有機化学の、構造決定とかの問題です。 過去問なのですが、解説がなくて…お願いします！

M.次の文を読み、問|31 35|に答えよ。 分子式CioH」O,で表される化合物Aは、不斉炭素原子を1つもち、環状構携造をもたないことが わかっている。この化合物Aを用いて以下の実験を行った。 化合物Aを水酸化ナトリウム水溶液を用いて加水分解し、反応終了後、希塩酸で酸性にす ると、化合物Bと化合物Cの混合物が得られた。化合物Cは不斉炭素原子を1つもつこ 実験1 とがわかった。 実験2 化合物Bと化合物Cの混合物をジエチルエーテルに溶解した後、分液ろうとに移した。そ こに炭酸水素ナトリウム水溶液を加え,よくふり混ぜた後,。静置した。エーテル層と水 層を分離した後,エーテル層を濃縮すると、化合物Bが得られた。一方,水層に希塩酸 を加えて強酸性にした後、これをジエチルエーテルで抽出し、このエーテル層を濃縮し たところ,化合物Cが得られた。 実験3 化合物C10.0mgを完全燃焼させると、水7.20mg.二酸化炭素 22.0mgが生成した。 実験4 化合物Bを硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を用いて穏やかな条件で酸化すると、 化合物Dが得られ,化合物Dは銀鏡反応を示した。 実験5 化合物Bを白金触媒の存在下で水素と反応させたところ,分子量が化合物Bより2だけ 増加した化合物Eが生成した。また, 化合物Bを臭素と反応させたところ,臭素の色 が消失し、化合物Fが生成した。化合物Eおよび化合物Fともに,不斉炭素原子を1つ もつことがわかった。 31 実験2に関する記述の正誤について、最も適切な組合せはどれか。 a 2回の抽出操作の際, どちらもジエチルエーテルの代わりにエタノールを用いてもよい。 b 下線部Oにおいて, エーテル層は水層よりも下にある。 エーテル層と水層を分離する実験装置は,図中のウである。 C ア イ ウ 図 a C 中 正 2つ 正 3つ 正 4 誤 5 正 C6つ 誤 つ C8つ 誤 32 化合物Bの分子式として、最も適切なものはどれか。 中 CgHgO 5p CH」oO 2p CHgO 3 CH0 中 CH0 p CoHO 2 CoHo0 C8 CoH0 C6 CH20 33 実験4までの条件を満たす化合物Bの構造異性体の数として, 最も適切なものはどれか。なお、 化合物Bも数に含め, シス-トランス異性体(幾何異性体)は考慮しないこととし, エノール (二重結合をつくる炭素原子の1つにヒドロキシ基が結合しているアルコール)は含めないもの とする。 55 6 中5 3 4 2p 3 中2 p 10 8 9 28 6 7 c|正誤 正正 誤誤 正誤 b正正規 誤 正規 誤 正

有機化学構造決定の問題です。解答解説をお願いします。

ユール 125/CH-0の性質と反応 化合物A, B, C, Dは, いずれも C&H,,0 という分子式で表される異性体である。 このうちDは,不斉炭素原子をもつ化合物であることがわかっている。 これらの化 合物について以下の実験を行った。その実験結果にもとずいて, 次の間1~間1の 答えを記せ。 (実験1) 化合物A,B, C, Dそれぞれにナトリウムの単体を加えたところ,A, B, Cは反応して水素ガスを発生したが、 Dは反応しなかった。 [実験2] 化合物A, B, C, Dそれぞれを, 硫酸酸性でニクロム酸カリウムを用いて 注意ぶかく酸化したところ, Aからは化合物Eが、 日からは化合物Fが得 られた。CとDは酸化されなかった。 E、 Fそれぞれにアンモニア性硝酸銀 を作用させたところ, Eは銀競反応を示し, Fは銀鏡反応を示さなかった。 【実験3) 化合物Eをさらに酸化すると,化合物Gが生成した。 (実験4)化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を作用させても。黄色沈殿 は生じなかった。 【実験5〕 化合物Cに濃硫酸を加えて無熱すると炭化水素Hと1が生成した。 Eが銀鏡反応を示すのは、分子内にどのような基が存在するからか。基の名 間 称を記せ。 Gの分子量はいくらか。 問3 Aとして可能な異性体はいくつあるか。数字を記せ。 ただし, 光学異性体は 間2 考えないものとする。 問4 Bの構造式を記せ。 間5 Cの構造式を記せ。 問6 Dの構造式を記せ。 間7 Hと1の構造式を記せ。 (広島大一改)

有機化学 構造決定 (４)から解き方がわかりません。教えて下さい。 宜しくお願いします。

3、 HO- NO2 (HON Ho-C)-NH2 ro-) CaHaND。 2+2-111. ら 6 -cMs 1 マレ2 炭素, 水素, 酸素からなる化合物 A~D は同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 1 以下の文章(1)~5)を読んで間1~7に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 H=1, C=12, 0=16 (1) のエステルAを2.05mgとり,酸素気流中で完全燃焼させたところ, 二酸化炭素5.50mgと水1.35mg が得られた。 (2) エステル Aに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。反応液が冷えてから, エーテルで数回抽出 した。エーテル層を合わせ, 穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると,1価のカルボン酸EE 天文ノールが得られた。 @純粋なEを816mgとり,水に溶解した後に0.10mol/L の水酸化ナトリウム水 溶液で適定すると,中和するまでに60mL を必要とした。 Eを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ, Fを加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3) エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し,加水分解を行った。反応液を冷やし, エーテ ルで抽出すると, エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。OHに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4) エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。@Iに塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると紫色に呈色 した。Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する,ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり, 異性体は存在しなかった。さらに反応を読 けると, Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり,同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼンJが得られた。一方, ©水層に塩酸を加えて弱酸性にし,その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 -CHO (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後, 反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部のの結果から, Aの組成式を求めよ。計算過程も示せ。 問2 下線部のの結果から, Eの分子量を求めよ。計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, Aの分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部ので得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部のの結果から, Iが有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 E (>F 市> G -し世 -DH 下線部ので,弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステル A~D の構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に*印をつけよ。 問6 奈良女子大学

自称進学校の化学です。 教えていただけると幸いです。

令和3年度 理数化学(2年) 2学期 中間考査 問題用紙 【4) 炭素,水素,酸素のみからなり、炭素原子を4個もつ分子量74の第二級アルコール Aがある。Aを酸化すると 油脂·セッケンの記述として誤りを含むものを、次の0~6のうちから一つ選べ。 の 構成脂肪酸として不飽和脂肪酸を多く含む常温で液体の油脂は,触媒を用いて水素を付加させると,融点が高く 分子量72のケトンBになる。A, Bに関する記述として誤りを含むものを、次のの~⑤のうちから一つ選べ。 H=1.0, C=12, 0=16 なって常温で固体になる。 の Aには不斉炭素原子がある。 2 油脂に十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加加えて加熱すると,グリセリンと脂肪酸ナトリウムが生成する。 2 Aの構造異性体のうち,アルコールはAのほかに3種類ある。 3 セッケンを水に溶かすと,その水溶液は弱酸性を示す。 ③ Aの構造異性体のうち、エーテルは2種類ある。 の セッケン水に食用油を加えてよく振り混ぜると,乳化する。 ④ Bの構造異性体のうち、アルデヒドは2種類ある。 6 セッケン水に塩化カルシウム水溶液を加えると,沈殿が生じる。 6 Bの構造異性体には,不斉炭素原子をもつものがある。 【2) 5) 一種類の飽和脂肪酸のみからなる油脂 44.5gをけん化するためには,6.00gの水酸化ナトリウムが必要であった。 次の記述の~6のうちから,正しいものを一つ選べ。 HO の 鎖状の脂肪酸 CュッH29COOH には,炭素原子間の二重結合が二つある。 この飽和脂肪酸の分子量として最も通当な数値を,次の①~⑥のうちから一つ選べ。 2 不飽和脂肪酸の割合が多い油脂は, 室温で固体のものが多い。 H=1.0, C=12, 0=16, Na=23 3 ギ酸はカルポン酸の一種であり,還元性を示さない。 の284 2 297 の 593 5 890 6 1190 3 445 の フマル酸はジカルボン酸で、加熱すれば環状の無水フマル酸になる。 6 油脂、ニトログリセリンはいずれもエステルである。 【3) 化合物 A に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したのち,希硫酸を加えて酸性にしたところ,2種類の有機化合物 が生成した。一方の生成物は銀鏡反応を示し、他方の生成物はヨードホルム反応を示した。 A の構造式として最も適 当なものを,次の①~6のうちから-つ選べ。マレch 油脂 100g に付加するヨウ素の質量 (g) の数値をヨウ素価という。次の油脂 a~c について,ヨウ素価が大きい順に 並べたものはどれか。正しいものを,下の①~6のうちから一つ選べ。 Tトン H=1.0, C=12, 0=16, I=127 CH。 0 H-C-0-CH-CH O H-C-o-CH-H-CH. a ステアリン酸 C」ッH35COOHだけで構成されている油脂 8. SH。 @ CHa-C-0-CH-CH3 b オレイン酸C」ッH33COOH だけで構成されている油脂 c リノール酸 C1ッH31COOH とオレイン酸との二種類(物質量比2:1) で構成されている油脂 9 の CH。-C-0-CH2-CH2-CH OH O 6 CHa-CH-C-0-CH2-CH2-CH。 の a>b>c 2 a>c>b 3 b>a>c 9H 9 6 CHa-CH-C-0-CH2-CH-CHa CH。 の b>c>a 6 c>a>b 6)c>b>a

1の解説お願いします！

頁| 4 食品栄養科学部 化学基礎·化学 次の文章を読んで、問1~間3に答えよ。 分子式 CaH.O2で表される化合物 A、B、Cがある。これら化合物をジェチルエーテルに溶かし て炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて振り混ぜると、Aのみが反応し二酸化炭素を発生した。適 切な触媒を用いて水素を付加させるとAおよびBがそれぞれ反応を起こし、Aからは化合物 D、 Bからは化合物Eが生成した。 触媒を用いて Aに水を付加させると、化合物FおよびGが得られた。Fを酸化するとジカル ボン酸Hが得られた。Gは、ヨードホルム反応を示した。 Cは、Fに触媒として濃硫酸を加えて反応を行うと得られた。 Eを加水分解すると炭素数が同じであるカルボン酸とアルコールが得られた。 0-C-CH2-CHs H、 OHO 1! H3CH C-4-0H 例1 問1 図中のA~Hにあてはまる化合物の構造式を例1にならって書け。 FC H 0. 問2 化合物 A~Hの中で不斉炭素原子をもつものはどれか、記号ですべて答えよ。 ト 問3 化合物 B を付加重合したのち、水酸化ナトリウム水溶液で処理すると高分子化合物が得 られる。高分子化合物の名称を答えよ。 C-C-0-C=C A-(0oH 0

(1)も(2)もわかりません…。 教えてくださいお願いします！😭

【3】 炭素-炭素二重結合は、 硫酸酸性過マンガン酸カリウム水溶液の作用あるいはオゾン分 解により、次の例に示すように酸化的に切断される。 CHs-CH>C=C< CH」 "CH2- CH2- CHs KMNO。 H.SO。 > CHg- CH2- COOH + CHg-C-CH2- CH2- CH3 0 オゾン分解 CH3- CH2- CHO + CH3-C-CH2- CH2- CHas 0 L0 molの化合物Aを完全燃焼させるのに、酸素が8.50molLし必要であった。この化合 物Aの元素分析を行ったところ、質量パーセント組成は炭素87.8 %、水素12.2 %であ った。H=1.00, C=12.0, O=16.0 化合物A には同じ分子式で表される構造異性体B, C, Dが存在する。化合物 A に硫 酸酸性過マンガン酸カリウム水溶液を作用させて得られる化合物を, ヘキサメチレンジア ミンと縮合重合させると, 6,6-ナイロンが得られた。不斉炭素原子を1個有する化合物 Bに,水銀(I)塩を触媒として, 希硫酸中で水を付加させて得られる生成物は, カルボニ ル基を有する構造異性体に直ちに変化し, ヨードホルム反応に陽性を示した。 メチル基を 2個もつ化合物Cに白金触媒の存在下で水素2分子を付加させると, メチル基を4個も つアルカンが得られた。また, 化合物Cは, 付加重合反応により二重結合を主鎖に含む 高分子化合物 Eになった。化合物 D のオゾン分解により得られる化合物Fにアンモニア 性硝酸銀水溶液を加えると, 銀鏡反応が進行した。また, 化合物 Fを還元したところ, 二価アルコールGが得られた。化合物 Gに濃硫酸を加えて分子内の縮合反応を行って得 られた化合物は, α-グルコースのすべてのヒドロキシ基が水素原子に置き換わった化合 物と同一であった。 (1) 下線部の事実をもとに化合物 Aの分子式を決定せよ。 (2) 化合物 A, B, D, EおよびGの構造式を記せ。 シス.トランス異性体が存在する場 合はシス型で答えよ。

写真の水色で示した部分について教えて頂きたいです。 私の今までのシストランス異性体の考え方と違っていてよく分かりません。 左側の二重結合について2通り考えられるというのは納得できるのですが、どうもしっくり来ません。 追加の質問です。 このタイプの異性体を数える問題は全... 続きを読む

または HC- CEO OFC-CH2-CEO OC -CH3 H H CHs H C D(裏) C が考えられそうだが,この2つの構造は 180°表·裏に回転すると同じ炭化水素にな るので結局,炭化水素Aは次のようになる。 文 H.C-C-C-CH-C-c-CH A -CHs H CH。 H H AにHz を付加させたものがBなので, Bは, -B(*は不斉炭素原子) -CH2-CH -CH2-CH2-CH2- CHs ~問7 問6 Aには2か所の C=C に対してそれぞれシス-トランス異性体が考えられるので 2×2=4通りが可能になる。 問8 A~Eのうち, 不斉炭素原子をもつのはBだけである。

（2)の解き方がわかりません 助けてください！

9 ベプチドの加0水分解 次の文章を読み,以下の問いに答えよ。 のベプチド Aは7個のa-ァミノ酸よりなり、各ロッアミノ酸のアミノ基とカルボキシ基がぞれ ぞれ脱水輸合したもので、一端にアミノ基(これをN末語という),他にカルボキシ れをC末端という)をもつ。 2ペプチドAは、アラニン、グリシン,グルタミン酸,セリン。 リシン、ロイシンの6種類のアミノ酸からなる。 のペプチド AのN末端アミノ酸は不斉炭素原子をもたないアミノ 酸で、C末端アミノ酸は酸性ァミノ酸である。 ④塩基性アミノ酸のカルボキシ基側のペプチド結合のみを加水分解 表 アミノ酸の等電点 アミノ酸 等電点 アラニン 6,0 6.0 グリシン」 グルタミン酸 3.2 (5.7) 9.7 セリン する酵素をペプチドAに作用させると,ペプチド B, Cおよび グルタミン酸が生成した。 5ペプチドBの溶液ではピウレット反応を示したが、ベプチドCではほとんど変化が見られな リシン 6.0 ロイシン Fプチド 6ベプチドBは4個の α-アミノ酸から構成され、これを2つのペプチドに部分的に加水分解 ると、1つはリシンとロイシン,もう1つはアラニンとグリシンが結合していた。 かった。 のペプチドAを塩酸を用いて構成アミノ酸まで完全に加水分解し、その溶液の pHを 5.8に調形 した。この溶液の少量をろ紙の中央につけ、そのろ紙を pH5.8の溶液に浸し,直流電圧をかり て電気泳動を行った。 8電気泳動後のろ紙を乾燥させた後,ニンヒドリン試薬を噴霧して加温 5.8 すると紫色の3つのスポットが現れた(右図)。 (04 名古屋市立大 改) (1)図中のスポット(ア),(イ), (ウ) に含まれるヌミノ酸を記せ。 NH。 4-6-H (イ)&リン 3ランン グリシン 05シン/ Aoy リシン CooH (2) ペプチドAのアミノ酸配列をN 末端側がら記せ。 CH- NH LOOH - タミ 32ン5 Ireサン 10酵素と基質濃度 酵素反応の反応速度は,酵素E の量ど基質S の濃度により影響される。酵 ■底力増加させた場合、反応速度はどう変化するか図示せよ。

5番から8番教えてください！

II 次の文を読み, 問5~問8に答えよ。 T台物A は,分子式が CoH」oO。で、,六貝環構造(6個の原子が環状に結合した構造) をもつエステルである。Aに含まれるエステル結合を加水分解したところ, 分子内 に不斉炭素原子を一つもつ化合物Bのみが生じた。 Bを炭酸水素ナトリウム水溶液に加えると,二酸化炭素を発生しながら溶けた。 また,Bを硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で十分に酸化したところ, 不斉 炭素原子をもたない化合物に変化し,その化合物を加熱すると, 分子内で脱水して分 子式 CH&Osの酸無水物 Cが生成した。 問5 下線部の反応から, 化合物Bはどのような官能基をもつことがわかるか。その 官能基の名称を記せ。 問6 化合物 B の分子式を記せ。 問7 化合物 Cの構造式を記せ。 問8 化合物 A の構造式を記せ。

5番から8番を教えていただけないでしょうか？

II 次の文を読み, 問5~問8に答えよ。 1化合物 A は,分子式が CaHjoO。で、六員環構造(6個の原子が環状に結合した構造) をもつエステルである。Aに含まれるエステル結合を加水分解したところ, 分子内 に不斉炭素原子を一つもつ化合物Bのみが生じた。 Bを炭酸水素ナトリウム水溶液に加えると,二酸化炭素を発生しながら溶けた。 また、Bを硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液で十分に酸化したところ, 不斉 炭素原子をもたない化合物に変化し, その化合物を加熱すると,分子内で脱水して分 子式 CHO3 の酸無水物Cが生成した。 問5 下線部の反応から,化合物Bはどのような官能基をもつことがわかるか。その 官能基の名称を記せ。 問6 化合物 Bの分子式を記せ。 問7 化合物Cの構造式を記せ。 問8 化合物 Aの構造式を記せ。