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問1
1molの化合物 Aを加熱すると, 1molの酸無水物 (カルボン酸無水物) X と
1molの水が生成した。 化合物 AとXとして考えられる構造式をそれぞれ一
つずつ書きなさい。
問2 化合物Bの構造式を書きなさい。
問3 実験5で還元性の有無を調べる反応名を一つ書きなさい。
問4 化合物F', G の構造式を書きなさい。
問5 化合物 H の化合物名を書きなさい。
- 13-

ページ4:

IV 次の文章を読んで,以下の問1~6に答えなさい。(配点 18点)
人類は数千年前から天然繊維として綿,麻, 羊毛, 絹などを利用してきた。 その
主成分は綿と麻では多糖のセルロース, 羊毛と絹ではそれぞれタンパク質の
A とフィブロインである。 19世紀以降,高価な絹の代わりとなる繊維の
(a)]
需要が高まり,人工的に作られる化学繊維の開発が進んだ。 現在の化学繊維は,再
生繊維、半合成繊維, 合成繊維に大別できる。
再生繊維には,セルロースを原料として作られるレーヨンおよびキュプラなどが
ある。レーヨンは,セルロースを水酸化ナトリウムおよび二硫化炭素と反応させた
溶液から繊維を再生する。 反応の過程でビスコースが生じることからビスコース
レーヨンとも呼ばれる。一方キュプラは,シュバイツァー試薬(シュワイツァー試
(b)
薬)でセルロースを処理した溶液から繊維を再生するため, 銅アンモニアレーヨン
とも呼ばれる。セルロースは分子間に B 結合を多数形成しているために難
溶性であるが,これらの処理によって B 結合が減少して溶解状態となり、
それを繊維状に再生している。
半合成繊維にはアセテートなどがある。 セルロースを少量の濃硫酸, 氷酢酸存在
(c)*
下で無水酢酸と反応させて生成するトリアセチルセルロースや, トリアセチルセル
ロースのエステル結合を一部加水分解して生成するジアセチルセルロースを繊維化
することで, トリアセテートやジアセテートが作られる。
合成繊維には,ナイロン 66, ナイロン 6, ポリエチレン, アクリルなどがあり,
(d)
基本骨格によっては天然繊維に近い性質を出すことができる。また最近では環境に
配慮して,ポリ乳酸のような生分解性高分子(樹脂) から成る繊維も注目されてい
(e)*
る。
問1 空欄
A
B
にあてはまる語句を答えなさい。
かいこ まゆ
問2 下線部(a)のフィブロインは, 蚕の繭ではアミノ酸のセリンを多く含むセリシ
ンというタンパク質に包まれ存在している。セリンは分子式がC3H,NO でヒ
ドロキシ基をもつα-アミノ酸である。 セリンの構造式を書きなさい。
14 -

ページ5:

問3 下線部(b)のシュバイツァー試薬 (シュワイツァー試薬)は濃アンモニア水に水
酸化銅(II)を溶かして得られる。 この溶液内に存在する銅の錯イオンの名称を
答えなさい。
問4 下線部(c)の反応で150gのジアセチルセルロースを得た。 この反応に用いた
セルロースの重量は何gか。 セルロースの重合度は100以上であり,かつ反応
効率および回収効率は100%として, 有効数字3桁で答えなさい。
問5 下線部(d)の合成繊維は,下記の原料(ア)~(エ)から得られる。 それぞれの構造式
を参考に、以下の問(1),(2)に答えなさい。
(ア)
CH2-CH2-N-H
(イ)H2C=CH2 (ウ)H2C=CH
H2C
I
1
CH2-CH2-C=0
C≡N
(I) H₂N-(CH2) 6-NH2 と HO-C (CH2) 4-C-OH
||
○
(1) 原料(ア)~(エ)について, 重合反応が起こる際に以下の各条件 ①~③に当ては
まるものをそれぞれ記号で答えなさい。 複数ある場合はすべて答えなさい。
① 付加重合反応を起こす。
② アミド結合が生じる。
③水が生じる。
(2) アクリル繊維の原料(ウ)は 1,3-ブタジエンと共重合すると合成ゴムとなる。
この反応で得た合成ゴムについて炭素原子と窒素原子の物質量比を調べたと
ころ, 15:1であった。 この合成ゴム中の原料(ウ)の質量比は何%か,有効数
字3桁で答えなさい。
問6 下線部(e) のポリ乳酸は,何のはたらきによって,どのような反応で生分解さ
れるのか、句読点を含めて50字以内で説明しなさい。
- 15 -

ページ6:

|||
(その1)
C5Ho04
Duz12-6
2
M
酸無水物でない
(5.04?
Nauly it
変化せず×
Ma
Nauly
あい
(25 神戸大)
エステル?
C=O ?
シクロク
CzC ?
CEC?
D+E
Ice mol
Dille Nauly
->
Hae
ひ
中性
+
C2H40
Inul
Imol
○
tmol
+
H
ずら
1
中性
不安定
© CH 3
CH 3 CH
ぐみ
4₁₂C=CH
ジカルボン! モノカルボン
on
A.D.G.14 1/4 B.C, E, F, F'. Opitz
2価
価
3
④は
・酸性
はHLでX1AはC=Cあり
|

ページ7:

Ⅲ(その2)
カルボン酸でかついいある構造
-Nach
F+G
七
GaNの塩+Na
C2 C
が
男FHは還え性
+ Na
→H24
Chz
G
HO⑮11.-2004
構造
?
C2FD this
シュウ酸は無しより
アセトアルデヒド
ノ価よう
カルボン酸 ギ酸
(1291) A
が
無水物
脱水
+ H20
A
ここしあり
ジカルゴン(シス)
C 5 H 604
H = C = C = CH₂
H-C=C(
X
H
Citz
c=c
C =0
0-C
C=O
1
脱水 34
03C
GH
シスにあり
C5
ジャポン
2

ページ8:

平(その3)ジカルボン酸
環ジェステル
⑰Imul
米あり
不C3以上
(P12) (13
1my
C
1411
アルコール
B
C-CH3
HOC-C-c/
-014
CH3
E
シュウ
c-on
*
OCOCH
問3 銀鏡反応(またはフェーリング反応)
(F) CH 3
CH3-C.-H. G) HO-CH₂-C-OH
U
問
問 ギ酸
3

ページ9:

IV
PA
ケラチン
[B 水素
PAZ
24
GH2
⑤C3HND3が
あるからわかるはず
H₂N - C-C-OH
H 0
問3 テトラアンミン銅(イオン
★★
14 セルロース=162m(0.12に1なので
ジアカチルセルロース 246m²
xg
150g
X = 98.781
162n
246n
=98.89
(3)E、カプロラクタム(エチレン(ウ)アクリロニトリル
ヘキサメチレンジアミンと(オ)マジピン酸
(1)①イラ ②③エ
4

ページ10:

(その2) (ウ)…ANと13-ブタジエン
★問
BD
AN -. C3H3N (C=3. N=1)
BD
1
Calo (C.4. N=0)
C:N=15:1 AN=X、BD=yとある
C
り
ml
3x+4yg
15
y=3x
=
x
AN - 539/mal
y1mol
539
と
BD in 549/m-\
x3mol
1625
53
53+162
X100
=
第×100=24.65%
=24.7%。
問76 ポリ乳酸は加水分解により乳酸となり
その後微生物により二酸化炭素と水に分解される
5