✏26【徳島大】歯・薬学部　第4問(有機)

🍇こつぶ🐡

Senior HighAll

第4問
出題ミスがなければ、
なかなか良問構造推定問題と思ったが……。
後から受験生当該設問全員正解すると言っても、答えがあると悩んで解いた受験生と分からず解かなかった受験生も⭕なら、有機を最初に取りかかった受験生はとてもかわいそうである。無機から解くとは限らないので、すごく何度も解き直し確認し出題してほしい。自分なら怖くて受験できない。

問題ミスは最初のシクロを書かなかったため、連動した問題が五月雨式に解答無しになっている。

受験前に訂正していたらどこの大学にもありうるミスであるが、受験後に判明したと思われるため、きちんと解いてミスした受験生だけ合格であって欲しい。解答無しの問題を何度も解き直し、時間ロスするのは解けない問題に時間をとられた受験生が悪いと断言するなら悲しすぎる。解けない、解けるの判断も大切であるが、解ける問題を作成してほしい。
大昔、数学で解なしという問題を作った神戸大に非難が集中したことを思いだした。解なしも解だけど、解ありと普通は解くから……。受験はある程度人生を左右するから。頼みます🙇

2026.06.06 公開

2026 徳島大薬学部歯学部有機化学 chemistry 科学有機化学

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ノートテキスト

ページ1:

化学 402
問題用紙 (その7)
第4問 次の文章を読み,下の問い (問1~7)に答えよ。
オゾン O3 は酸素 O2 の同素体であり, アルケンはオゾンによって酸化される。 下図に示すようにアルケンをオゾンと反応さ
せると,二重結合が切れオゾニドとよばれる環状化合物が生成する。 オゾニドを水の存在下で亜鉛などの還元剤と反応させると
カルボニル化合物が生成する。 この一連の反応をオゾン分解といい, 生成するカルボニル化合物の構造から,もとのアルケンの
構造を決定できる場合がある。 そこで3種類のアルケン A, B および Cをオゾン分解することで,これらの構造決定を試みた。
オゾン分解を利用して、3種類の二重結合を含む化合物の構造決定を試みた
R¹
R3
03
R
O R3
Zn, H2O
R¹
ER3
c=o
o=c
R2
R4
R² 0-0 R4
R2
R4
アルケン
オゾニド
カルボニル
化合物
カルボニル
化合物
R', R2, R3,R' は炭化水素基または水素原子
シクロアルケンA
【結果1】
アルケン A (分子式 C6H1) をオゾン分解した結果,1種類のカルボニル化合物が生成した。
【結果2】 アルケンB (分子式 C10H12) はベンゼンの一置換体であり, オゾン分解した結果, 2種類のカルボニル化合物が生
成した。 2重結合を2つ持つ化合物C
【結果3】 アルケンC (分子式 C12H14) はベンゼンの二置換体であり, オゾン分解した結果, 3種類のカルボニル化合物が生
成した。
問1
結果1で得られたカルボニル化合物をさらに酸化すると化合物D が生成した。 化合物Dとヘキサメ
チレンジアミンの混合物を加熱すると, 合成繊維であるナイロン66 が生成した。 化合物Dの名称を
記せ。また, ナイロン66の構造式を右の例にならって記せ。
-CH2
fone.
CH-
CH3
構造式の例
シクロアルケンA
問2の構造式を記せ。
問3 結果2から考えられるアルケンBの構造式は全部でいくつあるか。 立体異性体も含めてその数を記せ。 ただし, 立体異
性体のうち鏡像異性体は考慮しなくてよい。
問4
オゾン分解の結果, 次のカルボニル化合物が生成するアルケンBの構造式をそれぞれ記せ。 ただし, 鏡像異性体は考慮
しなくてよい。 なお, 不斉炭素原子の右上に*印をつけよ。
(1) 「酸化すると安息香酸となるカルボニル化合物」 および 「クメン法で生成するカルボニル化合物」
(2) 「酸化するとギ酸となるカルボニル化合物」 および 「不斉炭素原子をもつカルボニル化合物」
(その8に続く)

ページ2:

第4問(その
<オゾン分解の説明>
[結果190 CoH10
03
02
Du= 14-10 = 2 (E-/+C=C
[結果25BC10H12(一置検付)
04=22-12
22-12 = 5 + + C=C
2
C6
C6
→
C-C
(26 徳島大 歯・薬)
W?
町
C4
低とかもあるが、
AN
C6
[結果3] ©co Ha(置換術)
C12H14(置換体) 1
C=C
C=C
C=C
Du=26~14=64+cx
2
ど3種分解より
☆
問1 ①+ヘキサメチレンジアミンナイロン66より
①はアジピン酸100c-(H2)4-coom)
ナイロン66の構造式
-C-(CH2) 4 - C-N-(CH2) 6-1
H
HIN

ページ3:

第4問(その2)
問2 シクロアルケンA→アジピン酸よりである
1 F
C
1
C
問3
H-C
11-C
H
C10H12
+1
CH
·C=C-C-C
(2)
-C-C
①
と
c* C=C
と
①
C-C=C-C
-L-C-C=C
④ ②
①
ED
-C=C-C
C-CFC
と
C
シストラ萎えると10種
鏡像は考えないので含めると1種)
ET
0+6=C
問4 (
ET
=C-CH₂
(2)
CHC=C-H
H
CH3
アセトンに
2

ページ4:

化
学
402
問題用紙(その8)
(その7から続く)
問5 アルケンBとして考えられる構造式のうち, あるアルケン B1 をオゾン分解した結果, 2種類の異なるカルボニル化合物
が生成した。 次に, 別のアルケンB2をオゾン分解した結果, 2種類の異なるカルボニル化合物が生成したが, その構造は
B1 から得られたものと同じであった。 このとき, B1 と B2 を組み合わせ (ア) とする。 別のアルケンB3とB4 をオゾン
分解した場合,またアルケン B5 B6 をオゾン分解した場合にも, 同様の結果となった。 このとき, B3 と B4 を組み合わ
せ (イ), B5 B6 を組み合わせ (ウ) とする。 さらに, アルケンB1~B6に対して水素あるいは臭素の付加反応を行った
ところ, 次に示す結果 4 ~結果6が得られた。 なお,これらの付加反応においてペンゼン環は反応しないものとする。
【 結果4】 B1 B2 に水素を付加すると, 不斉炭素原子をもつ化合物が生成した。
【結果5】 B3 ~B6に水素を付加すると, 不斉炭素原子をもたない化合物が生成した。
【 結果 6 】 B3とB4に臭素を付加すると, ベンゼン環に直接結合した炭素原子に臭素原子が結合した化合物が生成した。
上記の結果を考慮し, 組み合わせ (ア)~(ウ)として適切なアルケン B1~B6 の構造式を記せ。
問6 問5の組み合わせ (ア) (B1 B2) の場合, それらをオゾン分解して得られるカルボニル化合物の構造からは,もとの
アルケンがB1なのか B2なのかを決定できない。 オゾン分解により構造決定可能なアルケンに必要な条件を記せ。 ただし,
鏡像異性体の構造決定は考慮しなくてよい。
二重結合を2つ持つ化合物 C
問7 結果3でアルケンから得られた3種類のカルボニル化合物のうちの1つを酸化すると, ポリエチレンテレフタラートの
原料となる2価カルボン酸が生成した。 問6をふまえ, オゾン分解により構造決定可能なアルケンCの構造式を記せ。
(注意) 第1問から第4問の解答にあたっては, 以下の注意事項にしたがうこと。
1. 有機化合物の構造式は、 特に指示のない限り右図に示す例にならって表すこと。
2.必要があれば, 原子量は次の値を用いること。
H
NO2
CH3
II
HO
`'CH2
OH
H
H1.0
C 12.0
N 14.0
016.0
NH2
構造式の例
【受験者への対応】
第4問の問1 問2及び問7は正答が存在しない間となったため、 当該設問を全員正解として
対応します。
問ろもりを正答ならまちがっている。受験生は大変だったろう...

ページ5:

第4問(その3)
③ 2種がボニル化合物 シストラのもの
(同じ)
↑BSも同じパターン
間5
3 3
(2)
B3
B4
①
③ED
B 132
(133)
B5 36
B6
C=C-C-C
C = C-c
1
し
[4]けて付加で米理
←
[果]①②(B5B36g
[結果6] ① B3 B4
17SC
ER
他にない
3組
C-C=C-C
13, 132
よって(2
Q SECC CHI
H
と
HTC
け
_CAECHS BRS=CT CH₂-CH3
H
CH3CHL-C=
F
H
CH3
+1
=C
-L+
= C
H
3
=C

ページ6:

第4問(その4)
**
問6シストトランス異性体でないこと
(幾何)
C
5121114
問
-COOH
PET
P一位
H00C
H
©x
H
H
C
C-C9-24
©
H, C~ C
H3C
こ
4
H
-H
3種
こっち

ページ7:

フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
とんど生じない。
実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
化合物に
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単糖ではな
)をもつアルドースと、ケトン構造(カル
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
生成する
に不安定で酸化されや
スが
thank you for visiting!
H
FUOH
Co
--CH
CH₂OH
に関して
の中で像の
1.c
「性体の総数を入
また、一
"は区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の
分子式で表される単は、水溶液中で
平衡混合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分
子として存在する比率は同じであるとする。
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した
影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
フルクトースと同じである。
(1)
HO
マンノース(アルドー
の加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体A
こ不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する(図1
グルコース
体A]
マンノー
B] プシュー
他の
(6)
H
H
条件下での加熱による
32-
H
HC-OH
H-
-OH
C CH₂OH
HOC-H
HO-
-H
H OH
H
H-C-OH
HO
OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式
(8)の構造式にした図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜