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化学 高校生

強い酸の方が塩を作りやすいんですか?

酸メチルである。 OH LOH H2SO4 + CH3OH + H2O COOH COOCH3 サリチル酸 メタノール サリチル酸メチル アセチルサリチル酸は, サリチル酸と無水酢酸の反応で生じる。 ③ (誤) トルエンを十分にニトロ化すると, 2,4,6-トリニトロトルエ ン(TNT)を生じる。 CH3 CH3 + 3HNO3 ニトロ化 ON H2SO NO2 + H2O トルエン NO2 2,4,6-トリニトロトルエン ビクリン酸は、フェノールのニトロ化によって生じる。 ④ (正) フェノールはフェノール性ヒドロキシ基をもち, ナトリウム と反応して水素を発生し, ナトリウムフェノキシドを生じる。 OH 2 + 2Na 2 ONa + H2 (正) ベンゼンは濃硫酸とともに加熱すると, スルホン化がおこり ベンゼンスルホン酸を生じる。 スルホン化 + H2SO4 SO3H + H2O 483. 芳香族化合物の分離・ 解答 (1) (ア) (2) (3) () () () 解説 (1) アニリンは塩基性の物質なので,塩酸を加えるとアニリ ン塩酸塩になり, 水層に抽出される。 (2) フェノールは酸性の物質なので,水酸化ナトリウム水溶液を加え るとナトリウム塩になり, 水層に抽出される。 (3)安息香酸もフェノールも酸性の物質であるが、安息香酸は炭酸よ りも強い酸、フェノールは弱い酸なので、炭酸水素ナトリウム水溶液を 加えると, 安息香酸だけがナトリウム塩になり、水層に抽出される。 COOH CooNa + NaHCO3 ← + H2O + CO2 LOH COOH (4) サリチル酸の分子内にはカルボキシ基とフェノ ール性ヒドロキシ基があり, サリチル酸メチルの分子 内にはフェノール性ヒドロキシ基はあるが, カルボキ シ基はエステル化されている。 したがって, 炭酸水素 ナトリウム水溶液を加えると, サリチル酸のみがナト リウム塩になり, 水層に抽出される。 サリチル酸 OH COOCH3 サリチル酸メチル LOH OH + NaHCO3 + H2O + CO2 COOH COON 484. 芳香族化合物の反応・ 解答 (1) A ニトロベンゼン B アセトアニリド C フェノール OH NO2 NHCOCH3 320

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化学 高校生

問2なのですが100K/2+K×1/100の割合でトルエン層に析出させる理由がわからないです。なぜ1/100となっているのでしょうか?教えて頂きたいです。宜しくお願い致します。

順天堂大- 2020年度 化学 順天堂大―医 物質Aには何を使えば良いか。適切なものを化合物名と化学式で答えなさい。 2 【実験I】のトルエン層に残っている物質は何か。 構造式で答えなさい。 実験Ⅱ】のトルエン層に抽出された物質のほとんどは二量体になっている。この二量体の 構造を書きなさい。ただし、必要なら水素結合は点線で表しなさい。 問4 【実験Ⅱ】のトルエン層に抽出された物質が水溶液中で単量体として存在する理由を60字 以内で書きなさい。 第2問 有機化合物Xが溶けている水溶液を分液ロートに入れ、そこにトルエンを加えてよく振 り混ぜるとX は水とトルエンの2つの溶媒の間で一定の割合で分配される。物質Xが水層とト ルエン層で同じ分子として存在する場合, Xの水中での濃度をCw. トルエン中での濃度を Cr とすると、温度が一定ならばその比は一定となる。 その比Kを分配係数と呼ぶ。 K = CT Cw 5 Xの水溶液からトルエンを用いてX を抽出する実験をおこなった。 -833223 Jd 20 トルエン溶液 水溶液- S 409 100 100 食品[] OPP 08P or Copt 自 新島午内国本日 2020年度 化学 45 次の各問いに答えなさい。 ただし, 水とトルエンは相互に溶解しないとする。 問1 【実験】でトルエン層には最初のXの何%が抽出されたか。 K を用いて表しなさい。 45 問2 【実験】と【実験ⅡI 】 の結果から求められる分配係数Kはいくらか。 数値で答えなさい。 1m 問3 【実験】で500mLのトルエンを一度に用いて抽出すると何%のXがトルエン層に抽出さ れるか。 K を用いて表した数式と、 問2で求めた値を使って計算した数値の両方を答えなさ - " 図2 【実験Ⅰ】 X の水溶液 500mL を分液ロートに入れ, トルエン 250mLを加えて良く振り混ぜた 後,水層とトルエン層を分け取った。 【実験Ⅱ】 分け取った水溶液に新たにトルエン 250mLを加えて良く振り混ぜた後,水層とトル 「エン層を分け取った。 この2回の抽出操作で最初のXの75%がトルエン層に抽出された。

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化学 高校生

【有機化学】エステルの構造決定の問題です。 (4)と(5)を教えていただきたいです🙇‍♂️

20 エステルの構造決定 次の実験1から実験5の結果に基づき,下の(1)~(7)に答 えよ。 実験1. 分子量256の化合物 Aについて元素分析を行い, 構成元素の質量パーセント を計算したところ, 炭素: 75.00%, 水素 : 6.25%, 酸素: 18.75%であった。 実験2 化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したのち, 希塩酸を加えて 酸性にしたところ, ベンゼンの二置換体B と, 不斉炭素原子とベンゼン環をもつ 分子式 CB H10O の化合物 C が得られた。 実験3 化合物Cに水酸化ナトリウム水溶液と (ア)を加えて加熱すると, 特有のにお いをもつ(イ)の黄色沈殿と安息香酸のナトリウム塩が得られた。 実験4 化合物Bに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えたところ, 特有の呈色反応を示した。 実験5 化合物Bを少量の酸と加熱すると、分子内脱水反応が起こり,化合物Dが得 られた。 (1) 化合物 A の分子式をかけ。 C16H16O3 (2) 化合物Cの構造式をかき、不斉炭素原子に印をつけよ。 H CxCH3 OH (3)(ア)および(イ)に適当な物質名を入れよ。 3-ヨウ素、イーヨードホルム (4) 化合物B の分子式をかけ。 (5) 化合物BとDの構造式をかけ。 (6)化合物 A の構造式をかけ。 また, 実験2の反応は一般に何とよばれるか。 その反 応の名称をかけ。 (7) 化合物Cと同じ分子式をもつベンゼンの三置換体Fの構造として可能なものはい くつあるか。 ( 東北大)

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化学 高校生

化学の芳香族の問題です。サリチル酸ナトリウムの示性式で(OH)になっていますがどういう時に()をつけるんですか?

の 図は、 問題 309-310 -ルおよびニトロベンゼンの混合物を含むエーテ ル溶液から,各化合物を分離する手順を示したものである。 下の各問いに答えよ。 混合物のエーテル溶液 ①希塩酸を加える 第Ⅰ章 有機化合物 水層Ⅰ ②NaOH水溶液を加えたのち、 エーテルで抽出 エーテル層I ③NaHCO3 水溶液を加える (A) 水層Ⅱ (B) ④希塩酸を加えたのち, ろ過して分離 エーテル層II ⑤NaOH水溶液を加える 水層Ⅲ エーテル層Ⅲ HOOL ⑥CO2を通じたのち. ⑦エーテルを (C) エーテルで抽出 (D) 蒸発させる (1) 水層 Ⅰ~Ⅲに含まれる芳香族化合物の塩の示性式を記せ。 (2)(A)~(D)で分離される芳香族化合物の名称を記せ。 考え方 溶解性の差と,酸塩基の強弱 を利用して, 芳香族化合物を分 離していく。 ■ 解答 → 操作 ① 塩基であるアニリンだけが塩酸と反応して塩をつく り水層に溶解する。 C6H5NH2+HCI C6H5NH3CI 水に溶けにくい化合物も,塩に なると水に溶けやすくなる。 ・アニリン・・・塩基性物質 塩酸と塩をつくる → 操作②: NaOH水溶液を加えると, アニリンが遊離する。 C6H5NH3CI+NaOH C6H5NH2+H2O +NaCl ・サリチル酸・・・酸性物質 NaOH, NaHCO3と塩をつくる。 ・フェノール酸性物質 NaOHと塩をつくる。 しか し、炭酸よりも弱い酸なので, CO2 を通じると遊離する。 ・ニトロベンゼン・・・ 中性物質 塩をつくらない。 ある 操作③: 酸の強弱がカルボン酸>炭酸> フェノールなので, カルボキシ基だけが反応して塩をつくる。 C6H4 (OH) COOH+NaHCO3 — CoH4(OH)COONa+H2O+CO2 操作④: 希塩酸を加えると, カルボン酸が遊離する。 C6H4 (OH) COONa+HCI → C6H4 (OH) COOH+NaCl 操作⑤酸であるフェノールは NaOHと反応して水に溶け やすいナトリウムフェノキシドを生じる。 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa+H2O 操作⑥: CO2 を通じると, フェノールが遊離する。 C6H5ONa+H2O +CO2 C6H5OH+ NaHCO3 (1) I C6H5NH3CI II C6H4 (OH)COONa 酸の強さは,塩化水素>カルボ ン酸>炭酸フェノールの順で III CHONA ンの順である。 塩基の強さは,NaOH> アニリ (2) A アニリン B サリチル酸 C フェノール D ニトロベンゼン

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化学 高校生

有機化学 芳香族化合物の問題です 5と3を逆にしてはいけないのはわかりました。 3と6はどうして逆にしてはいけないのですか? 教えてくださいm(_ _)m

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 問題308 一般に,オルト位 o-やパラ位で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の ものがある。 発 発図ル OH NH2 CI フェノール アニリン (オルト・パラ配向性) クロロベンゼン 一方 メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 −SO3H COOH ( メタ配向性) ベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば,目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに, 除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 操作1 操作2 操作3 化合物 A ← 化合物 B -NH2 ベンゼン -クロロアニリンロール 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 鉄を触媒にして塩素を反応させる。 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ②アルカリ融解 クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので、塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと,オルト位,パラ位に-NO2が入ってしまう。そこで、まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし、次に塩素化を行うと ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると,m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化(付加) ⑤ ニトロ化 ⑥ 還元 184 FUNCI 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NH2 NO2 塩素化 NO2 還元 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作3:⑥ KITS (6) → はダメ?(エ) を 離 水な 水

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