【3】
炭素-炭素二重結合は、 硫酸酸性過マンガン酸カリウム水溶液の作用あるいはオゾン分
解により、次の例に示すように酸化的に切断される。
CHs-CH>C=C<
CH」
"CH2- CH2- CHs
KMNO。
H.SO。
> CHg- CH2- COOH + CHg-C-CH2- CH2- CH3
0
オゾン分解
CH3- CH2- CHO + CH3-C-CH2- CH2- CHas
0
L0 molの化合物Aを完全燃焼させるのに、酸素が8.50molLし必要であった。この化合
物Aの元素分析を行ったところ、質量パーセント組成は炭素87.8 %、水素12.2 %であ
った。H=1.00, C=12.0, O=16.0
化合物A には同じ分子式で表される構造異性体B, C, Dが存在する。化合物 A に硫
酸酸性過マンガン酸カリウム水溶液を作用させて得られる化合物を, ヘキサメチレンジア
ミンと縮合重合させると, 6,6-ナイロンが得られた。不斉炭素原子を1個有する化合物
Bに,水銀(I)塩を触媒として, 希硫酸中で水を付加させて得られる生成物は, カルボニ
ル基を有する構造異性体に直ちに変化し, ヨードホルム反応に陽性を示した。 メチル基を
2個もつ化合物Cに白金触媒の存在下で水素2分子を付加させると, メチル基を4個も
つアルカンが得られた。また, 化合物Cは, 付加重合反応により二重結合を主鎖に含む
高分子化合物 Eになった。化合物 D のオゾン分解により得られる化合物Fにアンモニア
性硝酸銀水溶液を加えると, 銀鏡反応が進行した。また, 化合物 Fを還元したところ,
二価アルコールGが得られた。化合物 Gに濃硫酸を加えて分子内の縮合反応を行って得
られた化合物は, α-グルコースのすべてのヒドロキシ基が水素原子に置き換わった化合
物と同一であった。
(1) 下線部の事実をもとに化合物 Aの分子式を決定せよ。
(2) 化合物 A, B, D, EおよびGの構造式を記せ。 シス.トランス異性体が存在する場
合はシス型で答えよ。
