼンスルホン酸 ↓

（5）のオ、カについてです なぜ自分の回答のようにして反応させるのはまちがっているんでしょうか？

件の番号を選び,化合物A~Eの構造式を示せ。 二つある場合は両方を記せ。 問6 化合物2と3を単離し, それぞれを臭素化した時に得られる臭素原子が一つ オルト位とパラ位に置換反応が起きやすく, カルボキシル基 (-COOH) を有する ゼン誘導体のニトロ化を300Kで行ったとこ 導入された置換生成物の構造式を, 配向性を考慮して示せ。二つある場合は両方 反応とメタ置換体を生成する反応の活性化エネルギーの差を kJ/molの単位で求 なる。例えば,アルキル基やヒドロキシ基(-0H) を持つ芳香族化合物は, その 直 は 性 活 CH3 ア COOH A ウ B COOH COOH CH3 エ オ カ OH C D OH カ 2 3 E o 反応条件 (1) KMnO,水溶液中で加熱し, その後,うすい酸で中和する。あるいは, 触 媒存在下で酸素または過酸化水素を作用させる。 (2) 濃硫酸を加えて加熱する。 (3) NaOH でアルカリ融解し, その後, うすい酸で中和する。 図2 0-3201 90 図2に,トルエンから1~3の化合物を合成する経路を示した。化合物Eに "eCls 水溶液を加えると赤紫色を呈星した。 ア]~カにあてはまる反応条 を記せ。

基礎有機化学です！ 過去問の答え合わせをしたいので解ける問題があればお願いします！

ei.ac.jp/access/content/attachment/51364/課題/e52e5a9a-3e3e-44d0-aaf2-b9c28b0a4a7e/2021年度期末試験問題,PDF + の D ページ表示| A 音声で読み上げる V 手描き く 問題1 ハロゲン化アルキル1の2つのいす形配座を記し, E2 脱離が起こるとき脱離する水素原子を○で囲め。ただ し、イス形配座を記すときは axial 位, equatrial 位を明確に描くこと。 Me Me" CI NaOEt 1 問題2 酸触媒脱水反応(1)および(2)の主生成物を記せ CHg H H H+ H+ HO-C-C-CH3 (2) CH3 C -CH3 C CH3 H H OH CH3 問題3 反応(1)および(2)の生成物の構造式を記せ HgO*Br HgOtBr 問題4 反応(1)および(2)の付加生成物の構造式を記せ。いずれも立体化学がわかるように記すこと Hg(OAc)2 BH3 H2O THF Et Et 問題5 アルケン 1 の臭素化反応における(1)プロモニウムイオン中間体の構造式と (2)生成物の構造式を立体化学が わかるように証記せ。 e a 8°C 晴れのちく ロ F3 F4 F5 F6 F7 F8 F9 F10 F11 F12 # あ ラ 9 エーム エームーる

答えの2.3の反応がよく分かりません 教えて欲しいですm(*_ _)m

207. 〈医薬品の合成〉 局所麻酔薬としてもちいられるべンゾカインは, 分子式 CHNO2 で表されるペンゼ ンのp-二置換体であり,トルエンを出発原料にして, 1~4の4工程で合成される。 1.トルエンにア]とイ]の混合物を加えて加熱すると,化合物Xが得られる。こ の反応では複数の構造異性体が生じるが,かー置換体のみを分離して,2の反応にもち いる。 2.Xを中性条件で KMNO、 水溶液と反応させた後,沈殿をろ過して除き,ろ液を( () ) にすると,化合物Yが得られる。 3. Yを Sn の単体と過剰の塩酸をもちいて反応させた後,溶液を( ② )にする。生成 物をエーテルで抽出した後,抽出液からエーテルを除くと, 化合物Zが得られる。な お,この反応において, Sn の単体は4価まで酸化される。 4.Zをイ]とともにエタノールと反応させた後に水を加え,溶液を( (3) ) にすると, ベンゾカインが得られる。 (1) 文章中の口]に当てはまる物質を,化学式で記せ。 (2) 文章中の1)~(3)に当てはまる最も適切な溶液の液性を,次のあ)~(う)からそれぞれ→ つ選べ(同じ記号を複数回選んでよい)。 (あ)酸性 (3) X, Y, Z の中で最も融点が低いと予想される化合物を一つ選べ。 (4) ベンゾカインの構造式を記せ。 (い)中性 (う)塩基性 [20 広島大)

赤線で囲った問３の(1)なのですが、C6H2Oをなぜ含んでいけないのでしょうか、教えて欲しいです

子式は、CH,Oと CoH,O の2種類しか存在しない。 また。 1.0078, 酸素'®O の相対質量は15.9949 であることから, 炭素?C.水素 'H, 酸素 160 で構成される CH-O2 の精密な質量は58.0054. C,H,O の精密な質量は58.0417 となる。したがって,高分解能質量分析法によって精密な質量が測定できれば, 元素 分析を利用しなくても,分子式が決定できることになる。 (1) 炭素 C.水素H, 酸素Oの3種類の原子のみで構成される炭素数5以下の化合 物Eがある。化合物Eの整数で表される分子量が90 のとき、 下線部①のように、 その分子式の数学的な組み合わせは,何種類あるか答えよ。 (2)(1)のうち、下線部②のように,実際に存在すると考えられる化合物 Eの分子式 をすべて示せ。 (3) 下線部3のように,炭素'"C,水素 'H, 酸素 16O で構成される化合物 Eについて, 高分解能質量分析法によって小数点以下第4位までの質量を測定したところ。 90.0315 であった。(2)で解答した分子式のうち、化合物 Eの分子式として適切な分 子式を示せ。 (4) 化合物Eは、環状構造を含まない構造をしており,不斉炭素原子を有していた。 化合物Eを還元すると、不斉炭素原子をもたない多価アルコールである化合物F が得られた。化合物 Eおよび化合物Fの構造式を示せ。 (5) 化合物Fに濃爾酸と濃硫酸の混酸を作用させると起こる反応の化学反応式を示 2 芳香族化合物 解答O別冊84真 炭素2C の質量を12.0000 とし、これを基準とした水素 'H の相対質量は 6機器分析による構造決定 次の問間1~3に答えよ。 構造式は記入例にならっ 記入例: H.C 6-o-0 て示せ。 原子量:H=1.00, C=12.0, O=16.0 次の文章を読み,(1), (2)に答えよ。 油田の油井から汲み上げられた石油をア という。一方、液体の混合物を沸点のわずかな差を利用して,蒸留によって成分ごと に分離する操作をイ]という。製油所の精留塔内部には数十段のトレーがあり、 下部で加熱されたア]は蒸気となり,沸点の ウ物質ほど、上のトレーに凝縮 してたまる。口イ]によりア]から軽油、灯油,粗製ガソリンとよばれる I| などの成分に分けられる。エ]は,熱分解によってベンゼンやオ]などになり、 化学工業の原料に使われる。また,石油の中に含まれる硫黄化合物は、大気汚染や酸 性雨の原因になるので、触媒などを使って取り除かれる。このような操作を カ という。 (1) |アコ~ エおよび口カに当てはまる語句を記せ。 (2) ベンゼンと オ]を触媒を用いて反応させると,エチルベンゼンが合成される。 | オの構造式を示せ。 問2 次の文章を読み、化合物 A~Cの構造式を示せ。 ベンゼン環を有する分子式 C,HgO で表される化合物A~Cがある。化合物 Aは金 属ナトリウムと反応しないが,化合物 B, C は金属ナトリウムと反応し、水素を発生 問1 H,C-CH H CH3 せ。 (千葉大) 7配向性と芳香族化合物の合成 する。 有機化合物の構造を知る方法として、核磁気共鳴分光装置を利用し た構造決定法がある。 核磁気共鳴分光装置により,有機化合物を測定 すると,有機化合物の物理的性質や化学的性質の異なる水素原子がそ れぞれ何種類存在するかを観測することができる。例えば,右に示す クロロペンゼンの測定を行うと,H, Hおよび H。という3種類の水素原子が存在し、 その存在比は2:2:1の比率であることがわかる。 核磁気共鳴分光装置により化合物Bの測定を行い,化合物Bの水素原子を分析し たところ,異なる性質をもつ水素原子が4種類観測され,その水素原子の存在比は 3:2:2:1であった。同様の測定を化合物Cについて行ったところ,5種類の水素 原子が観測され、その存在比は2:2:2:1:1であった。 問3 次の文章を読み, (1)~(5)に答えよ。 有機化合物の分子式は,一般に, 分子量と元素分析による組成式から決定するが、 最近では,高分解能質量分析法を用いることによっても分子式を決定できる場合があ る。例えば、炭素C. 水素H, 酸素Oの3種類の原子のみで構成される化合物の分 子量が8のとき、 CHsO, CH-O2 CaH,O の5種類が考えられるが 次の文章を読み、問1~5に答えよ。 ベンゼン環上の換基の種類により芳香族化合物の置換反応の位置が異なることが知 られている。ヒドロキシ基(-OH)やアルキル基をもつ芳香族化合物は、 オルト位とパ ラ位で置換反応が起こりやすく、カルボキシ基(-COOH)やニトロ基 (-NO2)を有する 化合物では、メタ位での反応が優先する。このような性質を,配向性という。 トルエンをニトロ化し、ニトロ基が1つ導入された化合物 A とBが生成した(次図)。 AとBを分離した後、臭素を作用させると、AからはCが主に生成し、BからはDと Eが得られた。化合物 C. D,Eは男 アミンドへ変換し、亜爾酸ナトリウムと塩酸を加えて、化合物Gを得た。Gと化合物 1との反応で、化合物2が生成した。 サリチル酸は、|ア]に水酸化ナトリウムを作用させた後、高温·高圧条件下にお けるイ]との反応で合成されている。一方、 から三段階の反応で合成できる。 H。 H。 H, やH。 CI れぞれ1つ有している。Cを芳香族 サリチル酸の異性体3は、トルエン その分子式の数学的な組み合わせは,CH30O, CH,402 実際に存在する化合物の分 52 第4章 有機化合物 53