HO.
Br
問5 ある大学の体験入学で、次のような話を聞いた。
プロモ-2-ブタノールは分子内に不斉炭素原子を二つもつため, (a)~(d)
の4種の立体異性体が存在する。 (a) と (b) は互いに鏡像異性体光学異性体)
である。一方, (a) と (c) は互いに立体異性体であるが, 鏡像異性体ではない。
この (a) と (c) の関係を, 互いにジアステレオマーであるという。一般に,
像異性体の場合は、融点、沸点や化学的な性質は変わらないのに対し, ジアス
テレオマーの場合は、融点、沸点が異なる。
CH3
CH
(a)
鏡
"CH3 H3C
HC-C*_C_CH3
1
H
H3C
H...
3-ブロモ-2-ブタノール
OH Br
H
(b)
OH
Br
H
HO.
H
CH3
CH
C CH3
Br
(c)
紙面と同じ平面にある結合
紙面の手前側に向かう結合
■■ 紙面の奥側に向かう結合
鏡
H3C
Hm...
H3C....... C
Br
(d)
-OH
H