✏26【立教大】Ⅲ.有機

🍇こつぶ🐡

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Ⅲ.
最後のアルデヒド還元説明問題だけまとめるの少しやっかいかも。全体的には基本的かと。

2026.08.01 公開

2026 立教大有機化学難関大 chemistry 科学有機化学

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ノートテキスト

ページ1:

Ⅲ. 次の文を読み,下記の設問1~5に答えよ。解答は解答用紙の所定欄にしるせ。
化合物Aは炭素, 水素, 酸素からなるエステルであり,不斉炭素原子を有する。Aの分
子量は200以下であることが分かっている。 元素分析により,Aの各構成元素の質量百分
率は炭素 68.4%, 水素 11.4%, 酸素 20.2% と求められた。 Aを加水分解すると,一価
カルボン酸である化合物Bと一価アルコールである化合物Cが生成した。 Aの加水分解反
応の前後で炭化水素基の部分は変化しないものとする。
Bは直鎖状炭化水素の末端炭素原子に結合する水素原子のうちの1つをカルボキシ基で
置き換えたものである。 B3.08g を中和するのに 2.00 mol/L 水酸化ナトリウム水溶液 17.5
mL を必要とした。 Bと同じ分子式をもつエステルには(ア)種類の構造が考えられ
る。
Cを硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液で穏やかに酸化すると, 中性の化合物Dが生成
した。フェーリング液にDを加えて穏やかに加熱すると, 赤色沈殿が生じた。 Cの分子内
での脱水反応により化合物Eが生成した。 白金触媒を用いてEに水素を付加させると,化
合物Fが生成した。
Cの構造異性体である化合物Gは, 分枝 (枝分かれ) 状構造を有する炭化水素の水素原
子のうちの1つをヒドロキシ基で置き換えたものである。Gを硫酸酸性二クロム酸カリウ
ム水溶液で穏やかに酸化すると, 中性の化合物Hが生成した。 Hにヨウ素と水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えて温めると, 特有の臭気をもつ黄色沈殿が生じた。
1.Aの分子式をしるせ。
2.B,C,Gの構造式をそれぞれしるせ。 ただし, 構造式は例にならってしるせ。
3.Fおよびその構造異性体の中で, 圧力 1.013 × 105 Paでの沸点がもっとも低いものの
構造式と化合物名をしるせ。 ただし, 構造式は例にならってしるせ。
4.文中の空所 (ア) にあてはまるもっとも適当な数字をしるせ。
Cb化6

ページ2:

5. 文中の下線部について, Dのどの官能基のどのような性質によりどのような化学変化
が起こることで赤色沈殿が生じるのか。 赤色沈殿の化合物の化学式を明記しながら,3
行以内でしるせ。
(例)
CH3
Xoxofos
H
H
C=C
CH3-CH2
H
H
C
H
CH3
Cb化7
n

ページ3:

④
III.
C, 4.0
エステル Méz00
*あり
(26 立教大)
F. 13th C:H:O
681 :1:2008
12
11.4
こ
76
=57141,2625
=45:9
1
Ä C q H 18 O z
分
108+18+32:158
9:18
:2
鈴和台
反応で
アルキは割化
④
A カロール分解
→
B
主鎖
C-~~- C
1価カルボン酸1アルコール
+ ©
⑤+NaOH→
しない
中和
COOH 3.089
2,00moke
177,542
国のMB
とする、
1×2,000/1×17.5
B
°C mol
3,082 :3.5X10²=Meilmul
1000
Brúž
Buy 3,5 × 10 2 mol
3.08
=88
3,5410-2
MB
14n=42 n=3
I
4240Ⓑ
mel
,
CnHint) COOHとすると
12n+2n+1+45=88
©
CSH7COOH
1

ページ4:

直鎖(ブタン酸(酪酸)
13
分子式。
[@]]]
C-C-< - COOH
C44802
Cq H18 02
直鎖アルコール(ペンタノール)
C - C - C - C-C- ON
C4H802
+
H2O
C5HにO
枝あり
母の男性体
コードしするより
ヨードホルム
C-C-c-c-c
KzCr₂On
ヨードホルム◎〇
C-C-C-C
OHC/板
G
T
H
on坂なし
酸化
C
0
B CH5 CH₂- CH₂- C-OH
© CHS CH CH CH3
OH CH3
Ca20d
© CHS CHE CHE CHE CHE CH
© kicron
性
フェリング@
C - C - C- C- CHO
C-C-C-C-C-OH
分子内脱水
Hi
C-C-C-C=C
- C-C-C-C-C
Pe
2

ページ5:

III. CEHIZ
83,
⑤と異性体の中で沸点がいちばん低い
CH3
枝られあり
3級
CH5 C-CH3
CH₂
2.マジメチルプロパン
4、C4H8O2のエステル@Hfo-c
(3) CH3-6 - 0-0
0-1-0
(ア) 4種
②H-C-0-5-c
④ c-c-Co-C
C
フェーリング液にアルデヒドを加えて加熱すると、
Cu2+イオンは還元され Cuzoの赤色沈殿を生じる
(アルデヒドは酸化されてカルボン酸の塩となり溶液中で
溶けている
大文字数不足なら部分を追加記入
する。
3

ページ6:

フルクトースはケトースであるが、 フェーリングと混合、加熱するとすぐに
反応して褐色沈殿を生じる。 また、以下の実験結果1.2が知られている。
実験結果 フルクトースがフェーリング液と反応して赤褐色沈殿を生じる速さ
では、アルドースであるグルコースとほぼ変わらない。
とんど生じない。
実験結果2 以下の化合物C, D. Eそれぞれをフェーリング液と反応させる
と、 C.Dからは赤褐色沈殿が生じるが、Eからは赤褐色沈殿はほ
化合物に
CH₂
素原子数の
基が結合した分子
グルコースなどの
同じCHO の分子式
ノシトールは、シクロヘキサ
が付いた分子であり、単糖ではな
)をもつアルドースと、ケトン構造(カル
れいずれも塩基性水溶液中で加熱すると
生成する
に不安定で酸化されや
スが
thank you for visiting!
H
Co
--CH
CH₂OH
に関して
の中で像の
1.c
「性体の総数を入
また、一
"は区別しないもの。
-33-
ケ 中間体 A. Bは化学的に不安定で酸化されやすいという事実及び実験
1と2から、 フェーリングと反応して赤褐色沈殿を生じるために重要
と考えられる単糖の化学構部分構造のみでよい)を記せ。また実験結果
2で、化合物CDからは赤色沈殿が生じるが、 化合物Eからは赤褐色
沈殿がほとんど生じない理由を50字程度で説明せよ。 なお、 CH20分 の
分子式で表される単は、水溶液中で
平衡混合物
として存在していることが知られているが、 本間ではどの車も直鎖状分
子として存在する比率は同じであるとする。
コ下線部に関して、プシコースの構造式を、 以下の図1-5に示した
影にならって記せ。 ただし、プシコースのカルボニル基の炭素原子の位
フルクトースと同じである。
(1)
HO
マンノース(アルドー
の加熱による別の単糖の生成
すると、上記の中間体A
こ不安定で酸化されやすいが
などが徐々に生成する(図1
グルコース
体A]
マンノー
B] プシュー
他の
(6)
H
H
条件下での加熱による
32-
H
HC-OH
H-
-OH
C CH₂OH
HOC-H
HO-
-H
H OH
H
H-C-OH
HO
OH
H-OH
H-C-OH
HI-OH
SCHz
OH
HH
OH
H OH
図中①~⑥は、グルコース中の素原子の位置番号を表している。
(i 3次元構造が認識できるように、手前にある結合を太線で表した構造式
直鎖状分子として、紙面手前側に向かう結合をで表した構造式
(8)の構造式にした図投影図
1-5
グルコースの構造を表す方法
またね〜