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化学 高校生

問4についてです。ベンゼン環の側鎖は酸化されるとカルボキシ基に変化すると習ったのでウはニトロベンゼンとクロロベンゼン、そしてベンジルアルコールのいづれでも良いと思ったのですがなぜウがベンジルアルコールとわかるのか教えて下さい!

問3 天然に存在する有機化合物の構造に関する記述として誤りを含むのを、次の① うちから一つ選べ。 23 (1) グリコーゲンは,多数のグルコースが縮合した。 アミロースに似た構造をもつ。 グルコースは,水溶液中で鎖状構造と環状構造の平衡状態にあり、還元性をもつ。 (3 アミロースは、アミロペクチンより枝分れが少ない構造をもち、冷水には溶けにくいが, 熱水にはコロイドとなって溶ける。 DNAの二重らせん構造は,ポリヌクレオチド鎖2本が水素結合によって平行に並び, ねじれることで形成される。 ⑤ 核酸は,窒素を含む環状構造の塩基をもつ。 問43種類の芳香族化合物ア, イ, ウの混合物を分離する実験1~4を行った。ア, イ, ウは 【化合物群】 の中のいずれかの化合物である。 この実験に関する問い (a~c)に答えよ。 【 化合物群 】 ベンゼン, ナフタレン, ニトロベンゼン、安息香酸, アキリン, フェノール, クロロベンゼン, サリチル酸, ベンジルアルコール 実験1 混合物のエーテル溶液に希塩酸を加えてよく振ったのち, 水層Aとエーテル層A に分けた 実験2 水層Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性にした。 これにエーテルを加え てよく振ったのち, 水層Bとエーテル層Bに分けた。 エーテル層 B を濃縮するとアが得 られた。 実験3 エーテル層Aに炭酸水素ナトリウムを加えてよく振ったのち, 水層Cとエーテル Cに分けた。 水層Cに塩酸を加えて酸性にしたところイが得られた。 実験4 エーテル層Cに水酸化ナトリウム水溶液を加えてよく振ったのち, 水層Dとエー テル層 D に分けた。 エーテル層D を濃縮するとウが得られた。 ウを二クロム酸カリウム で酸化するとイが得られた。 水層 A エーテル層A 実験2 水酸化ナトリウム水溶液を加える実験3 炭酸水素ナトリウム水溶液を加える 水層 B エーテル層 B ① [② 化合物ア, イ. ウのエーテル溶液 実験1 希塩酸を加える ② 化合物ア アニリン 塩酸を加えた 後の水層 C イウ なし +1 水層 C 塩酸を加える 実験 4 化合物イ エーテル層C 化合物ア〜ウに関する記述として最も適当なものを、次の①~⑤のうちから一つ 24 化合物アは強塩基である。 ② 化合物イは解熱鎮痛剤や消炎剤の原料となる。 ③ 化合物は防腐 防食剤, 合成樹脂, 染料などの原料に用いられる。 (4) 化合物ウは塩化鉄(Ⅲ)水溶液を滴下すると紫色に呈色する。 ⑤ 化合物ウは昇華性がある。 なし イ, ウ 水層 D 実験操作を誤り,実験3で水酸化ナトリウム水溶液, 実験4で炭酸水素ナトリウム 加えてしまった。 このとき水層Cに塩酸を加えた後に得られる化合物, 水層Dに言 合物, およびエーテル層Dに含まれる化合物はどのようになるか。 最も適当な組 の①~⑦のうちから一つ選べ。 25 水層D エーテル層D 水酸化ナトリウム 水溶液を加える 酸化 図1 芳香族化合物ア, イ, ウを分離する手順 なし なし エーテル層 D 化合物ウ イ ⑥ ウ A 塩酸を加えた 後の水層C ウ 水層D エー イ

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化学 高校生

回答に「アミノ酸Bはph3で電気泳動後、陰極側に移動したことから、等電点がph3より大きいリシンであことがわかる」とありますが、ph3より大きいのならばアミノ酸Bはセリンである可能性は考えられないのでしょうか⁇

29 α-アミノ酸 アラニン 側鎖Rの構造 |-CH3 |-CH2-OH グルタミン酸(CH2)2-COOH セリン チロシン リシン |-CH2OH ペプチドの構造決定 表中のα-アミ 520 ノ酸のうち、 異なる3種類が鎖状に結合し たトリペプチドAがある。 Aを完全に加水分解し,得られたアミノ 酸の混合物を、 pH6の溶液に溶かして電気 泳動を行った。 次に反応による呈色 反応で電気泳動後のアミノ酸を検出すると,陰極側に移動したアミノ酸, 陽極側に 移動したアミノ酸、ほとんど移動しなかったアミノ酸が存在した。 -(CH₂) 4-NH2 次にAをある酵素で,アミノ基側に最も近いペプチド結合を加水分解すると, ア 「ミノ酸BとジペプチドCが得られた。別の酵素で, Aをカルボキシ基側に最も近い ペプチド結合を加水分解すると, アミノ酸DとジペプチドEが得られた。 大アミノ酸Bを,pH3の溶液に溶かして電気泳動を行い,その後 電気泳動後のアミノ酸Bを検出したところ, アミノ酸Bは,陰極側へ移動していた。 ジペプチドC,Eのそれぞれの水溶液に濃硝酸を加えて熱するとそれぞれ黄色を呈 し,さらにアンモニア水を加えて塩基性にすると, 両水溶液とも橙黄色になった。 (1) 文中の に適する反応と, 下線部の呈色反応の名称を答えよ。 反応により (2) トリペプチドAとジペプチド (CまたはE) を区別するために用いる, 最も適した 10 呈色反応の名称を答えよ。 (3) トリペプチドAを構成するアミノ酸の名称を,アミノ基側から順に書け。千代 め (16 東京農工大改) [2 3 SIDE JS 等電点 6.0 3.2 5.7 5.7 9.7

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化学 高校生

赤線のところでなぜメチル基を持たないと分かるのですか?教えてください。お願いします

とき量。 H _3₂ 20 る 2 土 ま 5 コ [解答 (これら6種類が,構造異性体である。 (1) 6.0×102個 (2)3種類 (3)6種類 424 解説 (1) アミノ酸Aは,旋光性を示さな いので光学不活性である。よって,不斉炭素原子を もたないグリシン CH2 (NH2) COOH である。 アミノ酸Bはキサントプロテイン反応が陽性なの で, ベンゼン環をもつ。 したがって,次のように考え ると、与えられた分子式を満たす天然のα-アミノ酸 はフェニルアラニンしかない。 C₂H₁NO₂ C₂H4NO₂ C6H5 = CH₂ (共通部分) (ベンゼン環) (メチレン基) アミノ酸B: -CH2-CH-C TH フェニルアラ Sの質量百分率は, 100 - (25.8 + 5.8 + 11.6 + 26.4) = 26.4(%)となるので, アミノ酸Cの組成式は, 29.8 5.8 11.6 26.4 26.4 : 12 1.0 14 16 32 ≒ 2.48:5.80.831.65 0.83 C:H:N:0:S= (原子数の比) ≒3:7:1:2:1 よって, (C3H7NO2S)=121 であり, n = 1 したがって, 分子式も C3H, NOSである。 -側鎖 (R-) の分子式は, C3H NO2SC2H NO 2 = CH₂S (共通部分) したがって、考えられる構造は, (i) CH3S- (ii) HS-CH2- の2通りあるが, 天然のα-アミノ酸に該当し,メ チル基をもたないのは, (ii) のシステインである。 HS-CH2-CH (NH2) -COOH (2) グリシン (Gly), システイン (Cys), フェニルア ラニン (Phe) からなる鎖状トリペプチドの構造異性 体は,まず, Gly, Cys, Phe の結合順序を考え、次に, ペプチド結合の方向性 (NHCO-か-CONH-) をN末端 (記号N), C 末端 (記号) で,次のよう に区別すればよい。 1120 [参考 (1) B: (2) 24 TXX アスパラギン酸とリシンの 構造異性体 HOOC-CH, -CH-COOH 77 (2) H2N-CH2- アスパラギン酸の | ÁNH, Ă(N), BAO る。 リシンのα 位 C位のN (N)-Asp. C₂ (1) には は1 よっ 425 解 方から イオン K₁ NH2 -CH₂-CH₂-CH CAS [C-] [H+] [B] 1-COOH NH2 K2= pH= 3.5, つ の [A+] と[C-] [B] を消去して, [B] [H'] K' x K2 = [A+] [C-] [H+] [B] のとき ②式より 424 □□ トリペプチド 次の文を読み、下の問いに答えよ。原子量は H = 1.0, C = 12, N = 14, O = 16, S = 32 とする。 あるタンパク質を部分的に加水分解したところ, 天然に存在する α-アミノ酸 A,B, Cからなる鎖状のトリペプチドを単離した。 α-アミノ酸Aは旋光性を示さなかった が,B,Cは旋光性を示した。Bの分子式は C2H, NO2 で, キサントプロテイン反応 を示した。 また,Cの元素分析を行ったところ, C:29.8%, H:5.8%, N:11.6%, O:26.4%で, 残りはSで , メチル基をもたず、分子量は121であった。 (1) α-アミノ酸 A, B, C を, それぞれ構造式で書け。 7 (2) トリペプチド X には、何種類の異性体が考えられるか。 ただし,鏡像異性体の 存在を考慮するものとする。 36

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