Question

もともと

答えの(3)〜(5)の解説でカンボン酸塩とはなんですか？

また、どうしてC4H8O2のエステル4種類を考えるのですか？

の217.〈元素分析と構造異性体〉
リウム水溶液を加えて加熱すると, Aからは化合物Cのナトリウム塩と化合物D
からは化合物Eのナトリウム塩と化合物Fが得られた。CEはどちらも。炭酸水妻
トリウム水溶液と反応して気体を発生した。 C, Eにそれぞれアンモニア性硝酸館+。
液を加えて加熱すると, Cからは銀が析出したが, Eからは析出しなかった。Dに防意
酸性でニクロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると, 化合物Gが得られた。Gはクメ
ーン法でも得られる。Gにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると、, 昔色
沈殿が生成した。また, Fに硫酸酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて注意深く加
(ア)
7-ル
熱すると,はじめに化合物Hが, さらに加熱すると化合物Eが得られた。
(1)化合物Aの組成式と分子式を記せ。H=1.0, C=12, O=16
アセトン
(2) 下線部ア)の操作で発生する気体の化学式を記せ。
(3) 下線部イ)の操作で ① 起きた反応の名称,② 生成した黄色沈殿の化学式 をそれぞ
れ記せ。3 化合物C~F, Hのうち, 下線部(イ)の反応で陽性を示すものをすべて選び、
記号で記せ。
(4) 化合物C, Gの化合物名をそれぞれ記せ。
(5) 化合物A, Bの構造式をそれぞれ記せ。
(15 名城大改)

まる。
不斉炭素原子もないので①に決
217(1)(組成式)CaH.O (分子式) C.H。O2
(3) 0 ヨードホルム反応 ② CHI3 ③ D, F, H
(4) (C) ギ酸 G アセトン
(5)(A) H-C-O-CH-CH3 (B)) CH3-C-O-CHz-CHs
(2) CO2
O
CH3
O
54.5
解説(1) C:H:O=
※24
9.1.36.4
1.0
-=4.54:9.1:2.28=2:4:1
16
※2
質量
12
組成式 CeH4O(=44) 44n=88 より n=2
12)(4) Cは下線部(ア)よりカルボン酸で,かつ, 銀鏡反応を示すのでギ
酸とわかる。Gは下線部(イ)のヨードホルム反応を示すのと, クメン
法の生成物よりアセトンとわかる。
(3)~(5) ヨードホルム反応は, CH:CO-□ または CH。CH(OH)-□ (口
分子式C.H.O2
は,言
考え
(※C
エタ
反応
ルコ
はHまたは炭化水素基)の部分構造をもつ化合物で陽性。反応後、
その花合物自身は, 炭素数の一つ減少したカルボン酸塩になる。
Ri-
CaH。Oのエスルは次の4種類ある。加水分解後の物質は以下の
通り。
こ。
R」
加水分解
H-C-OH + CH2-CH2-CH3
OH 1-プロパノール
い
0H-C-O-C-C-C
H-O
は
0
0 ギ酸
注
2 H-C-O-C-C
0 C
H-C-OH + CH3-CH-CH3
O
OH 2-プロパノール
cgoce
Sccc:oo
) C-C-0-C-C
CH3-C-OH + CHs-CH2-OH
0
0酢酸
エタノール
0CC-C-0-C
CHs-CH2-C-OH + CHs-OH
プロピオン酸 O
0
(メタノール

Dの酸化でG(アセトン)が得られるので, Dは2-プロパノールと
わかる。C(ギ酸)とDからなるエステルは②と決定される。 一方.
Fの酸化でH,さらにEとなることから,FとEの炭素数は等しい。
つまり
Fエタノール -
Hアセトアルデヒド
E酢酸
とわかり, EとFからなるエステルは③とわかる(④のエステルで
は,メタノールの酸化によってプロピオン酸は生成しない)。

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

ATB

カルボン酸塩というのは、酢酸(CH₃COOH)で考えるとわかりやすいです。例えば酢酸ナトリウムは酢酸の塩で、CH₃COONaとあらわしますよね？
つまり、カルボン酸塩というのはCOOHのHがとれてそこに別の陽イオンが入った化合物のことを指します。

「問題文の条件からどうやらA,Bはエステル結合を持ってるらしいことが分かり、Cも4つ持っていることが分かった。そこで、C4つ持ちのエステルってどんなのがあるのかを書き出してみると…4つあるやん!
じゃあこの4つのどれかがA,Bだからこの中で考えよ」
という具合です。

分からないところあれば質問受けますよー

もともと

問題文にはカルボン酸塩とは書いてありませんが、
どうして問題文からA.Bはエステル結合があるとわかるのですか？

ATB

いろいろとごっちゃになってるようです。
写真で書いてみたので参考にしていただければと思います。(汚くてすみません🙇)

もともと

考え方までありがとうございます✨
とても理解できました！！