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化学 高校生

二枚目の(iii)になるのが分かりません

H-C-OH 整理合 || 0 CH-OH H-C-H 酸化 「酸化 O C メタノール 甘酸 G ホルムアルデヒド 問8 思考力・判断力 化合物 A (分子式 C11 H1804) はエステルであり, A の加水分解 によって化合物 B (マレイン酸)とともに化合物CとDが得られる から, A はエステル結合を2個もつと考えられる。 これより D の分子式は, CiH1804 + 2 H2O + C4H4O4 - CH40 = C6H140 AJMERA B C D Bはジカルボン酸, Cはアルコールだから, Dはアルコールと 考えられる。これは, D がCと同様に Na と反応することにも矛 盾しない。 D に I と NaOH水溶液を加えて温めると黄色沈殿を生 成することから,Dはヨードホルム反応に陽性の化合物であるこ とがわかる。したがって、この時点で D (分子式 C6H140) の構造 として考えらえるのは,立体異性体を区別しなければ,以下の (i) 〜 (iv)の4種類である。(*印は不斉炭素原子を表す。) (i) CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 OH (茸) 酸 ギ酸は分子内にホルミル基と同じ構造を もつため、還元性を示す。 H+C+OH ホルミル基 カルボキシ基 (整理 エステル カルボン酸(RCOOH)とアルコール (R'OH) が脱水縮合するとエステル (RCOOR') が生成する。 R-C-OH + R'-OH 0 整理 ヨードホルム反応 R-C-O-R' + H2O H CH3-C-R または CH3-CH-R の構 OH 0 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3 OH+O OH (iii) CH3-CH-CH-CH2-CH3 OH 11 CH3 0 造をもつ化合物にI と NaOH水溶液を加え て加熱すると,特有の臭いをもつヨードホ ルム CHI3 の黄色沈殿およびRC-ONa O HO-0 が生じる。 ただし, CH 3 -C-0の構 11 0 をもつ酢酸などはヨードホルム反応しない (iv) CH3 HO CH3-CH-C-CH3 OH CH 3 これらのうち, 濃硫酸を加えて加熱したとき, 分子内で脱水が起 こって得られる複数のアルケンに, シス−トランス異性体の関係に あるアルケン,および不斉炭素原子をもつアルケンがともに存在す るのは (i) のアルコールである。 整理 アルコールの脱水 D-OH 分子間脱水・・・エーテルが生成 2R-OH→R-O-R + H2O 分子内脱水・・・ アルケンが生成 年 -C-C-→-C=C-+H2 H OH

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化学 高校生

(1)のEがわかりません。 教えてください🙇‍♀️

発展例題38 物質の推定 53& →問題 468-469 化合物 A, B, Cはいずれも, 水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と加熱すると黄色沈 殿を生じる。 しかし,これら3種類の化合物のうち, 銀鏡反応を示すのはAのみである。 化合物Bを濃硫酸と混ぜて140℃に加熱すると, 化合物Dが生成する。 また,化合物を 還元したのち,これを濃硫酸と加熱すると気体E が発生する。 Eは, 臭素水を脱色する。 次の各問いに答えよ。 (1) A~Eにあてはまるものを下の(ア)~(ケ)から選び, 記号で示せ。 思 467. I を示し CH=C B F (2) 文中の下線部の反応の名称と、黄色沈殿の分子式を記せ。 450(ア) CH3CH=CH2 (イ) CH3CH2COOH (ウ) CH3CHO 473 (エ) CH3COCH3 (オ) HOCH2CH2OH (カ) CH3CH2CH3 (キ) CH3CH2OH (ク) HCOOH (ケ) CH 3 CH2OCH2CH3 考え方 ■ 解答 C2 (1) || ヨードホルム反応を示す化合物 は,分子内に次の構造をもつ。 [CH3-C-R CH3-CH-R OH ヨードホルム反応を示すのは(ウ), (エ), (キ)である。Aは 還元作用を示すので,ホルミル基をもつ(ウ) である。Bはア ルコールと判断できるので(キ) であり, その縮合で生じるD は (ケ)である。Cは(エ)で,還元によって (ア (ウ (2) 分子内にCHO をもつ化合物 は,還元性をもち, 銀鏡反応を ( 示す。 CH3CH (OH) CH3 になり,これを脱水すると (ア)を生じる。 (1)A (ウ) B (キ) C (エ) D (ケ) E (ア) (2) ヨードホルム反応, CHI3 (3) (

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化学 高校生

この問題でヨードホルム反応を見つけるコツを教えてください🙇‍♀️ アからケまで全ての構造式を書いていって確かめる方法しかないですか?

発展例題38 物質の推定 53& →問題 468-469 化合物 A, B, Cはいずれも, 水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と加熱すると黄色沈 殿を生じる。 しかし,これら3種類の化合物のうち, 銀鏡反応を示すのはAのみである。 化合物Bを濃硫酸と混ぜて140℃に加熱すると, 化合物Dが生成する。 また,化合物を 還元したのち,これを濃硫酸と加熱すると気体E が発生する。 Eは, 臭素水を脱色する。 次の各問いに答えよ。 (1) A~Eにあてはまるものを下の(ア)~(ケ)から選び, 記号で示せ。 思 467. I を示し CH=C B F (2) 文中の下線部の反応の名称と、黄色沈殿の分子式を記せ。 450(ア) CH3CH=CH2 (イ) CH3CH2COOH (ウ) CH3CHO 473 (エ) CH3COCH3 (オ) HOCH2CH2OH (カ) CH3CH2CH3 (キ) CH3CH2OH (ク) HCOOH (ケ) CH 3 CH2OCH2CH3 考え方 ■ 解答 C2 (1) || ヨードホルム反応を示す化合物 は,分子内に次の構造をもつ。 [CH3-C-R CH3-CH-R OH ヨードホルム反応を示すのは(ウ), (エ), (キ)である。Aは 還元作用を示すので,ホルミル基をもつ(ウ) である。Bはア ルコールと判断できるので(キ) であり, その縮合で生じるD は (ケ)である。Cは(エ)で,還元によって (ア (ウ (2) 分子内にCHO をもつ化合物 は,還元性をもち, 銀鏡反応を ( 示す。 CH3CH (OH) CH3 になり,これを脱水すると (ア)を生じる。 (1)A (ウ) B (キ) C (エ) D (ケ) E (ア) (2) ヨードホルム反応, CHI3 (3) (

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