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化学 高校生

構造決定の問題で、写真3枚目の左上の文でFはヒドロキシ基とカルボキシ基を持ちと書いてありますがヒドロキシ基はヨードホルム反応があることにより存在すると分かったのですがカルボキシ基はどの部分から存在すると解釈できるのか分からないです。教えて頂きたいです。

もう 36 2016年度 化学 3 東北大 理系前期 東北大 理系前期 実験 2 炭素,水素,酸素原子のみから構成される, 分子量 400以下の化合物があ る。化合物Aには,シスートランス異性体が存在する。 また,化合物は,不 斉炭素原子を2つもつ。 以下の文章と、実験1から実験 8に関する記述を読み, 問1から問に答えよ。 構造式は下記の例にならって書け。ただし、置換基のシ スートランス配置および不斉炭素原子の存在により生じる立体異性体は区別しな くてよい。 (例) -CH C -CH2CH2- -CH=C-CH3 $1 OH CH3 H3C 炭素-炭素二重結合をもつ化合物に対して, 適切なルテニウム錯体を触媒とし 作用させると, 二重結合を形成する炭素原子が組み換わった化合物が生成す る。この反応はメタセシス反応とよばれ, シス体, トランス体のいずれのアルケ ンでも進行するが, ベンゼン環では進行しない。 ①式に3-ヘキセンとエチレン から 1-プテンが生成するメタセシス反応の例を示す(エチレンおよび生成物中の エチレン由来の炭素原子を太字で示している)。 ①式の反応は, 可逆反応であ り,一定時間後には平衡状態に達する。 この反応を, 3-ヘキセンとこれに対し て過剰な量のエチレンを用いて行うと, 反応が右向きに進むように平衡が移動 し, 3-ヘキセンの大部分を1-ブテンに変換することができる。 2016年度 化学 37 化合物Aを,適切なルテニウム錯体の存在下に, 過剰な量のエチレン と接触させると, メタセシス反応が起こり,化合物 B, C が生成した。 化 合物 B は分子量 90 以下であり, 問2に示す方法でポリビニルアルコール に導くことができた。 化合物 Aに対して、適切な触媒を用いて水素を付加させたところ、分 実験 3 子量が2.0 増加し,不斉炭素原子を3つもつ化合物Dが得られた。 実験 40.1molの化合物Aに対して、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち,希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F,G 0.1molずつ得られた。 化合物Eは不 斉炭素原子をもたないが,化合物Fは不斉炭素原子を2つもち、化合物 Gは不斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 50.1molの化合物 D に対して, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち, 希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F, Hが0.1molずつ得られた。 化合物 Hは不 斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 6 化合物 Eは塩化鉄(ⅢII) 水溶液と反応し、 紫色を示した。 また、 化合物 E は、 問3に示す方法でアニリンから合成することができた。 3-ヘキセン CH3CH2CH=CH-CH2CH 3 ルテニウム CH3CH2 -CH2CH3 錯体 *CH HC ① + H2C=CH2 エチレン H2C CH2 1-ブテン 実験7 化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, 不斉炭素原子をもたない化合物のナトリウム塩と黄色沈殿が, 1:1の 物質量の比で得られた。 化合物 G をガラス製の試験管にとり, アンモニア性硝酸銀溶液を加え て穏やかに加熱したところ, 試験管の内側に銀が析出した。 この際,化合 物Gは酸化され, 化合物 I の塩を与えた。 実験 8 実験1 化合物 A174mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 418mg と水 108mg が生成した。

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化学 高校生

構造決定の問題で教えて頂きたいです。カルボニル基が存在すると書かれていたのでホルミル基の形は不可だと思っていたのですが回答の右下2つがホルミル基の形になっています。これは可能なのですか?また、この問題ではそのような場合はないですが、カルボニル基と書かれている場合にカルボキシ... 続きを読む

構造式の例: OH NH2 (1) 化合物 A は融点が約114℃の無色で固体のカルボニル基とメチル基 を含む芳香族化合物である。 この化合物Aの元素分析を行った結果. 炭素が 71.1%, 水素が 6.7%, 窒素が 10.4%含まれていることがわかっ た。 また、その分子量は135.2であった。 (2) 化合物 A を,塩酸を用いて加水分解すると,化合物 B と酸性化合物 Cが得られた。なお化合物 C は よく使われる調味料の主な成分であ る。 (3) 化合物 B の水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えると,化合物 D が生成した。 この化合物は塩基性を示した。 (4) 化合物 B は,化合物Eをスズと塩酸により還元することで得られる。 (5) 化合物 B を塩酸中にて,亜硝酸ナトリウム水溶液で処理すると,色 素の原料として利用される化合物F を与える。 問1 元素分析の結果と分子量から推測される化合物 A の構造式をすべ て書け。 問2(2)~(5)の記述から限定される化合物 A の構造式を書け。 問3 化合物Bの構造式を書け。 問4 化合物 Cの構造式を書け。 問5 化合物の構造式を書け。 問6 化合物Eの構造式を書け。 問7 化合物Eから化合物Bが生成する反応式を書き, なぜスズが化合 物Eを還元できるのかを説明せよ。 この説明において, 必ず, 「電子」 および 「酸化数」 という言葉を用いよ。 CH 問8 化合物の構造式を書け。

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化学 高校生

高校の有機化学です。 解説に「塩酸はサリチル酸、サリチル酸メチルのどちらとも反応しないから適さない」と書いてあるのですが、サリチル酸メチルは塩酸と反応して弱酸遊離反応でサリチル酸ができるのではないのですか? 芳香化合物Bの選択肢にサリチル酸がなく、サリチル酸ナト... 続きを読む

22:33 7月24日 (水) ● pos.toshin.com 問5 サリチル酸に関する次の実験ⅠⅡについて, 下の問い (ab)に答えよ。 m 実験Ⅰ 試験管にサリチル酸をとり, メタノールと少量の濃硫酸を加えた後, 温水中で加熱した。 実験Ⅱ 実験Ⅰで得られた反応液を水溶液Aに注ぎ入れ,その後, ジエチル エーテルを加えて, エーテル層に芳香族化合物Bのみを抽出した。 b 実験Ⅱ は未反応のサリチル酸を除く操作である。 未反応のサリチ ル酸がもつカルボキシ基が炭酸水素ナトリウム NaHCO3 水溶液(水 溶液A) と反応して塩となり, 水層に分離される。 a 実験Iで起こる変化は,どのような反応あるいは現象か。 最も適当なもの を次の①~⑥のうちから一つ選べ。 7 ① 中和 ② エステル化 ③ ニトロ化 ④凝 ⑤ 付加 ⑥ 昇華 OH + NaHCO3 COOH サリチル酸 LOH + H2O + CO2 COONa ただし,フェノール性ヒドロキシ基は炭酸より弱い酸性を示すの で,反応しない。 そのため, ジエチルエーテルにサリチル酸メチル (芳香族化合物 B)のみを抽出できる。 塩酸 HC1 はサリチル酸とサリチル酸メチルの両方と反応しない ため,また,水酸化ナトリウム NaOH水溶液は, 両方と反応する ため, 分離抽出には適さない。 () 8...6 ...

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水酸化ナトリウム水溶液を塩基性になるまで加える。 そうするとアニリンが水槽からジエチルエーテル層に移動するのはなぜですか?

312. メチルレッドの合成・ 素基の酸化 ヨウ はアニリン塩酸塩となっている。 アニリン塩酸塩は水への溶解性が大き 解答 (1) 操作 (i)を行わず塩基性にしなかったことから, アニリン < ジエチルエーテルにはほとんど溶解せず, 抽出できなかったから。 (2)D CH3F COOHCH NO2 NH2 O COOH CH3 N=NN CH3 NO2体であ 解説 (1) 操作(i)は,生成したアニリン塩酸塩を塩基性にしてア リンを遊離させ(弱塩基の遊離),水層からジエチルエーテル層ヘアニ リンを抽出するために行う。この操作(i) を行わないと, 水溶性のアニ リン塩酸塩が水に溶けたままになるので, ジエチルエーテル層に抽出さ れない。 ) (2) トルエンのメチル基はオルト・パラ配向性である。 トルエンを混 酸(濃硝酸+濃硫酸) でニトロ化すると,-NO2が1つ導入された化合物 AとBが得られた。 AとBをさらにニトロ化すると, Aからは化合物 C とDの2種類が得られ, Bからは化合物Dのみが得られた。 CH3 CH3られ CH3 CH3 ニトロ化 NO2 ニトロ化 NO2 O₂N. NO2 + ニトロ トルエン A+ D NO2 ニトロ化 CH3 CH3 CH3 ニトロ化 NO2 ニトロ化 O2N. N NO2 B NO2 D NO2 以上のことから,化合物Aは o-ニトロトルエン、化合物Bはカニトロ トルエンであり,化合物Cは2,6-ジニトロトルエン、化合物Dは2,4-ジ ニトロトルエンであることがわかる。 化合物Aを酸化するとトルエンのメチル基-CH が酸化されてカルボ キシ基-COOH になった化合物Eになる。 これを還元するとニトロ基 アミノ基になった化合物Fが得られる。さらにジアゾ化によって化合

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化学の芳香族の問題です。サリチル酸ナトリウムの示性式で(OH)になっていますがどういう時に()をつけるんですか?

の 図は、 問題 309-310 -ルおよびニトロベンゼンの混合物を含むエーテ ル溶液から,各化合物を分離する手順を示したものである。 下の各問いに答えよ。 混合物のエーテル溶液 ①希塩酸を加える 第Ⅰ章 有機化合物 水層Ⅰ ②NaOH水溶液を加えたのち、 エーテルで抽出 エーテル層I ③NaHCO3 水溶液を加える (A) 水層Ⅱ (B) ④希塩酸を加えたのち, ろ過して分離 エーテル層II ⑤NaOH水溶液を加える 水層Ⅲ エーテル層Ⅲ HOOL ⑥CO2を通じたのち. ⑦エーテルを (C) エーテルで抽出 (D) 蒸発させる (1) 水層 Ⅰ~Ⅲに含まれる芳香族化合物の塩の示性式を記せ。 (2)(A)~(D)で分離される芳香族化合物の名称を記せ。 考え方 溶解性の差と,酸塩基の強弱 を利用して, 芳香族化合物を分 離していく。 ■ 解答 → 操作 ① 塩基であるアニリンだけが塩酸と反応して塩をつく り水層に溶解する。 C6H5NH2+HCI C6H5NH3CI 水に溶けにくい化合物も,塩に なると水に溶けやすくなる。 ・アニリン・・・塩基性物質 塩酸と塩をつくる → 操作②: NaOH水溶液を加えると, アニリンが遊離する。 C6H5NH3CI+NaOH C6H5NH2+H2O +NaCl ・サリチル酸・・・酸性物質 NaOH, NaHCO3と塩をつくる。 ・フェノール酸性物質 NaOHと塩をつくる。 しか し、炭酸よりも弱い酸なので, CO2 を通じると遊離する。 ・ニトロベンゼン・・・ 中性物質 塩をつくらない。 ある 操作③: 酸の強弱がカルボン酸>炭酸> フェノールなので, カルボキシ基だけが反応して塩をつくる。 C6H4 (OH) COOH+NaHCO3 — CoH4(OH)COONa+H2O+CO2 操作④: 希塩酸を加えると, カルボン酸が遊離する。 C6H4 (OH) COONa+HCI → C6H4 (OH) COOH+NaCl 操作⑤酸であるフェノールは NaOHと反応して水に溶け やすいナトリウムフェノキシドを生じる。 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa+H2O 操作⑥: CO2 を通じると, フェノールが遊離する。 C6H5ONa+H2O +CO2 C6H5OH+ NaHCO3 (1) I C6H5NH3CI II C6H4 (OH)COONa 酸の強さは,塩化水素>カルボ ン酸>炭酸フェノールの順で III CHONA ンの順である。 塩基の強さは,NaOH> アニリ (2) A アニリン B サリチル酸 C フェノール D ニトロベンゼン

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