HO-CH2
HN C-CH-CH-CH
【例
9
2
JA 次の文章を読み, 問1~問7に答えよ。 必要であれば, 原子
量は下の値を用いよ。
H:1.0 C:12 0:16
構造式は例にならって記すこと。
分子式 CaHaOyのエステル結合を2つ有する化合物 Aがある。化合物 Aを加水分解すると3つの化合
物B, C, Dが得られた。化合物 Dは, 炭酸水素ナトリウムと反応して気体を発生するが, 化合物BとC
は,炭酸水素ナトリウムとは反応せず, ナトリウムとの反応で気体を発生した。化合物BとCは, ニク
ロム酸カリウムで穏やかに反応させたところ, 化合物Bは反応せず, 化合物Cは反応した。化合物Bの
分子量は 88 である。化合物Cは, 分子量122 の物質であり, 分子中にベンゼン環が存在し,ヨウ素と水
酸化ナトリウムを反応させると, 特異臭を持つ賞色沈殿の化合物 Eが生じた。化合物CとDは, 不斉炭
素原子を有していた。
化合物Fは,炭素と水素のみからなる枝分かれの無い直鎮状アルキンである。化合物Fの元素分析値
は,炭素 88.2%, 水素 11.8% であり,その分子量は 68であった。この化合物F に硫酸水銀を触媒とし
て水を付加させると, 化合物GとHを与えた。化合物Gはフェーリング液と反応しなかったが, 化合物
Hは,フェーリング液と反応し, の赤色沈殿を生じた。また, 1molの化合物Fに, 2 mol の臭素を反応
させたところ,完全に反応し化合物Iを与えた。
問1 化合物B~Eの構造式を例にならって記せ。不斉炭素原子が存在する化合物に関しては, 不斉炭素
原子の上または下に*を付けて記すこと。
問2 考えられる化合物 A の構造式をすべて記せ。ただし, 立体異性体は考慮しなくてもよい。
問3 化合物Bは, 二重結合をもつっ化合物Xに金属触媒存在下, 水素を付加させることでも合成できる。
化合物Xの構造式を記せ。
問4 化合物Fの分子式を記せ。
問5 化合物F~Iの構造式を記せ。
問6 化合物Fの構造異性体で, 三重結合を分子内に有する化合物の構造式をすべて記せ。
問7 生じたの赤色沈殿の化学式を記せ。
名古屋工業大学
