162 <CaHi, NO の構造決定>神戸大学|★★★☆☆ 18分 1実施日 [
次の実験 ① ~ ④についての文章を読んで 問1~5に答えよ。
① 分子式 CH, NOの化合物 Almol を加水分解すると,化合物Bと化合物 C
が1molずつ得られた。
化合物Bは,ニトロベンゼンの還元により得られる生成物と同じ化合物で
さらし粉溶液を加えると赤紫色を呈した。
③ 化合物Cは,アルコールである化合物Dを硫酸酸性のニクロム酸カリウム
で酸化すると得られた。
④ 化合物Dには、同じ分子式の2つの構造異性体EおよびFが存在する。 E
はナトリウムを加えると水素が発生したが, Fは発生しなかった。 また,Eを
酸化すると化合物Gが得られた。
問1 化合物 A~Dの構造式を書け。
問2 実験 ②の還元反応においてニトロベンゼン 50mgを試験管に入れ,スズ
と濃塩酸を加えて加熱した。 しばらくすると試験管中の油滴が消えた。 加熱
をやめ NaOH水溶液を加えると、 再び油滴が生成した。 下線部で起こって
いる化学反応式を書け。 この時、ニトロベンゼンが82%反応したとすると
得られる化合物Bの質量を有効数字2桁で答えよ。 ただし, 原子量はH=1.0,
C = 12, N = 14, 0 = 16 とする。
問3 化合物FおよびGの構造式と名称を書け。
□問4 化合物 D, E, F を沸点が低い順番に並べよ。
問5 化合物Eに濃硫酸を加えて加熱したとき, 反応温度により異なる生成物
が得られた。 比較的低い温度では酸化剤にも還元剤にも反応しない化合物H
が,また,より高温では付加重合を起こす化合物Iがそれぞれ主に得られた。
化合物 H, I の構造式を書け。
