下層が水層であるのはどこでわかりますか？？

物 ④ 2 ☆ 205. 有機化合物の分離 2分 次の有機化合物 ①〜⑤を1gずつはかり取り,1本 の試験管に入れた。この混合物に一定量の水を入れ、よく振ったのち静置すると,図 のように2層に分離した。分析の結果,下層には1種類の有機化合物のみが含まれて いた。後の問い (ab) に答えよ。 ① シクロヘキサン (C6H12 ③ ステアリン酸(C17 H35COOH) HO HO HO H='A ②シクロヘキセン (C6H10 ) SHO ④ 乳酸(CHCH(OH)COOH) ⑤ ベンゼン (C6H6) -上層 -下層 a 下層を取り出し, これに炭酸水素ナトリウムを加えると, 二酸化炭素が発生した。このとき反応 した有機化合物として最も適当なものを,上の①~⑤のうちから一つ選べ。 b上層を取り出し, 暗所室温において臭素を加えると, 臭素の色がすみやかに消えた。このとき反 応した有機化合物として最も適当なものを,上の①~⑤のうちから一つ選べ。 A A [2014 本試〕 R

青い下線部なんですが、なぜ炭素原子間の二重結合をひとつ持つってわかるんですか？

OR HI 問4 ベンゼン環に炭化水素基がついた化合物を, 中性塩基性の下で過マンガン 酸カリウム KMnO を用いて酸化すると、芳香族カルボン酸のカリウム塩が生 成する。続けて、強酸を加えると芳香族カルボン酸が得られる。この反応の流 れは、図1のように表され、炭化水素基は炭素原子の数に関係なくカルボキシ 基になる。 COOK COOH Cm H 強酸 KMnO 16 (CmH, は炭化水素基 ) 図1 ベンゼン環に結合した炭化水素基の酸化反応 この酸化反応の反応機構は複雑であるが,ベンゼン環に直接結合した炭素原 子に水素原子が結合していない場合は,反応が起こらないと考えられている。 たとえば、図2に示す化合物は, 中性~塩基性の下で KMnO を作用させても 酸化されない。 けん化とは2 CH3 -C-CH3 C-C CH3 図2 ベンゼン環に直接結合した炭素原子に水素原子が結合していない 化合物の例 炭素数11でベンゼン環を含むエステルAに水酸化カリウム水溶液を加えて 加熱すると,Aがけん化されて化合物Bと化合物Cが生成する。 Cは, 芳香族 炭化水素Dを中性~塩基性の下で KMnO4 を用いて, 図1で示す反応によって 酸化することでも生成する。 また, 0.200 mol のDに触媒の存在下で水素を完 全に付加させると, 0℃, 1.013 × 105 Pa で 4.48Lの水素が消費される。なお, この反応ではベンゼン環の不飽和結合は反応していないものとする。 次の問い (a~c) に答えよ。 - - 24-

有機化学の構造決定の問題です。 問4についてなのですが、なぜ写真にあるような脱水後の化合物は有り得ないのでしょうか？(脱水前の化合物Cの構造は解答と同じです。)

H C = C ACH - *CH-CH3 H CH I C=C M CH Ó H ↓脱水 "CH-CH-CH CH2 1

【有機化学】芳香族アミドの構造決定の問題です。 最初から解き方が分からないので教えていただきたいです🙇‍♂️

21 芳香族アミドの構造決定 C14H1NOの分子式をもつ化合物Aがある。 Aはア ミド結合をもち希塩酸と十分に加熱し、加水分解したあと, 後処理をすると、 B, Cが 得られた。 B.を過マンガン酸カリウムで酸化すると, D が生成した。 D を加熱すると酸無水物 E になった。Cに無水酢酸を反応させると, A と同じアミド結合をもつ化合物Fが生成 した。 F の分子式は CHINO であった。 問 A~Fの構造式を記せ。 ただし, A~Fは芳香族化合物である。

構造決定の問題で教えて頂きたいです。カルボニル基が存在すると書かれていたのでホルミル基の形は不可だと思っていたのですが回答の右下2つがホルミル基の形になっています。これは可能なのですか？また、この問題ではそのような場合はないですが、カルボニル基と書かれている場合にカルボキシ... 続きを読む

構造式の例: OH NH2 (1) 化合物 A は融点が約114℃の無色で固体のカルボニル基とメチル基 を含む芳香族化合物である。 この化合物Aの元素分析を行った結果. 炭素が 71.1%, 水素が 6.7%, 窒素が 10.4%含まれていることがわかっ た。 また、その分子量は135.2であった。 (2) 化合物 A を,塩酸を用いて加水分解すると,化合物 B と酸性化合物 Cが得られた。なお化合物 C は よく使われる調味料の主な成分であ る。 (3) 化合物 B の水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えると,化合物 D が生成した。 この化合物は塩基性を示した。 (4) 化合物 B は,化合物Eをスズと塩酸により還元することで得られる。 (5) 化合物 B を塩酸中にて,亜硝酸ナトリウム水溶液で処理すると,色 素の原料として利用される化合物F を与える。 問1 元素分析の結果と分子量から推測される化合物 A の構造式をすべ て書け。 問2(2)~(5)の記述から限定される化合物 A の構造式を書け。 問3 化合物Bの構造式を書け。 問4 化合物 Cの構造式を書け。 問5 化合物の構造式を書け。 問6 化合物Eの構造式を書け。 問7 化合物Eから化合物Bが生成する反応式を書き, なぜスズが化合 物Eを還元できるのかを説明せよ。 この説明において, 必ず, 「電子」 および 「酸化数」 という言葉を用いよ。 CH 問8 化合物の構造式を書け。

高校の有機化学です。 解説に「塩酸はサリチル酸、サリチル酸メチルのどちらとも反応しないから適さない」と書いてあるのですが、サリチル酸メチルは塩酸と反応して弱酸遊離反応でサリチル酸ができるのではないのですか？ 芳香化合物Bの選択肢にサリチル酸がなく、サリチル酸ナト... 続きを読む

22:33 7月24日 (水) ● pos.toshin.com 問5 サリチル酸に関する次の実験ⅠⅡについて, 下の問い (ab)に答えよ。 m 実験Ⅰ 試験管にサリチル酸をとり, メタノールと少量の濃硫酸を加えた後, 温水中で加熱した。 実験Ⅱ 実験Ⅰで得られた反応液を水溶液Aに注ぎ入れ,その後, ジエチル エーテルを加えて, エーテル層に芳香族化合物Bのみを抽出した。 b 実験Ⅱ は未反応のサリチル酸を除く操作である。 未反応のサリチ ル酸がもつカルボキシ基が炭酸水素ナトリウム NaHCO3 水溶液(水 溶液A) と反応して塩となり, 水層に分離される。 a 実験Iで起こる変化は,どのような反応あるいは現象か。 最も適当なもの を次の①~⑥のうちから一つ選べ。 7 ① 中和 ② エステル化 ③ ニトロ化 ④凝 ⑤ 付加 ⑥ 昇華 OH + NaHCO3 COOH サリチル酸 LOH + H2O + CO2 COONa ただし,フェノール性ヒドロキシ基は炭酸より弱い酸性を示すの で,反応しない。 そのため, ジエチルエーテルにサリチル酸メチル (芳香族化合物 B)のみを抽出できる。 塩酸 HC1 はサリチル酸とサリチル酸メチルの両方と反応しない ため,また,水酸化ナトリウム NaOH水溶液は, 両方と反応する ため, 分離抽出には適さない。 () 8...6 ...

芳香族化合物の分離の問題についてです。 写真二行目~三行目についてなのですが、濃塩酸を加えると析出することからカルボン酸であるとわかるのは何故なのでしょうか。 このような問題を解く上で、丸暗記しておいた方が楽なのでしょうか。 よろしくお願いします🙇🏻‍♀️💦

HgSO を触媒として水を付加して得られることから明らかになる。 また,Bは次のようにして決まる。 加水分解混合物に濃塩酸を加えると白色の結晶で あるEが析出することから, Eはカルボン酸であり, 結晶しやすいということはこのカル ボン酸が分子量の大きい, すなわち, 芳香族カルボン酸であることを示している。 そうな

水酸化ナトリウム水溶液を塩基性になるまで加える。 そうするとアニリンが水槽からジエチルエーテル層に移動するのはなぜですか？

312. メチルレッドの合成・ 素基の酸化 ヨウ はアニリン塩酸塩となっている。 アニリン塩酸塩は水への溶解性が大き 解答 (1) 操作 (i)を行わず塩基性にしなかったことから, アニリン < ジエチルエーテルにはほとんど溶解せず, 抽出できなかったから。 (2)D CH3F COOHCH NO2 NH2 O COOH CH3 N=NN CH3 NO2体であ 解説 (1) 操作(i)は,生成したアニリン塩酸塩を塩基性にしてア リンを遊離させ(弱塩基の遊離),水層からジエチルエーテル層ヘアニ リンを抽出するために行う。この操作(i) を行わないと, 水溶性のアニ リン塩酸塩が水に溶けたままになるので, ジエチルエーテル層に抽出さ れない。 ) (2) トルエンのメチル基はオルト・パラ配向性である。 トルエンを混 酸(濃硝酸+濃硫酸) でニトロ化すると,-NO2が1つ導入された化合物 AとBが得られた。 AとBをさらにニトロ化すると, Aからは化合物 C とDの2種類が得られ, Bからは化合物Dのみが得られた。 CH3 CH3られ CH3 CH3 ニトロ化 NO2 ニトロ化 NO2 O₂N. NO2 + ニトロ トルエン A+ D NO2 ニトロ化 CH3 CH3 CH3 ニトロ化 NO2 ニトロ化 O2N. N NO2 B NO2 D NO2 以上のことから,化合物Aは o-ニトロトルエン、化合物Bはカニトロ トルエンであり,化合物Cは2,6-ジニトロトルエン、化合物Dは2,4-ジ ニトロトルエンであることがわかる。 化合物Aを酸化するとトルエンのメチル基-CH が酸化されてカルボ キシ基-COOH になった化合物Eになる。 これを還元するとニトロ基 アミノ基になった化合物Fが得られる。さらにジアゾ化によって化合

化学の芳香族の問題です。サリチル酸ナトリウムの示性式で(OH)になっていますがどういう時に()をつけるんですか？

の 図は、 問題 309-310 -ルおよびニトロベンゼンの混合物を含むエーテ ル溶液から,各化合物を分離する手順を示したものである。 下の各問いに答えよ。 混合物のエーテル溶液 ①希塩酸を加える 第Ⅰ章 有機化合物 水層Ⅰ ②NaOH水溶液を加えたのち、 エーテルで抽出 エーテル層I ③NaHCO3 水溶液を加える (A) 水層Ⅱ (B) ④希塩酸を加えたのち, ろ過して分離 エーテル層II ⑤NaOH水溶液を加える 水層Ⅲ エーテル層Ⅲ HOOL ⑥CO2を通じたのち. ⑦エーテルを (C) エーテルで抽出 (D) 蒸発させる (1) 水層 Ⅰ~Ⅲに含まれる芳香族化合物の塩の示性式を記せ。 (2)(A)~(D)で分離される芳香族化合物の名称を記せ。 考え方 溶解性の差と,酸塩基の強弱 を利用して, 芳香族化合物を分 離していく。 ■ 解答 → 操作 ① 塩基であるアニリンだけが塩酸と反応して塩をつく り水層に溶解する。 C6H5NH2+HCI C6H5NH3CI 水に溶けにくい化合物も,塩に なると水に溶けやすくなる。 ・アニリン・・・塩基性物質 塩酸と塩をつくる → 操作②: NaOH水溶液を加えると, アニリンが遊離する。 C6H5NH3CI+NaOH C6H5NH2+H2O +NaCl ・サリチル酸・・・酸性物質 NaOH, NaHCO3と塩をつくる。 ・フェノール酸性物質 NaOHと塩をつくる。 しか し、炭酸よりも弱い酸なので, CO2 を通じると遊離する。 ・ニトロベンゼン･･･ 中性物質 塩をつくらない。 ある 操作③: 酸の強弱がカルボン酸>炭酸> フェノールなので, カルボキシ基だけが反応して塩をつくる。 C6H4 (OH) COOH+NaHCO3 — CoH4(OH)COONa+H2O+CO2 操作④: 希塩酸を加えると, カルボン酸が遊離する。 C6H4 (OH) COONa+HCI → C6H4 (OH) COOH+NaCl 操作⑤酸であるフェノールは NaOHと反応して水に溶け やすいナトリウムフェノキシドを生じる。 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa+H2O 操作⑥: CO2 を通じると, フェノールが遊離する。 C6H5ONa+H2O +CO2 C6H5OH+ NaHCO3 (1) I C6H5NH3CI II C6H4 (OH)COONa 酸の強さは,塩化水素>カルボ ン酸>炭酸フェノールの順で III CHONA ンの順である。 塩基の強さは,NaOH> アニリ (2) A アニリン B サリチル酸 C フェノール D ニトロベンゼン

有機化学 芳香族化合物の問題です 5と３を逆にしてはいけないのはわかりました。 3と6はどうして逆にしてはいけないのですか? 教えてくださいm(_ _)m

発展例題28 芳香族化合物の置換基の配向性 問題308 一般に,オルト位 o-やパラ位で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次の ものがある。 発 発図ル OH NH2 CI フェノール アニリン (オルト・パラ配向性) クロロベンゼン 一方 メタ位m-で置換反応をおこしやすい官能基をもつ物質には次のものがある。 NO2 −SO3H COOH ( メタ配向性) ベンゼン ベンゼンスルホン酸 安息香酸 このことを利用すれば,目的の化合物を効率よくつくることができる。 この情報をもとに, 除草剤の原料であるm-クロロアニリンを,次のようにベンゼンから 化合物 A, B を経て合成する実験を計画した。 操作1 操作2 操作3 化合物 A ← 化合物 B -NH2 ベンゼン -クロロアニリンロール 操作1~3として最も適当なものを,次の①~⑥のうちからそれぞれ1つずつ選べ。 ① 濃硫酸を加えて加熱する。 ② 固体の水酸化ナトリウムと混合して加熱融解する。 鉄を触媒にして塩素を反応させる。 光をあてて塩素を反応させる。 ⑤濃硫酸と濃硝酸を加えて加熱する。 ⑥スズと濃塩酸を加えて反応させたのち, 水酸化ナトリウム水溶液を加える。 考え方 アミノ基はニトロ基を還 元して生成するので,ニ トロ基とCIがメタ位 になる条件を考える。 ①~⑥の操作では次のよ うな変化がおこる。 ①スルホン化 ②アルカリ融解 クロロベンゼンは③の塩素化で生じる。 アミノ基はニトロ基を還元 すればよいので, ⑤のニトロ化を行ったのち, ⑥の還元をすればよい。 -CIはオルト・パラ配向性なので、塩素化をしたのちにニトロ化を 行うと,オルト位,パラ位に-NO2が入ってしまう。そこで、まず ベンゼンをニトロ化してニトロベンゼンとし、次に塩素化を行うと ニトロ基はメタ配向性なので, m-クロロニトロベンゼンが得られる。 これを還元すると,m-クロロアニリンとなる。 ③塩素化(置換) ④ 塩素化(付加) ⑤ ニトロ化 ⑥ 還元 184 FUNCI 操作 1 操作 2 操作3 ニトロ化 NH2 NO2 塩素化 NO2 還元 操作 1: ⑤ 操作 2: ③ 操作3:⑥ KITS (6) → はダメ?(エ) を 離 水な 水