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ル ミドは,酸(塩
基)を加えて加熱すると加水
分解されるが,本問では緩や
かな反応として考慮しなくて
よい。
Snri
リロ)。
エタノ
酸や塩基と反応しにくい。
振り
浦点が低く,蒸発しやすい(除去しやすい)。
「207 (1) CHsNaO6, 2,4,6-トリニトロトルエン
(2) 0… 2…イ) ③…()
CH3
(3) A
NO 2
D ON--COOCH:CHs
解説(1)元素分析値の質量%を100 から引いた残りは酸素。
37.0.2.22 . 18.5 .42.28
12
C:H:N:O=
1.0
14
16
※D4
※D
=3.08:2.22:1.32:2.64 7:5:3:6
最小の数1.32 を1とおく。
化合物Cの組成式は, C,HsNgO。
この式量は 227 なので, 分子式も, CッHsN&O。
化合物Cはトルエンのニトロ化で生成し, 爆薬にも用いられるので,
2,4,6-トリニトロトルエン CeH:CHs(NO2)s
トルエンのニトロ化では, メチル基に対してo-位とカー位がニトロ
基で置換されやすい(m-位はニトロ基で置換されにくい)。
(2)化合物Bは,トルエンのニトロ化で生成し,トルエンのカー位に置
換基をもつ物質なので, pーニトロトルエン。
よって,操作のは濃硝酸と濃硫酸の混合物(混酸)によるニトロ化。
カーニトロトルエン(B)のメチル基が, 操作②でカルボキシ基に変換
されたので, 操作②は KMnO4 による酸化。
化合物Dは,かーニト ロ安息香酸のカルボキシ基がエタノールでエェス
テル化された物質なので, p-ニトロ安息香酸エチル。
化合物Dのニトロ基が, 操作③によりアミノ基に変換されたので、
操作3はスズと濃塩酸による還元。
最後に全体を,簡単な整数比
に直しておく。
※2
ベンゼン環に結合した置換基
の種類により,次の置換基の
入りやすい位置が決まること
を配向性という。
-CHs, -NH2, OH, -CI など
はベンゼン環に,少し電子を
押し出す性質(電子供与性)
がある。このとき,次の置換
反応は,電子密度の高くなる
0-位とか-位で起こりやすく
なる(オルト·パラ 配向性)。
参考 -NO2, -COOH, -SO&H
などはベンゼン環から電子を
引引っ張る性質(電子吸引性)
がある。このとき、ベンン
※24
人事 イニケ
