溶成に溶けて気体を発生する。一方, Bに水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると、
分子式が CaHg02の有機化合物 A, Bがある。Aは直鎖状の分子で, 炭酸ナトリウム水
又心
*461-462
発展例題40
カルボン酸とエステルの反応
分子式が CaH。O2 の有機化合物A, Bがある。A.は直M状の分子で,炭酸ナト1
溶成に溶けて気体を発生する。一方, Bに水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めるし
化合物Cのナトリウム塩と化合物Dが得られる。Dを酸化すると、中性のEになり
はフェーリング液を還元しない。化合物A~Eを示性式で示せ。
解答
Aは直鎖状のカルボン酸である。一方, Bはエステルであ
り、けん化でカルボン酸Cの塩とアルコールDを生じる。
Eは,中性で,フェーリング液を還元しないことから,ヶ
トンである。Dは,酸化によってケトンを生じるので,第
二級アルコールである。全体の分子式から考えて, Dは
CH,CH(OH) CH3 となる。したがって, Cはギ酸, Eは7
セトンであり,Bはギ酸イソプロピルとなる。
A. CH,CH2CH2COOH
考え方
Na,CO3 との反応でCO2を発
生するのは, 炭酸よりも強い酸
である。一方,アルカリでけん
化されるのはエステルである。
アルコールのうち, 酸化されて
ケトンを生じるものは, 第二級
アルコールである。
R
CCHOH
R
酸化、
R
B. HCOOCH(CHal2
>C=0
R?
C. HCOOH
D. CHCH(OH)CH
第二級アルコール
ケトン
E. CHgCOCHs