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化合物ABCDの構造式を書く問題なのですが、解説の化合物Bがギ酸になるとこまでは理解できます。ただ、その下がいまいち分からず特にCDの出し方が分かりません。それに化合物BCDが出た後に全て組み合わせてAにする時はH2oを抜けばいいんですか??そこも教えて頂きたいです🙇‍♀️

[3] 次の文章を読み、設問に答えなさい。 C-D C f+2. =24 (1) 分子式 CgHO」の化合物Aは2個のエステル結合および1個の不斉炭素原子をもつ。化合物 Aを塩酸により完全に加水分解したところ,化合物 B,化合物 C, および化合物Dが得られ た。 化合物 B, C, D はいずれも不斉炭素原子をもたない。 化合物 B, 化合物 C に炭酸水素 ナトリウム水溶液を加えたところ,気体が発生した。 さらに, 化合物Bにフェーリング液を 加えて加熱したところ, 赤色沈殿が生じた。 また,化合物 D 4.5mgを完全に燃焼させたと ころ, 二酸化炭素 8.8mg および水 4.5mgを生じたことから、 化合物Dの組成式は [ 1 ] であるとわかった。 したがって,化合物Cの分子式は[② ],化合物Dの分子式は [③] であるとわかる。 =5:1 16 =2=5:1 =5 =16 (2) ヤナギの樹皮には,古くから鎮痛解熱作用をもつ 物質が含まれていることが知られていた。 研究の 結果, 薬効成分が明らかにされ, ヤナギの学名に ちなんでサリシンと名付けられた。 サリシンは, CH2OH *CH2OH H H

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この問題の問4がわかりません。教えてください。

入試問題演習 (脂肪族・芳香族 No.8) 解答時間:20分 奈良女子大学 2016 全3問75分 炭素 水素酸素からなる化合物 A~Dは同じ分子式を有し, ベンゼン環を1つもつエステルである。 以下の文章 (1)~(5)を読んで問1~7 に答えよ。 必要があれば次の原子量を用いよ。 3 H=1, C=12,0=16 (1) 1 エステルAを2.05mgとり, 酸素気流中で完全燃焼させたところ、 二酸化炭素 5.50mgと水 1.35mg が得られた。 (2)エステルAに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液が冷えてから,エーテルで数回抽出 した。 エーテル層を合わせ、穏やかに加熱してエーテルを注意深く蒸発させると, 1価のカルボン酸Eと エタノールが得られた。 ② 純粋なEを816mgとり, 水に溶解した後に0.10mol/Lの水酸化ナトリウム水 溶液で滴定すると, 中和するまでに60mL を必要とした。 E を過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物 Fが得られ,F を加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 化合物Gが得られた。 (3)エステルBに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し, 加水分解を行った。 反応液を冷やし,エーテ ルで抽出すると,エーテル層から不斉炭素原子をもつ化合物Hが得られた。 ③Hに濃硫酸を加えて加熱す ると脱水反応が進行して炭素-炭素二重結合が生成し, 3種類の異性体が得られた。 (4)エステルCに過剰の水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後, 反応液を冷やし, エーテルで抽出 を試みたが,エーテル層からは何も得られなかった。 そこで, 水層に二酸化炭素を十分に通じた後にエー テルで抽出すると, エーテル層から化合物Iが得られた。 Iに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると紫色に呈色 した。 Iに臭素を反応させたところ, 反応の初期段階で生成する, ベンゼン環に直接結合した水素原子が 1つだけ臭素原子に置き換わった化合物は1種類のみであり、 異性体は存在しなかった。 さらに反応を続 けると,Iのベンゼン環の水素原子はすべて臭素原子に置き換わり, 同じ置換基が隣り合わない構造を有 する6置換ベンゼン Jが得られた。 一方, ⑤水層に塩酸を加えて弱酸性にし, その一部を取ってアンモニ ア性硝酸銀水溶液を加えると銀が析出した。 (5) エステルDに希塩酸を加えて加熱し, 加水分解を行った後,反応液を冷やしてからエーテルで抽出す ると,エーテル層から不斉炭素原子をもつカルボン酸Kが得られた。 問1 下線部 ①の結果から, A の組成式を求めよ。 計算過程も示せ。 問2 下線部②の結果から,Eの分子量を求めよ。 計算過程も示せ。 問3 (1)および(2)の結果から, A の分子式を求めよ。 考え方も示せ。 問4 下線部 ③で得られた異性体の構造式をすべて示せ。 問5 下線部④の結果から, I が有する構造上の特徴を簡潔に説明せよ。 問6 下線部⑤で弱酸性にした水層に含まれる有機化合物の名称を答えよ。 問7 エステルA~Dの構造式を示せ。 また, 不斉炭素原子の右上に印をつけよ。

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12番と14番の解き方を教えてください

の No 11400 時間〔年〕 5700 0 過していることがわかった。 このとき、 (残存するMCの粒子数): (生成した14N の粒子数) ある生物の遺骸について残存する C の粒子数を測定したところ、 22800年が経 なさい。 14% ① 24 ② 30 ② 1:3 の比として最も適当なものを、次の ① 〜 8 から一つ選びなさい。 -00 13 3.9 ③ 4.9 ⑥ 5.6 問6 アルミニウムとマグネシウムの混合物 7.50gを十分な量の塩酸と反応させると、 0℃、 1.013 × 10 Paで7.84 Lの水素が発生した。 このとき、混合物中のアルミ ニウムの質量パーセントはいくらか。 最も適当な数値を、次の①~⑥から一つ選び ③ 33 ④36 9 ⑤ 45 161 ⑥ 67 ③ 1:4 ④ 1:7 ①1:2 ⑥ 1:15 ⑤ 1:8 素原子には 35C1と37C1の2種類の同位体が存在し、その存在比は 3:1- 問2 水素原子にはHHとHの2種類の同位体が存在し、その存在比は10000:1 塩 ⑦ 1:16 ⑧ 1:32 【3】 次の問い (問1~3)に答えなさい。 番号は、 15 ( : 1 であるとき、 塩化水素 HCI の分子量はいくらになるか。 最も適当な数値を、 次の①~⑦から~つ 選びなさい。 ただし、 各同位体の相対質量は'Hが1.02H が 2.0 35CI が 35.0 37C1 が 37.0 とする。 ② 36.5③37.0 ① CH3COOK ④ NaHSO4 2 次のabの反応が右向きに進むとき、H2O はブレンステッド・ローリーの定 において、酸または塩基のどちらのはたらきをしているか。その組合せとして正 問1 水溶液が酸性を示す酸性塩を、次の①~⑥から一つ選びなさい。 15 17(配点12点) ② NaHCO3 ⑤ NH&NO3 NH.CI AY ⑥ Can (POJ) 年度 一般前期 化学 37.50ト ① 36.0 ⑥ 38.5 ⑤ 38.0 問 3 金属元素 M の単体 1.6g を強熱して完全燃焼させると、酸化物が1.8g生じた 酸化物の組成式が MO であるとき、金属元素 Mの原子量はいくらか。最も適当な 数値を、次の①~⑥から一つ選びなさい。 ⑦ 39.0 選びなさい。 れやすい性質を いものを、下の①~⑥から一つ選びなさい。 16 a CH3COOH + H2O CH3COO - + H3O + b CO32 + H2O HCO3 + OH- のみ 反応 a 11 反応b ① ① 16 ② 32 ③ 36 ④ 64 ⑤ 72 128 0.01 0.00 ② 酸 どちらでもない ③ 2:1であるとき、xの値を、次の①~ ⑨ から一つ選びなさい。 問4 窒素酸化物 NO, N2Ox において、一定量の酸素と結合している窒素の質量光 どちらでもない ④ どちらでもない 塩基 12 ⑤ 塩基 ⑥6 ⑥ 塩基 ⑤ 5 酸 どちらでもない 3 ④ 4 ①1 ②2 plentiful豊富

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構造決定の問題で、写真3枚目の左上の文でFはヒドロキシ基とカルボキシ基を持ちと書いてありますがヒドロキシ基はヨードホルム反応があることにより存在すると分かったのですがカルボキシ基はどの部分から存在すると解釈できるのか分からないです。教えて頂きたいです。

もう 36 2016年度 化学 3 東北大 理系前期 東北大 理系前期 実験 2 炭素,水素,酸素原子のみから構成される, 分子量 400以下の化合物があ る。化合物Aには,シスートランス異性体が存在する。 また,化合物は,不 斉炭素原子を2つもつ。 以下の文章と、実験1から実験 8に関する記述を読み, 問1から問に答えよ。 構造式は下記の例にならって書け。ただし、置換基のシ スートランス配置および不斉炭素原子の存在により生じる立体異性体は区別しな くてよい。 (例) -CH C -CH2CH2- -CH=C-CH3 $1 OH CH3 H3C 炭素-炭素二重結合をもつ化合物に対して, 適切なルテニウム錯体を触媒とし 作用させると, 二重結合を形成する炭素原子が組み換わった化合物が生成す る。この反応はメタセシス反応とよばれ, シス体, トランス体のいずれのアルケ ンでも進行するが, ベンゼン環では進行しない。 ①式に3-ヘキセンとエチレン から 1-プテンが生成するメタセシス反応の例を示す(エチレンおよび生成物中の エチレン由来の炭素原子を太字で示している)。 ①式の反応は, 可逆反応であ り,一定時間後には平衡状態に達する。 この反応を, 3-ヘキセンとこれに対し て過剰な量のエチレンを用いて行うと, 反応が右向きに進むように平衡が移動 し, 3-ヘキセンの大部分を1-ブテンに変換することができる。 2016年度 化学 37 化合物Aを,適切なルテニウム錯体の存在下に, 過剰な量のエチレン と接触させると, メタセシス反応が起こり,化合物 B, C が生成した。 化 合物 B は分子量 90 以下であり, 問2に示す方法でポリビニルアルコール に導くことができた。 化合物 Aに対して、適切な触媒を用いて水素を付加させたところ、分 実験 3 子量が2.0 増加し,不斉炭素原子を3つもつ化合物Dが得られた。 実験 40.1molの化合物Aに対して、十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち,希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F,G 0.1molずつ得られた。 化合物Eは不 斉炭素原子をもたないが,化合物Fは不斉炭素原子を2つもち、化合物 Gは不斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 50.1molの化合物 D に対して, 十分な量の水酸化ナトリウム水溶液を加 えてエステル結合を加水分解したのち, 希塩酸を加えて酸性にしたとこ 酢酸および化合物 E, F, Hが0.1molずつ得られた。 化合物 Hは不 斉炭素原子を1つもつことがわかった。 実験 6 化合物 Eは塩化鉄(ⅢII) 水溶液と反応し、 紫色を示した。 また、 化合物 E は、 問3に示す方法でアニリンから合成することができた。 3-ヘキセン CH3CH2CH=CH-CH2CH 3 ルテニウム CH3CH2 -CH2CH3 錯体 *CH HC ① + H2C=CH2 エチレン H2C CH2 1-ブテン 実験7 化合物Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ, 不斉炭素原子をもたない化合物のナトリウム塩と黄色沈殿が, 1:1の 物質量の比で得られた。 化合物 G をガラス製の試験管にとり, アンモニア性硝酸銀溶液を加え て穏やかに加熱したところ, 試験管の内側に銀が析出した。 この際,化合 物Gは酸化され, 化合物 I の塩を与えた。 実験 8 実験1 化合物 A174mg を完全に燃焼させたところ, 二酸化炭素 418mg と水 108mg が生成した。

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以下の問題の解き方を教えてください

2. 次の文章を読み, 問いに答えよ。 なお, (3) の構造式は例にならって記せ。 W- X (構造式の例) CH3-CH2C-C- -H COOH Z CY H- C- CH31 2CH2-OH WC Zが紙面上にあるとき, Xは紙面の 手前に, Yは紙面の向こう側にある。 る。 炭素, 水素,および酸素のみからなり,互いに異性体である酢酸エステルA~Lがあ (i) 化合物 A について元素分析を行った結果、 炭素 63.1%, 水素 8.8%であった。 H=1.0,C=12.0, 0=16.0 (ii) 1molの化合物 A 〜Kは触媒存在下, それぞれ1molの重水素分子と過不足な く反応するが,化合物Lは同条件下、重水素分子と反応しない。 Aから生じた反応 生成物の, A に対する質量増加率は3.5%であった。 なお, 重水素の相対質量は 2.0 とする。 (iii) A~K を適当な条件で加水分解すると, A~Eはアルコールを, F~Hはアルデヒ ドを, そして, I~Kはケトンを与える。 F~Kの加水分解では、途中に不安定なアル コール中間体を経て, アルデヒドまたはケトンに異性化するものとする。 (iv) B は不斉炭素原子を一個もつが, AおよびC~Lは不斉炭素原子をもたない。 (v)CとDは互いにシス−トランス異性体の関係にある。 同様に,F と G, 並びに」と Kもシス−トランス異性体の関係にある。 (vi) EとH を触媒存在下, 水素と反応させると、 同一生成物が得られる。 (vii) Lを加水分解して得られるアルコールを酸化するとケトンが得られる。 [問] (1) 化合物 A の組成式を求めよ。 (2) 化合物 A の分子式を示せ。 (3) 化合物 B には互いに鏡像の関係にある異性体がある。 それら2つの鏡像異性体の 構造式を示せ。 }{ (4) 化合物CとDのうち, トランス異性体の構造式を示せ。 (5) 化合物 Hの構造式を示せ。 [ (6) 化合物の構造式を示せ。 (7) 化合物 Lの構造式を示せ。

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