207. 〈医薬品の合成〉
局所麻酔薬としてもちいられるべンゾカインは, 分子式 CHNO2 で表されるペンゼ
ンのp-二置換体であり,トルエンを出発原料にして, 1~4の4工程で合成される。
1.トルエンにア]とイ]の混合物を加えて加熱すると,化合物Xが得られる。こ
の反応では複数の構造異性体が生じるが,かー置換体のみを分離して,2の反応にもち
いる。
2.Xを中性条件で KMNO、 水溶液と反応させた後,沈殿をろ過して除き,ろ液を( () )
にすると,化合物Yが得られる。
3. Yを Sn の単体と過剰の塩酸をもちいて反応させた後,溶液を( ② )にする。生成
物をエーテルで抽出した後,抽出液からエーテルを除くと, 化合物Zが得られる。な
お,この反応において, Sn の単体は4価まで酸化される。
4.Zをイ]とともにエタノールと反応させた後に水を加え,溶液を( (3) ) にすると,
ベンゾカインが得られる。
(1) 文章中の口]に当てはまる物質を,化学式で記せ。
(2) 文章中の1)~(3)に当てはまる最も適切な溶液の液性を,次のあ)~(う)からそれぞれ→
つ選べ(同じ記号を複数回選んでよい)。
(あ)酸性
(3) X, Y, Z の中で最も融点が低いと予想される化合物を一つ選べ。
(4) ベンゾカインの構造式を記せ。
(い)中性
(う)塩基性
[20 広島大)
