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化学 高校生

問7で化合物Bの構造がどうしてこうなるのかが理解できません。 問8の解説には、「Yは炭化水素なのでジエンと分かる」とだけ書いてあります。正直意味がわかりません。 問7と問8の解説をお願いします。

CAN (b) アルケンはアルカンとは異なり、容易に過マンガン酸カリウムと反応する。例えば, RR'C=CHR" (R, R', "はアルキル基)で表されるアルケンを, 酸性条件下で過マンガン酸カリウムと加熱すると, ケトン(RR'C=O) およびカルボン酸 (R"COOH) が生成する。 ROGER" =C KMnO4/H+ 0 R1 R' THER"I c=0 +0=C R' OH 二重結合をもつ炭化水素Yを酸性条件下で過マンガン酸カリウムと加熱したところ, 2種類の生成物 Aおよ びBが得られた。 化合物Aは,プロピン (メチルアセチレン)に触媒存在下で1当量の水を付加することによっ て得られ,フェーリング試薬を還元しない。 化合物Bの水溶液は酸性を示し,その分子量は150以下であるこ とがわかっている。化合物5.2mgを完全燃焼させたところ、CO26.6mgおよびH20 1.8mgが生成した。 問7 化合物 AおよびBの構造式を記入例にならって記せ。 構造式の記入例: CH3-C-CH2-CH-COOH CH3 問8 炭化水素Yの構造式として考えられるものを、 問7の記入例にならって記せ。 問9 下線部④に関して, プロピンへの水の付加によって, 化合物Aとともにその構造異性体である安定な化 合物 C が少量生成する。 化合物 C の構造式を問7の記入例にならって記せ。 (京都大)

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化学 高校生

写真の拡大図のL-グルタミン酸について質問です。 ③のCを通る線を軸に回転すると、①の構造式と同じと説明がありますが、どこが同じなのか分かりません。 左の図を指示通り回転させれば、右の図は本来アミノ基は基軸に近い側の方に寄って、紙面の手前側の黒線になりませんか? ややこしく... 続きを読む

「入試攻略 への 必須問題 7 各原子の結合の順序は同じでも、その立体的な位置関係が異なる場合, これらは立体異性体と総称され, 二重結合に対する位置関係が異なるため に生じるア異性体や,不斉炭素原子をもったイ異性体がある。 ア異性体は,二重結合の同じ側に同種の原子または原子団がある ウ形と、反対側にあるエ形に分けられる。 HOOO HOOO イ 異性体は,偏光の振動面を傾ける旋光現象の違いから2種類の異 性体に分類される。例えば,うま味調味料としてよく知られているL-グ ルタミン酸の塩酸水溶液は,偏光の振動面を右向き (+側) に傾けるが、 D-グルタミン酸は左向き(一側) に傾ける。 TOH 問1 文中の に適当な言葉を入れよ。 問2 L-グルタミン酸の構造式を右に示す。 ここに含まれる炭素原子のうち, 不斉炭素 原子はどれか。 番号で答えよ。 ただし、 を紙面の手前側に向かう結合, 紙面の裏側に向かう結合 HẠNHH H HOOC HOOO H₂N H H グルタミン酸 ····を 係にある の光学生体 を紙面上の結合として表記する。 問3 D-グルタミン酸の構造式は次のうちどれか, 番号で答えよ。 TH OOOH ② HOOD のセミ HHHH ③3③ HOOC HHH2NH COOH HOOC 1 HH HH 4 HOOC 立 HHH2NH HHH2NH 4 COOH) ③ C COOH HOOC 間違えた人は, p.41,44,45をもう一度よく読もう。 問2 4つとも異なる原子や原子団が結合している炭素は②である。 CHBr-CHC Out HHHH POCH H NH, 990HE COOH COOH (鹿児島大) 問3 光学異性体は,不斉炭素原子に結合している4つの原子または原子団の うち2つを重ねると, 残り2つが入れかわっている。 ③は, L-グルタミン酸の不斉炭素原子に結合している2つは重なってい ても,-NH2とHの配置が前後に入れかわっているので,これがL-グルタ ミン酸の光学異性体であるD-グルタミン酸である。 HHH₂N H 答え 問1 HỌỌC HOOC 問2 問3 HH L-グルタミン酸 HHH2NH アウ② ③ CO H H L-グルタミン酸 ③のCを通る線を軸にして 3 ウ: シス Clouis なお, ①はL-グルタミン酸であり、 ②と④は - NH2 が結合している炭素 原子の位置が異なっているので,グルタミン酸の構造異性体である。 COOH (1 ICOOH Dor アシストランス (または 幾何) エトランス P CH → HOOC HHH2NH H H H2N HiH H C [③] C HOỌC 2 H ④ COOH ① HIH (COOH) ○は重なっていてもの配置が 逆になっています ①の構造式と 同じですね のように くるっと回すと イ:鏡像 (または 光学) 02 有機化合物の構造と異性体 49

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