-
の
図は、
問題 309-310
-ルおよびニトロベンゼンの混合物を含むエーテ
ル溶液から,各化合物を分離する手順を示したものである。 下の各問いに答えよ。
混合物のエーテル溶液
①希塩酸を加える
第Ⅰ章
有機化合物
水層Ⅰ
②NaOH水溶液を加えたのち、
エーテルで抽出
エーテル層I
③NaHCO3 水溶液を加える
(A)
水層Ⅱ
(B)
④希塩酸を加えたのち,
ろ過して分離
エーテル層II
⑤NaOH水溶液を加える
水層Ⅲ
エーテル層Ⅲ
HOOL ⑥CO2を通じたのち.
⑦エーテルを
(C) エーテルで抽出
(D) 蒸発させる
(1) 水層 Ⅰ~Ⅲに含まれる芳香族化合物の塩の示性式を記せ。
(2)(A)~(D)で分離される芳香族化合物の名称を記せ。
考え方
溶解性の差と,酸塩基の強弱
を利用して, 芳香族化合物を分
離していく。
■ 解答
→
操作 ① 塩基であるアニリンだけが塩酸と反応して塩をつく
り水層に溶解する。
C6H5NH2+HCI
C6H5NH3CI
水に溶けにくい化合物も,塩に
なると水に溶けやすくなる。
・アニリン・・・塩基性物質
塩酸と塩をつくる
→
操作②: NaOH水溶液を加えると, アニリンが遊離する。
C6H5NH3CI+NaOH C6H5NH2+H2O +NaCl
・サリチル酸・・・酸性物質
NaOH, NaHCO3と塩をつくる。
・フェノール酸性物質
NaOHと塩をつくる。 しか
し、炭酸よりも弱い酸なので,
CO2 を通じると遊離する。
・ニトロベンゼン・・・ 中性物質
塩をつくらない。
ある
操作③: 酸の強弱がカルボン酸>炭酸> フェノールなので,
カルボキシ基だけが反応して塩をつくる。
C6H4 (OH) COOH+NaHCO3
— CoH4(OH)COONa+H2O+CO2
操作④: 希塩酸を加えると, カルボン酸が遊離する。
C6H4 (OH) COONa+HCI → C6H4 (OH) COOH+NaCl
操作⑤酸であるフェノールは NaOHと反応して水に溶け
やすいナトリウムフェノキシドを生じる。
C6H5OH + NaOH
→
C6H5ONa+H2O
操作⑥: CO2 を通じると, フェノールが遊離する。
C6H5ONa+H2O +CO2
C6H5OH+ NaHCO3
(1) I C6H5NH3CI II C6H4 (OH)COONa
酸の強さは,塩化水素>カルボ
ン酸>炭酸フェノールの順で
III CHONA
ンの順である。
塩基の強さは,NaOH> アニリ
(2) A アニリン
B サリチル酸
C フェノール
D ニトロベンゼン