Question

ころろろろ

化合物ABCDの構造式を書く問題なのですが、解説の化合物Bがギ酸になるとこまでは理解できます。ただ、その下がいまいち分からず特にCDの出し方が分かりません。それに化合物BCDが出た後に全て組み合わせてAにする時はH2oを抜けばいいんですか？？そこも教えて頂きたいです🙇‍♀️

[3] 次の文章を読み、設問に答えなさい。
C-D
C
f+2.
=24
(1) 分子式 CgHO」の化合物Aは2個のエステル結合および1個の不斉炭素原子をもつ。化合物
Aを塩酸により完全に加水分解したところ,化合物 B,化合物 C, および化合物Dが得られ
た。 化合物 B, C, D はいずれも不斉炭素原子をもたない。 化合物 B, 化合物 C に炭酸水素
ナトリウム水溶液を加えたところ,気体が発生した。 さらに, 化合物Bにフェーリング液を
加えて加熱したところ, 赤色沈殿が生じた。 また,化合物 D 4.5mgを完全に燃焼させたと
ころ, 二酸化炭素 8.8mg および水 4.5mgを生じたことから、 化合物Dの組成式は [ 1 ]
であるとわかった。 したがって,化合物Cの分子式は[② ],化合物Dの分子式は
[③] であるとわかる。
=5:1
16
=2=5:1
=5
=16
(2) ヤナギの樹皮には,古くから鎮痛解熱作用をもつ
物質が含まれていることが知られていた。 研究の
結果, 薬効成分が明らかにされ, ヤナギの学名に
ちなんでサリシンと名付けられた。 サリシンは,
CH2OH
*CH2OH
H
H

慶應義塾大-看護医療
x²
設問4.a. CO2 b. 触媒 c. 活性化エネルギー
2017年度 化学<解答> 33
d.
e. 0.67
(1.0-x)2
f. 加えるメタノールの量を多くする(15字以内)
解説
《 元素分析,エステルの加水分解、芳香族化合物の反応、平衡定数≫
設問1① 化合物Dに含まれる炭素、水素、酸素の質量をそれぞれ mc,
mimo とすると
12.0
mc-8.8x-
44.0
=2.4 [mg] ulo 47
2.0
m=4.5x
18.0
=0.50 [mg] HOHO+ HOOD (HO), H.3
mo=4.5- (2.4+0.50)=1.6〔mg〕
各元素の物質量の比は
0.1
0.1
2-0.1
C:HO=
2.4 0.50 1.6 [1]
:
=2:5:1
12.0 1.0 16.0
したがって,化合物Dの組成式はC2H5Oになる。TOHO
.
=X
② ③ 化合物B, 化合物Cは炭酸水素ナトリウム水溶液と反応し,気体
(CO2)が発生するからカルボキシ基が存在する。 また, 化合物 Aは2個
のエステル結合をもつから,化合物Dは1または2価のアルコールであ
る。 よって分子式はC2H5O または (C2H5O) となるが, C2H5Oは水素原
子が奇数であり, 構造式ができないため化合物Dの分子式はC4H10O2に
なる。
化合物Bはフェーリング液を還元するからギ酸 HCOOH である。 化合
物Aを加水分解すると化合物B,化合物Cおよび化合物Dが得られるから,
化合物Cの分子式を C2H2O とすると
C8H14O4 +2H2O
HCOOH+CH,O,+C4H10O2
したがって,化合物Cの分子式は CH6O2になる。
設問2.化合物Cの構造式はCH3-CH2COOH である。 化合物Aが不斉
炭素原子を1つもち,化合物Dが不斉炭素原子をもたないことから,化合
物Dの構造式は HO-CH2-CH (CH)-CH2-OH になる。 したがって,化
合物Aの構造式はH-CO-O-CH2-CH(CH3)-CH2-O-CO-CH2-CH3

有機化学 構造決定 ギ酸 エステル化