ページ3:

(その1)
I
AG
(7)
*
(878)
C57 M9806
Y=1x254×100
M
Cin H31 COOM
C18H3202
Du=
(26 中央大)
H31
CHOCO
oco
cm
Choco C17 H31
CHIOCO
1
3(5)
3
C in 1/31
5193
36+2-32
=
2
1分子に(=Cが2×3=6個あるので
Y=6×254×100
Carlo
(8) C4H6
実⑧
:
878
14= 10-6
H9504
22
CEC-C-C
(3)水(イ) 赤
4
=173.5
6
☺00?
=
2
CEC XD & HSSU & TRA
←HSSU使用
C=C-C-C
1
f=c-c-c
↓
(211)
UH
017
(主)
2 ↓
C-C-C-C
×C=C
x2
x/C-CEC-C
P ↑
H
同じ
olec-C-C-C
ユーブチンぢく
(ウ) ノーブチン
主副同じ
ヨードホルムの
よって①

ページ4:

(9) (ア) は, 工業的には (イ) を触媒とし,エチレンに水を付加させてつ
くられる。 飲料用の (ア) はデンプンやグルコースを原料とし, アルコール発
酵によってつくられる。 グルコース90gを完全にアルコール発酵させた時,
(ア) は (ウ) g得られる。
(ア)
(ウ) にあてはまる最もふ
さわしい語句や数値の組み合わせはどれか。 以下の解答群より一つ選びなさい。
[解答群]
(ア)
(イ)
(ウ)
①
メタノール
酸化亜鉛
46
(2)
メタノール
酸化亜鉛
69
③
メタノール
リン酸
46
④
メタノール
リン酸
69
⑤
エタノール
酸化亜鉛
46
⑥
エタノール
酸化亜鉛
69
⑦
エタノール
リン酸
46
エタノール
リン酸
69
-10-
141-NQ-C

ページ5:

(10) 天然ゴムは (ア) が付加重合した高分子化合物であるが,
構造が安定化されることが知られている。
(イ) を加え
て加熱することで鎖状のゴム分子同士の架橋形成が進み, 化学的にも物理的にも強
い弾性ゴムが得られる。 このような (イ) 原子を介した架橋構造はタンパク質
にも見られ,アミノ酸の一種であるシステインが (ウ)
(ア)
を形成することで高次
(ウ) にあてはまる最
もふさわしい語句の組み合わせはどれか。 以下の解答群より一つ選びなさい。
[解答群]
(ア)
(イ)
①
1,3-ブタジエン
酸素
(2)
1,3-ブタジエン
酸素
1,3-ブタジエン
硫黄
(4)
1,3-ブタジエン
硫黄
イソプレン
酸素
(ウ)
ペプチド結合
ジスルフィド結合
ペプチド結合
ジスルフィド結合
ペプチド結合
(6)
イソプレン
酸素
ジスルフィド結合
⑦
イソプレン
硫黄
ペプチド結合
8
イソプレン
硫黄
ジスルフィド結合
-11-
141-NQ-C

ページ6:

I
C2H4+Hz0
→
6245011
(ア)エタノール(イノリン酸
C6H106→2C2H5OH+2CO2
(
(180)
180
2
(46)
1:2
x=46g ~(5)
よって⑦
☆
(0) 13イソプレン(イ)硫黄
⑤ ⑧
(ウ) ジスルフィド
⑧
よって⑧
2

ページ7:

ⅣV 次の文章を読み, 以下の問い(1)~(6)に答えなさい。 ただし, セルロースの示性式は
[C6H7O2 (OH)3] で表されるものとする。 (20点)
結合で縮合した構造を有する。 例
(ア) 結合により縮合した構造
(ア) 結合により縮合した構造
二糖は単糖2分子が水1分子を失って (ア)
えば,マルトースはグルコース2分子がα-1,4-
で,トレハロースはグルコース2分子がα-1, 1-
である。 ここで,グルコース2分子間での縮合の位置の違いにより, マルトースは
(イ) 性を示すが, トレハロースは (イ) 性を示さない。
多糖は単糖が多数縮合した構造をもち, その代表であるデンプンは数百~数万個の
α-グルコース分子が繰り返し縮合した構造を有する。 デンプンは植物が光合成によ
り生産する炭水化物で, 人間にとって重要なエネルギー源であるとともに,さまざま
な食品の加工に利用される。 他方, 植物の細胞壁の主成分であるセルロースはβ-グ
ルコース分子が直鎖状に縮合した構造をもち,分子内および分子間で多数形成される
(ウ) により、水に不溶かつ化学的に安定な性質となっている。 セルロースは化
学繊維の原料として用いられる。 特に, セルロースに無水酢酸, 氷酢酸, 少量の硫酸
を作用させたのち, 一部のエステル結合を穏やかに加水分解すると (I) となる。
(エ) のアセトン溶液を細孔から温かい空気中に押し出し, アセトンを蒸発させ
繊維が得られる。
ると
(オ)
問い
(1)
(ア)
(オ) にあてはまる化合物名や語句をそれぞれ答えなさい。
(2) マルトースとトレハロースは互いにどのような異性体の関係にあるか, あては
まる異性体の種類を答えなさい。
(3) マルトースの分子量を整数値で答えなさい。
(4) デンプン溶液にヨウ素溶液を加えると青~赤紫色を示すが,これはデンプンの
どのような構造に起因するか答えなさい。
-20-
141-NQ-C

ページ8:

(5)問題文の下線部のとおりセルロースと無水酢酸を反応させて
(エ)
を
82.0g 合成するのに必要な無水酢酸は何gか, 整数値で答えなさい。 ただし,
セルロースおよびセルロースから得た生成物の両端の単糖構造は考慮しないもの
とし、セルロースの各ヒドロキシ基は無水酢酸と11の物質量比で反応するも
のとする。
(6) セルロースに濃硫酸と濃硝酸の混合物を反応させると, 火薬に用いられるトリ
ニトロセルロースが得られる。 この反応の化学反応式を答えなさい。 ただし, セ
ルロースおよびトリニトロセルロースは示性式で示しなさい。
-21-
141-NQ-C

ページ9:

IV.
☆
☆
1) (3) グリコシド(イ)還元性(万)水素結合
(エ) トリアセチルセルロース
(2)構造異性体
アセテート
.3) 180×2-18=360-18=
=362
$
(4) らせん構造
04
(5) [Co H₂O₂ QHD] n+ 3n (CH3 Co) 20 → [C6H, Q(0C09/13)3] n+3 h (H 3 coort
182.
82.0
(162h)
(T02)
3
3m:1
x.
=102
2 =
X
30×82,0
102
288m
(6
(2884)
1
x=87.125=8ng
[C6Hn(OH)3]+3nHNO3→[C6HnO2(ONOz)3]n+3nH2O
3

ページ10:

フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
とんど生じない。
実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
化合物に
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単糖ではな
)をもつアルドースと、ケトン構造(カル
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
生成する
に不安定で酸化されや
スが
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H
Co
--CH
CH₂OH
に関して
の中で像の
1.c
「性体の総数を入
また、一
"は区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の
分子式で表される単は、水溶液中で
平衡混合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分
子として存在する比率は同じであるとする。
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した
影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
フルクトースと同じである。
(1)
HO
マンノース(アルドー
の加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体A
こ不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する(図1
グルコース
体A]
マンノー
B] プシュー
他の
(6)
H
H
条件下での加熱による
32-
H
HC-OH
H-
-OH
C CH₂OH
HOC-H
HO-
-H
H OH
H
H-C-OH
HO
OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式
(8)の構造式にした図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜