ページ3:

Ⅰ. (1)~(8) 省略
*
マークシート問題
(25 中央大 理工)
(9) ④ ペプチドイグルコース ペプシン
(10) C4H10O アルコール異性体
C-C-C.
よって4種
C
①
C
-
番号は
OH9
場所
C
立体異性も含めると、②の場合水になるので
5種
C
(
③となる
or
1

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ⅣV 次の文章を読み, 以下の問い(1)~(5)に答えなさい。 有機化合物の構造式は図1の例
にしたがって書くこと。 (20点)
H
CH2
*
H
HO-CH
CH3
図 1 構造式の例(*印は不斉炭素原子を表す)
アミノ酸は,分子中にアミノ基とカルボキシ基をもつ化合物であり, α-アミノ酸
はこれらの官能基が同一の炭素原子に結合した構造をもつ。なかでもタンパク質を構
成する約20種の天然型 α-アミノ酸は、医薬品や化粧品の原料として用いられること
から,さまざまな誘導体が合成されている。
分子式がCH NO2 であるエステルAはアミノ酸Bのカルボキシ基と化合物Cのヒ
ドロキシ基が脱水縮合した構造をもつ。 化合物Cは, ベンズアルデヒドを還元して得
られる第一級アルコールである。一方,エステルAと同じ分子式をもつエステルDは
アミノ酸Eのカルボキシ基と化合物Fのヒドロキシ基が脱水縮合した構造をもつ。化
合物Fは,クロロベンゼンを高温高圧下で水酸化ナトリウムと反応させ,生成した
(ア) に水中で二酸化炭素を吹き込むことによって合成できる。 これらエステル
AとエステルDの原料であるアミノ酸Bとアミノ酸Eは, タンパク質を構成する約
20種の天然型 α-アミノ酸のいずれかである。
ある実験室の薬品棚を整理していたところ, ラベルが判読不能となった4種の試薬
の水溶液が見つかった。 これらは, アミノ酸 B, アミノ酸 E, 化合物 C. 化合物Fの
いずれかの水溶液であることまでは判明したが, 以下の実験により, さらにそれぞれ
を区別することとした。
実験1:4種の試薬の水溶液から一部をそれぞれ取り出し,
(イ) を加えて温め
たところ,ふたつの水溶液が赤紫~青紫色に呈色した。以上の結果をもとに, 呈色し
た水溶液に溶けている試薬がアミノ酸Bまたはアミノ酸Eであることがわかった。
-24-
141-NQ-C

ページ5:

実験2 : 実験1でアミノ酸Bまたはアミノ酸Eであると判明した試薬の水溶液から一
部をそれぞれ取り出し, 偏光 (直線偏光)を通過させたところ, 一方の水溶液は旋光
性を示した。 以上の結果をもとに,この水溶液に溶けているアミノ酸は構造中に不斉
炭素原子をもつアミノ酸Eであることがわかった。
実験3:実験1で化合物Cまたは化合物Fであると判明した試薬の水溶液から一部を
それぞれ取り出し, (ウ) を加えたところ,一方の水溶液のみが紫色に呈色した。
以上の結果をもとに, 呈色した水溶液に溶けている化合物がFであることがわかった。
問い
(1)
(ア) にあてはまる化合物名を答えなさい。
(2) アミノ酸Bとアミノ酸Eの化合物名を解答群からそれぞれ選び番号で答えなさい。
[解答群]
① アラニン
2 チロシン
(3) グリシン
④ システイン
(5) フェニルアラニン
(3)
(イ) および
(ウ) にあてはまる試薬を解答群からそれぞれ選び番号
で答えなさい。
[解答群]
① 臭素水
2) 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液
③③3 ニンヒドリン溶液
④ 無水酢酸
⑤ 酢酸鉛 (II) 水溶液
(4) エステルAの構造式を書きなさい。 構造中に不斉炭素原子がある場合は,図1
にしたがって不斉炭素原子に *印を付けなさい。
(5) エステルDの構造式を書きなさい。 構造中に不斉炭素原子がある場合は,図1
にしたがって不斉炭素原子に*印を付けなさい。
25-
141-NQ-C

ページ6:

IV. You
KICHO
↓
翫
H₂
CaHINOz エステルA←アミノ+©
これより©はCHzOH
COU
OH
ベンジルアルコールとわかる
e
同じ分子
エステル アミノ+F MOH
count
or
高圧 Naor
でできる
この下はフェノール
○F
実
②は米あり
ニンドリン (1)
紫
⑥は水なし←グクシン
P © © + FeCl3 (7)]
紫
問い☆
(1) ナトリウムフェノキシド
OH G
とわかる
AとDは同じ分子量だから
⑤はベンジルアルコール
←
Glyがついたアラニンとわかる
(2)⑤: ③グリシンE アラニン
(3) ③
个
ニンドリン
②
Fedy 2
Ala

ページ7:

IV.
小一(3)が分かっていればあとはかんたん
(4) Gly-n-k
HN-CH-C-D-CHE
*
U
(5)①
CH3
Ala-721-12
HaN ---·-0
H
3

ページ8:

フルクトースはケトースであるが、フェーリングと混合加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
化合物
2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
とんど生じない。
と、 C. Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単ではな
ケトン構造(カル
もつアルドースと、
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
を
に不安定で酸化されや
スが生成する
thank you for visiting!
H-
YUOH
CHIOH
に関して。
の中で像の
7.
「性体の総数を数え
また、一
では区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、C.H120分 の
分子式で表される単は、水溶液中で分子と分子の平衡合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直訳分
子として存在する比率は同じであるとする。
HO
マンノース(アルドー
加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体Aを
不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の1-5に示した
影にならって記せ。ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
番号はフルクトースと同じである。
グルコース
体A]
マンノー
体B]
H
プシュー
他の
条件下での加熱による
(6)
H
uco
H
HC-OH
H-
-OH
@c_CHIOH
HOC-H
HO---
-H
H
OH
H
HO
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i) 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
手前側に向かう結合をで表した構造式
H-C-OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
32-
直鎖状分子として、
(8)の構造式に
した図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜